背景及概述^[1]

1-氯-2-碘乙烷可作為醫(yī)藥合成中間體，可由1，2-二氯乙烷為反應原料進行制備，可用于制備1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物，在醫(yī)藥，農(nóng)藥，化妝品等行業(yè)有著十分廣泛的用途，例如用于制備1?(3?氯丙氧基)?2?甲氧基?5?硝基苯、1?(3?氯丙氧基)?2?乙氧基?5?硝基苯和1?(3?氯丁氧基)?2?甲氧基?5?硝基苯。

制備^[1]

1-氯-2-碘乙烷制備如下：

將碘化鈉（30.0g，200.0mmol）放入索氏抽提管中，在21小時內(nèi)用冷凝液從1，2-二氯乙烷和丙酮（200mL）沸騰混合物（500mL）的蒸氣中萃取。從反應混合物中蒸餾出丙酮，然后用飽和NaHCO₃洗滌2次。Na₂S₂O₅水溶液（500mL），用MgSO₄干燥并過濾。將該溶液分餾以得到1-氯-2-碘乙烷，為棕色液體。產(chǎn)率：m＝15.387g（80.8mmol），40％。bp：133攝氏度。

應用^[2]

1-氯-2-碘乙烷可用于1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物的合成：在堿性物質(zhì)的水溶液中，加入2?烷氧基?5?硝基苯酚或其鹽類化合物、鹵代烷烴類化合物及相轉(zhuǎn)移催化劑，20?95℃下經(jīng)烷氧基化反應即得1?(鹵烷氧基)?2?烷氧基?5?硝基苯類化合物；所述的鹵代烷烴類化合物較佳的為1?氯?2?溴乙烷、1?氯?2?碘乙烷、1，2?二溴乙烷、1?氯?3?溴丙烷、1?氯?3?碘丙烷、1，3?二溴丙烷、1?氯?4?溴丁烷、1?氯?4?碘丁烷、1，4?二溴丁烷、1?氯?5?溴戊烷、1?氯?5?碘戊烷、1，5?二溴戊烷、1?氯?6?溴己烷、1?氯?6?碘己烷或1，6?二溴己烷。其中，優(yōu)選1?氯?3?溴丙烷或1?氯?4?溴丁烷；更優(yōu)選1?氯?3?溴丙烷。

參考文獻

[1] Boudou, Marine, Enders, Dieter. Asymmetric synthesis of trisubstituted isoindolines and tetrahydropalmatine via tandem 1,2-addition-cyclisation[J]. Rwth Aachen, 2005.

[2] CN200610119369.X 1-(鹵烷氧基)-2-烷氧基-5-硝基苯類化合物的合成方法