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有機(jī)氟化合物

1896年,氟代乙酸乙酯的合成標(biāo)志著有機(jī)氟化學(xué)研究的開始,至今已有整整一個世紀(jì)的時間。在此期間,幾次歷史性的突破極大地促進(jìn)了有機(jī)氟化學(xué)的發(fā)展,如20世紀(jì)30年代氟里昂在制冷工業(yè)上的應(yīng)用,二戰(zhàn)期間曼哈頓工程的實施以及50年代高生理活性5-氟脲嘧啶的合成等。我國氟資源豐富,已探明螢石的儲量約占世界總儲量的四分之一,但直到20世紀(jì)50年代,氟化學(xué)在中國還是一片空白。50年代末,由于國際形勢的變化,我國開始自行開發(fā)原子能技術(shù),急需一批特殊的含氟材料,從此開始了有機(jī)氟化學(xué)在中國的研究。中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所由于在有機(jī)氟化學(xué)基礎(chǔ)研究方面的出色工作,被國際氟化學(xué)界譽為“上海氟化學(xué)”。
有機(jī)氟化合物又稱氟碳化合物,即分子結(jié)構(gòu)中含C-F鍵的化合物,如四氟乙烯(CF2=CF2),凡碳?xì)浠衔锓肿又械臍湓樱勘环又脫Q后,稱為全氟化合物。氟是元素周期表中電負(fù)性最強、氧化程度最高的原子,因此氟聚合物不易被氧化裂解,又氟原子半徑幾乎相當(dāng)于C-C鍵原子間距的一半,故氟原子能緊密地排列在碳原子的周圍,形成對C-C鍵的屏障,保證其化學(xué)穩(wěn)定性。C-F鍵的鍵能極高,使有機(jī)氟化物有良好的熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和抗氧化性。在藥物中有許多含氟的化合物,如全身麻醉劑氟烷、抗癌藥、氟尿嘧啶、鎮(zhèn)靜藥氟奮乃靜、抗精神疾病藥氟哌啶醇等。
有機(jī)氟化合物大致可分為三類。
①氟氯代烷,主要用于制冷劑和氣霧劑(見氟利昂詞條)。
②全氟烴類和全氟醚、酸、叔胺,其中全氟烷烴具有高度的化學(xué)穩(wěn)定性。如全氟庚烷是具有耐氧化劑、耐高溫的潤滑油;全氟烯烴如四氟乙烯是聚四氟乙烯的單體;全氟萘烷和全氟叔胺等飽和有機(jī)化合物經(jīng)乳化而成的白色乳液(稱為白色血液),作為血液的代用品用于臨床獲得成功。
③含氟高聚物具有優(yōu)良的耐高溫、低溫,耐化學(xué)腐蝕等優(yōu)良性能。如俗稱塑料王的聚四氟乙烯,由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成的全氟橡膠(稱維通橡膠)等,廣泛用于國防、航天、石油、化工、機(jī)械等部門,如登月服的防火涂層,耐腐蝕管道、容器,服裝,耐磨軸瓦、公路鐵路橋梁滑動襯墊,密封墊等。
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