五氟苯硼酸
| 中文名稱 | 五氟苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 五氟苯硼酸;五氟苯基硼酸;2,3,4,5,6-氟苯硼酸;全氟苯硼酸;五氟苯基硼酸 (含數(shù)量不等的酸酐);2,3,4,5,6-五氟苯硼酸 1G;2,3,4,5,6-五氟苯硼酸;2,3,4,5,6-五氟苯硼酸,97% |
| 英文名稱 | 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID |
| 英文同義詞 | Perfluorophenylboronic acid;Te5152;PERFLUOROPHENYLBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0049;;Perfluorobenzeneboronic acid;2,3,4,5,6-Pentafluorobenzeneboronic acid (Free of Anhydride);RARECHEM AH PB 0049;PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID;PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID |
| CAS號(hào) | 1582-24-7 |
| 分子式 | C6H2BF5O2 |
| 分子量 | 211.88 |
| EINECS號(hào) | 627-867-3 |
| 相關(guān)類別 | 氟化學(xué),鹵代烴 Halogenated Hydrocarbons;硼酸及其衍生物;硼酸系列;有機(jī)金屬試劑;雜環(huán)化合物;Aryl;blocks;BoronicAcids;Heterocyclic Compounds;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives |
| Mol文件 | 1582-24-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
五氟苯硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 176-179°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 244.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 與醇類、乙腈和二氯甲烷混溶。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.13±0.58(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 3033960 |
| InChI | InChI=1S/C6H2BF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h13-14H |
| InChIKey | VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)(O)O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1582-24-7(CAS DataBase Reference) |
五氟苯硼酸在醫(yī)藥和精細(xì)化工領(lǐng)域是一種關(guān)鍵的中間體，能夠和鹵代芳烴、鹵代烷烴、不飽和烷烴等發(fā)生各種偶聯(lián)反應(yīng)形成 C-C 鍵和 C-N鍵，近年來得到了較為廣泛的應(yīng)用。
將 42 mmol （ 1.008 g ） 的鎂屑加入四口燒瓶中，加入 2 粒碘，然后加入大約 5~10 mL 的無水2- 甲基四氫呋喃，將溫度加熱至 50 ℃ 后，再慢慢讓其自然降溫至 30℃ 。 滴加 10~15 滴五氟溴苯的 2- 甲基四氫呋喃溶液至燒瓶中， 引發(fā)格氏反應(yīng)，反應(yīng)引發(fā)后溫度會(huì)迅速上升，用冰浴將溫度降至 10 ℃~15 ℃ ，再慢慢滴加剩余的五氟溴苯溶液，滴加時(shí)間大約為 1.0~2.0 h ，滴加完畢后室溫反應(yīng) 12 h 。
稱量 48 mmol （ 4.992 g ）的硼酸三甲酯，加入四口燒瓶中，再加入 2- 甲基四氫呋喃稀釋，將燒瓶放入低溫浴槽中溫度降至 -15℃ 以下，然后慢慢的把格氏試劑滴加到硼酸三甲酯中，滴加時(shí)間為1.0~2.0 h ，然后再在低溫下反應(yīng)數(shù)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液慢慢倒入稀鹽酸中， 滴加完后攪拌0.5~1.5 h ，分液，再將水相萃取 2 次，合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥，旋干，用二氯乙烷重結(jié)晶，得白色針狀晶體五氟苯硼酸，收率 70% 。 HPLC 純度為 95.6% ，熔點(diǎn)為 241.2~245.6 ℃ 。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29319090 |