基本信息
1,3-二苯基異苯并呋喃，英文名：diphenylisobenzofuran，CAS號：5471-63-6，分子量：270.325，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：437.5±14.0°C at 760 mmHg，分子式：C20H14O，熔點(diǎn)：128-130°C(lit.)，閃點(diǎn)：226.7±6.9°C，蒸汽壓;0.0±1.0 mmHg at 25°C，黃色至綠色固體，常溫，避光，陰涼干燥處，密封保存。
制備方法
將100g(390mmol) 1,4-二溴-2-氟苯和甲苯置于圓底燒瓶中，冷卻至-30℃，然后加入270.78mL(430mmol)1.6M正丁基鋰。10min后，緩慢加入29.5g(433mmol)呋喃。室溫?cái)嚢?h，反應(yīng)完成后加水提取。將得到的混合物靜置分層。有機(jī)層是在減壓條件下濃縮的。濃縮物在二氯甲烷中溶解。將溶液冷卻至0℃，緩慢加入46g(197mmol)3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪。緩慢升溫至室溫，回流攪拌2h，反應(yīng)完成后，提取反應(yīng)混合物。有機(jī)層經(jīng)減壓濃縮，柱層析純化，得到56.64g中間體1,3-二苯基異苯并呋喃(收率73%)[1]。
應(yīng)用
1、1,3-二苯基異苯并呋喃是一種熒光探針，對單線態(tài)氧的具有高特異性,可形成內(nèi)過氧化物并分解成1,2-二苯基苯。1,3-二苯基異苯并呋喃可以檢測活性氧(ROS)的生成。張佳音等人介紹了利用beer-lambert定律，可以推導(dǎo)出液體的濃度和吸收系數(shù)成正比，并通過實(shí)驗(yàn)測量了1,3-二苯基異苯并呋喃的吸收光譜，說明可通過吸收光譜法開展1,3-二苯基異苯并呋喃濃度的測量[2]。
2、專利CN201610727777.7介紹了電子供體-受體結(jié)構(gòu)的7，12-二苯基苯并[k]熒蒽的衍生物及其制備方法中，關(guān)于化合物SBD-1的合成，步驟一以1，3-二苯基異苯并呋喃和1，8-亞乙基萘為原料，并以二甲苯為溶劑，加熱回流反應(yīng)，后處理得到其中間體。所得該類化合物具有很高的量子效率，電子空穴載流子傳輸平衡，成膜性高，能夠廣泛應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二級管中，并取得良好的效果，是一種具有很大商業(yè)價(jià)值的新型材料[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]SFC CO., LTD.. POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME:US17206270[P]. 2021-09-30.
[2]張佳音,王潤奇,林維秋,等. 基于吸收光譜測量1,3-二苯基異苯并呋喃濃度的研究[J]. 科學(xué)技術(shù)創(chuàng)新,2019(14):35-36. DOI:10.3969/j.issn.1673-1328.2019.14.018.
[3]武漢尚賽光電科技有限公司. 具有電子供體?受體結(jié)構(gòu)的7，12?二苯基苯并[k]熒蒽的衍生物、其制備方法及應(yīng)用:CN201610727777.7[P]. 2018-03-09.
參考文獻(xiàn)
[1]SFC CO., LTD.. POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME:US17206270[P]. 2021-09-30.
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[3]武漢尚賽光電科技有限公司. 具有電子供體?受體結(jié)構(gòu)的7，12?二苯基苯并[k]熒蒽的衍生物、其制備方法及應(yīng)用:CN201610727777.7[P]. 2018-03-09.