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Benzylchlorformiat

Benzyl chloroformate Struktur
501-53-1
CAS-Nr.
501-53-1
Bezeichnung:
Benzylchlorformiat
Englisch Name:
Benzyl chloroformate
Synonyma:
CBZ;Benzyl carbonochloridate;BCF;Z-CL;BENZYLOXYCARBONYL CHLORIDE;Benzyl Chlorofomate;CBZ CHLORIDE;CARBOBENZOXY CHLORIDE;Z-CHLORIDE;CBZ-Cl (Z-Cl)
CBNumber:
CB7853678
Summenformel:
C8H7ClO2
Molgewicht:
170.59
MOL-Datei:
501-53-1.mol

Benzylchlorformiat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-20 °C
Siedepunkt:
103 °C20 mm Hg(lit.)
Dichte
1.212 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
1 (vs air)
Dampfdruck
1.39 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.519(lit.)
Flammpunkt:
197 °F
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
L?slichkeit
Miscible with ether, acetone and benzene.
Aggregatzustand
Solution
Farbe
slightly yellow to slightly pink
Geruch (Odor)
Irritating; sharp, penetrating.
Wasserl?slichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1801
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 1 ppm
OSHA: TWA 1 ppm(5 mg/m3)
NIOSH: IDLH 10 ppm; Ceiling 1 ppm(5 mg/m3)
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with water, oxidizing agents. Combustible.
CAS Datenbank
501-53-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzyl chloroformate(501-53-1)
EPA chemische Informationen
Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester (501-53-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,C,N,F
R-S?tze: 45-20-34-48/22-50/53-67-65-63-48/20-11-43-37-23
S-S?tze: 53-26-36/37/39-45-60-61-62-46-36/37
RIDADR  UN 2924 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. LQ5860000
19
Selbstentzündungstemperatur 590 °C
TSCA  Yes
HS Code  2915 90 70
HazardClass  8
PackingGroup  I
Giftige Stoffe Daten 501-53-1(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 3000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenit?t Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

Benzylchlorformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

?LIGE, FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung von Phosgen oder bei Kontakt mit Wasser unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche mit Chlorwasserstoff. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser oder feuchter Luft an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Versprühen schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tr?nenreizend. Die Substanz ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ?tzend beim Verschlucken. Inhalation des Aerosols kann zu Lungen?dem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R48/22:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib m?glicherweise sch?digen.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S46:Bei Verschlucken sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Benzyl chloroformate, also known as benzyl chlorocarbonate or Z-chloride, is the benzyl ester of chloroformic acid. It can be also described as the chloride of the benzyloxycarbonyl (Cbz or Z) group. In its pure form it is a water-sensitive oily colorless liquid, although impure samples usually appear yellow. It possesses a characteristic pungent odor and degrades in contact with water.
The compound was first prepared by Leonidas Zervas in the early 1930s who used it for the introduction of the benzyloxycarbonyl protecting group, which became the basis of the Bergmann-Zervas carboxybenzyl method of peptide synthesis he developed with Max Bergmann. This was the first successful method of controlled peptide chemical synthesis and for twenty years it was the dominant procedure used worldwide until the 1950s. To this day, benzyl chloroformate is often used for amine group protection.

Chemische Eigenschaften

colorless or light yellow oily liquid with rancid odor. soluble in ether, acetone, benzene and other organic solvents. It is used to protect amino groups in peptide synthesis.

Verwenden

Benzyl chloroformate is widely used as a reactive chemical intermediate in plastic, pharmaceutical, agricultural and organic chemicals. It is useful for the introduction of carboxybenzyl (cbz) protecting group for amines such as aniline in organic synthesis. It is also involved in the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles.

synthetische

Benzyl chloroformate is prepared in the lab by treating benzyl alcohol with phosgene:
PhCH2OH + COCl2→ PhCH2OC(O)Cl + HCl
Phosgene is used in excess to minimise the production of the carbonate (PhCH2O)2C=O.
The use of phosgene gas in the lab preparation carries a very large health hazard, and has been implicated in the chronic pulmonary disease of pioneers in the usage of the compound such as Zervas.

Application

Benzyl chloroformate is used as a reagent in peptide synthesis to protect the amine functionality as the benzyloxycarbonyl (Cbz or Z) derivative.
Cbz-protected anilines were prepared directly from aromatic carboxylic acids, sodium azide and Cbz-Cl.
Protecting reagent in peptide synthesis.

Allgemeine Beschreibung

Benzyl chloroformate appears as a colorless liquid with an acrid odor. Vapors irritate eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue. Long-term inhalation of low concentrations or short-term inhalation of high concentrations can result in adverse health effects.

Air & Water Reaktionen

Decomposes in moist air. Decomposes slowly in water to give corrosive hydrochloric acid and organic acids.

Reaktivit?t anzeigen

Benzyl chloroformate decomposes slowly in water forming benzyl alcohol, HCl, and CO2. Gives off HCl fumes in moist air. Reacts with bases, both organic and inorganic. Attacks many metals especially in humid atmosphere [Handling Chemicals Safely 1980. p. 476]. Catalytic impurity incidents involving the iron catalyzed decomposition of benzoyl chloroformate have caused several explosions. The iron presumably comes from corrosion of steel storage tanks [Loss Prev. Bull., 1975, (003), 2]. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

Hazard

Highly toxic, emits very toxic phosgene fumes at 100C. Irritant to eyes.

Health Hazard

Inhalation causes mucous membrane irritation. Eyes are irritated by excessive exposure to vapor. Liquid causes severe irritation of eyes and irritates skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion andinhalation routes. A powerful corrosive irritant. Thermallyunstable. Will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes and heat. Iron salts catalyze theexplosive decomposition of the ester. When heated todecomp.

l?uterung methode

The commercial material is usually better than 95% pure and may contain some toluene, benzyl alcohol, benzyl chloride and HCl. After long storage (e.g. two years at 4o, Greenstein and Winitz [The Chemistry of the Amino Acids Vol 2 p. 890, J Wiley and Sons NY, 1961] recommended that the liquid should be flushed with a stream of dry air, filtered and stored over sodium sulfate to remove CO2 and HCl which are formed by decomposition. It may further be distilled from an oil bath at a temperature below 85o because Thiel and Dent [Annalen 301 257 1898] stated that benzyloxycarbonyl chloride decarboxylates to benzyl chloride slowly at 100o and vigorously at 155o. Redistillation at higher vacuum below 85o yields material which shows no other peaks than those of benzyloxycarbonyl chloride by NMR spectroscopy. [Beilstein 6 IV 2278.] LACHRYMATORY and TOXIC.

Benzylchlorformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Benzylchlorformiat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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