背景及概述^[1]

溶劑紅111是蒽醌類溶劑染料中的一個(gè)品種。蒽醌類溶劑染料以色澤鮮艷，牢度較高，大量用于燃料油著色、石蠟著色、大量用于塑料、有機(jī)玻璃及合成纖維原漿著色等。

制備方法^[1]

溶劑紅111制備如下：以1-硝基蒽醌為原料，經(jīng)歷取代、溴化、酰化、閉環(huán)、縮合五個(gè)單元反應(yīng)過程得到目標(biāo)產(chǎn)物，其具體途徑是以1-硝基蒽醌為原料用均三甲苯作溶劑，在甲胺作用下進(jìn)行反應(yīng)，生成1-甲氨基蒽醌，所得1-甲氨基蒽醌在溴化鈉、次鈉和濃硫酸作用下溴化為1-甲氨基-4-溴蒽醌，生成的1-甲氨基-4-溴蒽醌再與醋酐在甲苯溶劑中反應(yīng)生成N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，制備的N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺在一定濃度的堿液中反應(yīng)生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮，最后合成的6-溴-3-N-蒽吡啶酮以鄰二氯苯為溶劑，在環(huán)己胺的作用下生成目標(biāo)產(chǎn)物6-(環(huán)己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮。具體反應(yīng)步驟如下：

1)取代反應(yīng)：將1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氫氧化鈣、均三甲苯、水投入反應(yīng)器中，攪拌升溫至一定溫度反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降溫，脫溶，過濾，得到固體產(chǎn)物1-甲氨基蒽醌；

2)溴化反應(yīng)：攪拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化鈉到甲醇溶劑中，加入次氯酸鈉溶液，滴加濃硫酸酸化，攪拌保溫至一定溫度反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后升溫至一定溫度回流，回流結(jié)束后降溫至室溫，過濾，得到固體產(chǎn)物1-甲氨基-4-溴蒽醌；

3)?；磻?yīng)：將1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反應(yīng)器中，加熱，攪拌均勻，升溫至一定溫度滴加脫水催化劑濃硫酸進(jìn)行?；磻?yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降溫至室溫，脫溶，過濾，得到固體產(chǎn)物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺；

4)閉環(huán)反應(yīng)：將N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片堿投入反應(yīng)器中，攪拌升溫至一定溫度反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降至常溫，過濾，得到固體產(chǎn)物6-溴-3-N-蒽吡啶酮；

5)縮合反應(yīng)：將6-溴-3-N-蒽吡啶酮、環(huán)己胺、鄰二氯苯投入反應(yīng)器中，攪拌至溶解，升溫至一定溫度反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后降至常溫，滴加甲醇溶液，過濾，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-（環(huán)己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮（溶劑紅111）。

主要參考資料

[1] CN201310712103.6一種制備溶劑紅149的方法