背景及概述[1][2]
6-馬來酰亞胺己酸是一種表面活性劑，可溶于水的雙功能配體?？捎?-氨基己酸和馬來酸酐一步制備得到。
制備[1]
于30ml冰醋酸中加入6-氨基己酸3.9g(0.03mol)和1.2eq的馬來酸酐 3.5g(0.036mol)。反應(yīng)液于120℃攪拌反應(yīng)4～6h。反應(yīng)完畢后，停止加熱，自然冷卻到室溫。60℃減壓濃縮除去大部分醋酸。所得棕黃色粘稠液倒入水中，再加入乙酸乙酯20ml×3萃取，合并有機(jī)層。有機(jī)層依次用水、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮得到棕黃色油狀物，加入50ml水?dāng)嚢?，有類白色固體析出，過濾，50℃減壓干燥的目標(biāo)產(chǎn)品5.08g，收率80％。mp：89-92℃。m/z：212.2[M+H]+。1HNMR(400Mz,DMSO)：13.21(br,1H,COOH)、 6.75(s,2H,COCH＝CHCO)、3.63(t,2H,J＝7.2Hz,NCH2CH2)、2.42 (t,2H,J＝7.4Hz,CH2COOH)、1.52-1.68(m,4H,NCH2CH2CH2CH2)、1.30-1.42 (m,2H,NCH2CH2CH2CH2)。
應(yīng)用[2-4]
CN201010202355公開了一種表面功能基團(tuán)可調(diào)的兩親性稀土納米材料的制備方法。其特點(diǎn)是水熱反應(yīng)體系中含有兩種表面活性劑，一種表面活性劑為長烷基鏈羧酸，具體為油酸或亞油酸，另一種表面活性劑是可溶于水的雙功能配體，雙功能配體一端含有羧基或磷酸基團(tuán)，另一端含有氨基、羧基、馬來酰亞胺、醛基或羥基基團(tuán)，且中間的碳鏈長度不多于12個(gè)；可溶于水的雙功能配體為6-氨基己酸、戊二酸、3-氨基丙基磷酸、6-馬來酰亞胺己酸、檸檬酸、酒石酸或乙二胺四乙酸。本發(fā)明通過水熱法直接得到表面同時(shí)含有這兩種表面配體的兩親性納米材料，生產(chǎn)工藝簡單，成本低廉，所得納米材料可分散在各種溶劑中，其表面具有可調(diào)的功能基團(tuán)，可進(jìn)一步鏈接功能分子，具有廣泛的用途。
CN201611070633.5公開了一種白蛋白結(jié)合型5-氟尿嘧啶前體藥物及其在抗腫瘤藥物傳遞中的應(yīng)用。所述的5-氟尿嘧啶前體藥物是由4-馬來酰亞胺基丁酸、6-馬來酰亞胺己酸或8-馬來酰亞胺基辛酸和N1-羥甲基-5-氟尿嘧啶通過酯鍵橋連組成的化合物，其中馬來酰亞胺基團(tuán)作為白蛋白34位半胱氨酸游離巰基結(jié)合靶頭。該前藥化合物能夠在血液中與白蛋白快速特異性結(jié)合，形成白蛋白前藥復(fù)合物，降低藥物代謝速度，顯著延長藥物半衰期，實(shí)現(xiàn)長循環(huán)作用。另外，在EPR效應(yīng)和白蛋白受體介導(dǎo)下，實(shí)現(xiàn)腫瘤靶向，提高抗腫瘤效應(yīng)。該5-氟尿嘧啶前體藥物用于靜脈注射，有較大的市場應(yīng)用前景。
CN201410388757.2公開了一種碳納米管提高水性涂料和膠黏劑阻燃性的制備方法，向反應(yīng)容器中加入水、乳化劑、O-甲基-O-(2-異丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺，升溫?cái)嚢?0min，加入A單體，乳化，升溫到90℃滴加引發(fā)劑，反應(yīng)1h，再加入5-羧基戊基-三苯基溴化磷和6-馬來酰亞胺己酸，攪拌反應(yīng)2h，得核層乳液；向所得核層乳液中同時(shí)滴加B單體和引發(fā)劑，滴加完95℃攪拌反應(yīng)40min，加入偶聯(lián)劑接枝的雙壁碳納米管溶液和交聯(lián)劑，75~85℃反應(yīng)2~3h，降溫到50℃，加入乳化劑，反應(yīng)70min，加入亞硫酸氫鈉和2,4-二氨基-6-羥基嘧啶，80℃反應(yīng)1h，加氨水調(diào)pH值至7~8，得所述的阻燃性水性涂料和膠黏劑，該制備方法既可使丙烯酸酯類樹脂阻燃性大幅提高，又可改善丙烯酸酯類樹脂乳液成膜發(fā)黃的缺陷。
主要參考資料
[1] [中國發(fā)明] CN201810371115.X 半胱氨酸改造的抗體-毒素偶聯(lián)物
[2] CN201010202355.0表面功能基團(tuán)可調(diào)的兩親性稀土納米材料的制備方法
[3] CN201611070633.5白蛋白結(jié)合型5-氟尿嘧啶前體藥物的合成及應(yīng)用
[4] CN201410388757.2一種碳納米管提高水性涂料和膠黏劑阻燃性的制備方法