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Perhydroazepin

Hexamethyleneimine Struktur
111-49-9
CAS-Nr.
111-49-9
Bezeichnung:
Perhydroazepin
Englisch Name:
Hexamethyleneimine
Synonyma:
Azepan;HMI;AZACYCLOHEPTANE;g0;0402;PERHYDROAZEPINE;HEXAHYDROAZEPINE;HEXAMETHYLENIMINE;1-Azacycloheptane;G 0
CBNumber:
CB6852841
Summenformel:
C6H13N
Molgewicht:
99.17
MOL-Datei:
111-49-9.mol

Perhydroazepin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-37°C
Siedepunkt:
138 °C749 mm Hg(lit.)
Dichte
0.88 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
7.4 mm Hg ( 21.1 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.466(lit.)
Flammpunkt:
65 °F
storage temp. 
Poison room
Aggregatzustand
Liquid
pka
pK1:11.07 (25°C)
Farbe
Clear colorless to light yellow
Geruch (Odor)
Ammonia-like.
Explosionsgrenze
1.6-9.9%(V)
Wasserl?slichkeit
soluble
BRN 
1084
LogP
1.7
CAS Datenbank
111-49-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Azepine, hexahydro-(111-49-9)
EPA chemische Informationen
1H-Azepine, hexahydro- (111-49-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,T+,F
R-S?tze: 10-20-25-34-28-11
S-S?tze: 26-36/37/39-45-28A-16-1
RIDADR  UN 2493 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CM3150000
Selbstentzündungstemperatur 255 °C
TSCA  Yes
HS Code  2933 99 80
HazardClass  3
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 111-49-9(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 410 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Perhydroazepin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R28:Sehr giftig beim Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S1:Unter Verschluss aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

Hexamethyleneimine is used as a pharmaceutical product and raw material for rubber products. It is also used as a intermediate for agrochemicals, zeolites, dyes , inks, rubber chemicals, textile chemicals, corrosion inhibitors, ore flotation.

Definition

ChEBI: An azacycloalkane that is cycloheptane in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom.

Vorbereitung Methode

Hexamethyleneimine is produced in 84% yield by heating hexamethylenediamine at 350 ℃ in a stream of hydrogen. The catalyst, ammonium vanadate on activated alumina, is prereduced with hydrogen at 500 ℃. Residues from the industrial distillation of hexamethylenediamine can be converted into hexamethyleneimine over aluminum silicate or aluminum oxide in a stream of nitrogen. For the preparation from caprolactam]. Hexamethyleneimine can be prepared by dimerizing acrolein, reducing the product to 2- hydroxymethyltetrahydropyran, expanding the ring to give oxepane, followed by treatment with ammonia over aluminum oxide at 350 ℃.

Application

The most important use is the conversion of hexamethyleneimine into S-ethylhexahy- dro-1H-azepine-1-carbothioate, the selective rice herbicide Molinate (C2H5 S–CO–NC6H12 , Zeneca).

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with an ammonia-like odor. Flash point 65°F. Toxic by ingestion. Corrosive to metals and tissue. Combustion produces toxic oxides of nitrogen.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Soluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

Hexamethyleneimine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Hazard

Toxic by ingestion, strong irritant to tissue.

Health Hazard

Inhalation of vapor irritates respiratory tract; high concentrations may cause disturbance of the central nervous system. Ingestion causes burns of mouth and stomach. Contact with concentrated vapor may cause severe eye injury. Contact with liquid causes burns of eyes and skin.

Chemische Reaktivit?t

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

l?uterung methode

Purify azepane by dissolving in Et2O and adding ethanolic HCl until all the base separates as the white hydrochloride, filter, wash with Et2O and dry it (m 236o). The salt is dissolved in the minimum volume of H2O and basified to pH ~ 14 with 10N KOH. The solution is extracted with Et2O, the extract is dried over KOH, evaporated and distilled. The free base is a FLAMMABLE and TOXIC liquid, and best kept as the salt. The nitrate has m 120-123o, the picrate has m 145-147o, and the tosylate has m 76.5o (ligroin). [Müller & Sauerwald Monatsh Chem 48 727 1027, Hjelt & Agback Acta Chem Scand 18 194 1964, Beilstein 20 II 1406, 20 III/IV 1406, 20/4 V 3.]

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