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di-tert-butylazodicarboxylat

Di-tert-Butyl azodicarboxylate Struktur
870-50-8
CAS-Nr.
870-50-8
Bezeichnung:
di-tert-butylazodicarboxylat
Englisch Name:
Di-tert-Butyl azodicarboxylate
Synonyma:
di-tert-butyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylate;Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate;Di-tert-Butyl azodic;Di-tert-butyl azodiformate;SKL270;NSC 109889;DI-T-BUTYL AZODICARBOXYLATE;DI-TERT-BUTYL AZODICARBOXYALTE;DI-TERT-BUTYL AZODICARBOXYLATE;Bis(tert-butoxycarbonyl)diazene
CBNumber:
CB7120655
Summenformel:
C10H18N2O4
Molgewicht:
230.26
MOL-Datei:
870-50-8.mol

di-tert-butylazodicarboxylat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
89-92 °C(lit.)
Siedepunkt:
287.1±9.0 °C(Predicted)
Dichte
1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
Yellow
Wasserl?slichkeit
Insoluble
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
1911434
InChI
InChI=1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey
QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
SMILES
N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O
CAS Datenbank
870-50-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,F
R-S?tze: 36/37/38-11
S-S?tze: 26-36-37/39-16
RIDADR  1325
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29270000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege t?dlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H320 Causes eye irritation Serious eye damage/eye irritation Category 2B Warnung P264, P305+P351+P338,P337+P313
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H336 Kann Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schl?frigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeintr?chtigen oder das Kind im Mutterleib sch?digen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H370 Sch?digt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Sch?digt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei l?ngerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

di-tert-butylazodicarboxylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

yellow crystals or crystalline powder

Verwenden

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.

Allgemeine Beschreibung

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

l?uterung methode

The tert-butyl ester has the advantage over the ethyl ester (below) in being a solid and more acid labile. It crystallises from ligroin and is best purified by covering the dry solid (22g) with pet ether (b 30-60o, 35-40 mL) heating to boiling and adding ligroin (b 60-90o) until the solid dissolves. On cooling, large lemon yellow crystals of the ester separate (~ 20g), m 90.7-92o. Evaporation of the filtrate gives a further crop of crystals [Carpino & Crowley Org Synth 44 18 1964]. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006, see also DEAD and DIAD below].

di-tert-butylazodicarboxylat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

Di-tert-butylbicarbamat 1-Boc-3,3-difluoro-4-hydroxypyrrolidine di-tert-butyl 1-(5-pyrimidinyl)-1,2-hydrazinedicarboxylate

di-tert-butylazodicarboxylat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 388)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
SHANDONG ZHI SHANG CHEMICAL CO.LTD
+86 18953170293
 sales@sdzschem.com China 2930 58
Ningxia LabsChem Co., Ltd.
0952-9294929 +8613895679378
 48472788@qq.com China 352 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd 		+86 13288715578 +8613288715578
 sales@hbmojin.com China 12827 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd 		+8615531151365
 mina@chuanghaibio.com China 18143 58
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 clara@hbshengyang.com China 896 58
Capot Chemical Co.,Ltd. 		+86-（0）57185586718 +86-13336195806
 sales@capot.com China 29730 60
Shanghai Daken Advanced Materials Co.,Ltd 		+86-371-+86-371-66670886
info@dakenam.com China 19852 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. 		+86-0371-55170693 +86-19937530512
 info@tianfuchem.com China 21632 55
Shanghai Time Chemicals CO., Ltd. 		+86-021-57951555 +8617317452075
 jack.li@time-chemicals.com China 1803 55

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