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4-Hydroxybenzonitril

4-Cyanophenol Struktur
767-00-0
CAS-Nr.
767-00-0
Bezeichnung:
4-Hydroxybenzonitril
Englisch Name:
4-Cyanophenol
Synonyma:
4-HYDROXYBENZONITRILE;4-HYDROXYBENZOHYDRAZIDE;P-CYANOPHENOL;PARA-CYANOPHENOL;Hydroxybenzonitrile;Benzonitrile, 4-hydroxy-;P-nitrile;AKOS 217-25;AKOS B004225;4-CYANOPHENOL
CBNumber:
CB6681698
Summenformel:
C7H5NO
Molgewicht:
119.12
MOL-Datei:
767-00-0.mol

4-Hydroxybenzonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
110-113 °C(lit.)
Siedepunkt:
146 °C / 2mmHg
Dichte
1.1871 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5800 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
methanol: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
7.97(at 25℃)
Farbe
Off-white to beige-gray
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
BRN 
386130
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
767-00-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Hydroxybenzoic acid nitrile(767-00-0)
EPA chemische Informationen
Benzonitrile, 4-hydroxy- (767-00-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 26-36-45-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DI4375000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29269095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxybenzonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder or chips. 4-Hydroxybenzonitrile [767-00-0], 4-cyanophenol, 1-cyano-4-hydroxybenzene, Mr 119.2, forms colorless crystals of mp 113℃. 4-Hydroxybenzonitrile is produced by reaction of 4-bromophenol with copper (I) cyanide, by ammoxidation of p-cresol, by reaction of 4-chlorobenzonitrile with sodium methoxide, or by the catalyzed gas phase reaction of ethyl 4-hydroxybenzoate with ammonia. The nitrile is used for the production of the herbicides 3,5-dibromo- and 3,5-diiodo-4- hydroxybenzonitrile (Bromoxynil, Ioxynil, May & Baker).

Verwenden

4-Cyanophenol is a precursor for the synthesis of a vasodilator, Levcromakalim. Bromination of 4-cyanophenol results in bromoxynil, a commercial herbicide. It can also be used as a component of deep eutectic solvent (DES) mixture.

synthetische

4-Cyanophenol is produced by reaction of 4-bromophenol with copper (I) cyanide, by ammoxidation of p-cresol, by reaction of 4-chlorobenzonitrile with sodium methoxide, or by the catalyzed gas phase reaction of ethyl 4-hydroxybenzoate with ammonia.

l?uterung methode

Crystallise the phenol from pet ether, *benzene or water and keep it under vacuum over P2O5. [Bernasconi & Paschelis J Am Chem Soc 108 2969 1986.] [Beilstein 10 H 167, 10 IV 441.]

4-Hydroxybenzonitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

4-Hydroxybenzoesure Diphosphorpentasulfid Harnstoff Wasser 4-Hydroxybenzaldehyd Hydroxylammoniumchlorid Benzylbenzoat Benzonitrile, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]- 4-(allyloxy)benzonitrile p-Hydroxybenzamid 4-Iodobenzonitrile 4-Cyanophenylboronic acid 4-Hydroxybenzylalkohol p-Hydroxyphenylessigsure 4-Iodphenol

Downstream Produkte

4-Hydroxybenzamidine hydrochloride 2-(4-CYANOPHENOXY)-2-METHYLPROPANOIC ACID Bromoxynil (ISO) 2-(4-HYDROXYPHENYL)-5-PYRIMIDINOL Cyanophos (ISO) 3-Fluoro-4-hydroxybenzonitrile 4-N-BUTOXYBENZONITRILE Ethyl 2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate

4-Hydroxybenzonitril Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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