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Acrylsureanhydrid

Acrylic anhydride Struktur
2051-76-5
CAS-Nr.
2051-76-5
Bezeichnung:
Acrylsureanhydrid
Englisch Name:
Acrylic anhydride
Synonyma:
prop-2-enoyl prop-2-enoate;ACRYLIC ACID ANHYDRIDE;JACS-2051-76-5;ACRYLIC ANHYDRIDE;Diacrylic anhydride;PROPENOIC ANHYDRIDE;Acyrlic acid anhydride;2-PROPENOIC ACID ANHYDRIDE;acrylic acid acryloyl ester;2-Propenoic acid,1,1'-anhydride
CBNumber:
CB4325738
Summenformel:
C6H6O3
Molgewicht:
126.11
MOL-Datei:
2051-76-5.mol

Acrylsureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-20 °C
Siedepunkt:
85-86°C 17mm
Dichte
1,094 g/cm3
Flammpunkt:
77°C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Stabilit?t:
Moisture sensitive
InChI
InChI=1S/C6H6O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H,1-2H2
InChIKey
ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)(C=C)OC(=O)C=C
CAS Datenbank
2051-76-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-S?tze: 14-20/21/22-34
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  3265
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  2916199590
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Acrylsureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Verwenden

Acrylic anhydride can be used to prepare specialty acrylate, acrylamide monomers or acrylic resin. It forms cyclic anhydrides on polymerization and can not be used as a crosslinker.

Synthese

The synthesis of Acrylic anhydride is as follows:
In a 3-liter, four-necked glass reactor provided with a thermometer and a stirrer were placed, in a dry air atmosphere, 1,240 g of methylene chloride, 1.08 g (0.5% by mass) of Sumilizer GM, 0.65 g (0.3% by mass) of Sumilizer TP-D, 0.65 g (0.3% by mass) of Sumilizer WX-R, 216 g (3.0 mol) of acrylic acid and 264 g (1.5 mol) of benzenesulfonyl chloride. The mixture was cooled to 5°C. Then, 304 g (3.0 mol, 1 equivalent relative to the acids generated from benzenesulfonyl chloride) of triethylamine was dropwise added in 2 hours with the temperature of the reaction mixture being controlled at 30°C or lower. After the completion of the dropwise addition, stirring was made for 1 hour with the same temperature being kept. The reaction mixture was analyzed by GC, which indicated that the conversion of acrylic acid was 99%. After the completion of the reaction, 375 g of water was added to the reaction mixture to wash the reaction mixture. The reaction mixture was further washed twice each time with 563 g of water, after which distillation was conducted to remove methylene chloride. The yield of the acrylic acid anhydride obtained was 172 g and 91% and its purity by GC analysis was 99%, and no high-molecular by-product was detected.
synthesis of Acrylic anhydride.png

Acrylsureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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