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Sodium triacetoxyborohydride

Sodium triacetoxyborohydride Struktur
56553-60-7
CAS-Nr.
56553-60-7
Englisch Name:
Sodium triacetoxyborohydride
Synonyma:
stab;sodium tris(acetoxy)borohydride;SODIUM TRIACETOXYHYDROBORATE;Sodium Triacetoxyborohyride;Sodium triacetoborohydride;sodium bis(acetyloxy)boranuidyl acetate;Sodium triacetoxy;Sodium triacetoboro;Sodium triacetoboroh;triacetyloxyboron(1-)
CBNumber:
CB3321854
Summenformel:
C6H10BNaO6
Molgewicht:
211.94
MOL-Datei:
56553-60-7.mol

Sodium triacetoxyborohydride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
116-120 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
111.1℃[at 101 325 Pa]
Dichte
1.36[at 20℃]
Dampfdruck
0Pa at 25℃
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
Soluble in dimethyl sulfoxide, methanol, benzene, toluene, terahydrofuran, dioxane and methylene chloride.
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
reacts
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,8695
BRN 
4047608
InChIKey
HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N
LogP
-2.88--1.09 at 20℃
CAS Datenbank
56553-60-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)- (56553-60-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,Xi,C
R-S?tze: 15-34-14/15-37/38-11
S-S?tze: 43-7/8-45-36/37/39-26
RIDADR  UN 1409 4.3/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden k?nnen. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Sodium triacetoxyborohydride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S43:Zum L?schen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erh?ht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S7/8:Beh?lter trocken und dicht geschlossen halten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Sodium triacetoxyborohydride (STAB-H) is commercially available as a hygroscopic white powder with a melting point of 116-120 °C. freely soluble in benzene. It is prepared by the reaction of NaBH4 with excess acetic acid in benzene or toluene.

Verwenden

Sodium Triacetoxyborohydride(STAB) is a hydride reagent used in stereoselective reductive amination. It is able to replace toxic sodium cyanoborohydride under most conditions. It is selective in reducing aldehydes to alcohols in the presence of ketones. STAB is also stable in anhydrous acids, which enables reductive amination of aldehydes and ketones. It used in reductive amination of ketones and aldehydes and reductive amination/lactamization of carbonyl compounds with amines. The advantage of STAB compared to sodium cyanoborohydride is evident. STAB, being non-toxic, is easier to handle and forms no toxic by-products, making the treatment of process waste after the reaction simple and less costly.

Application

Sodium triacetoxyborohydride is a mild reagent that exhibits remarkable selectivity as a reducing agent. It reduces aldehydes but not ketones; however, beta-hydroxyketones can be reduced selectively to give 1,3-trans diols.The steric and the electron-withdrawing effects of the three acetoxy groups stabilize the boron-hydrogen bond and are responsible for its mild reducing properties.
Sodium triacetoxyborohydride or [NaBH(OAc)3] can be used as a reagent:
In the reductive amination of ketones and aldehydes.
To prepare N-benzyl-γ-valerolactam by reacting with methyl 4-oxopentanoate and benzylamine via reductive amination/lactamization.
To reduce imines and enamines to corresponding amines.
To reduce quinolines and isoquinolines to corresponding tetrahydro derivatives.
In the hydroboration of alkenes.
To synthesize nitroxide biradicals for creating high relaxivity terminal groups linkage to dendrimers.

Reaktionen

Sodium Triacetoxyborohydride is selective reducing agent in organic synthesis. It is especially suitable for reductive aminations. Since the reaction rate for the reduction of iminium ions is much faster than for ketones or even aldehydes, the reductive amination can be carried out as a one-pot procedure by introducing the reducing agent into a mixture of the amine and carbonyl compound. The presence of a stoichiometric amount of acetic acid, which catalyzes the imine formation and provides the iminium ion, doesn't present any problem under these conditions.
Reductive amination (simplified)
Reductive amination (simplified)

Sodium triacetoxyborohydride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Sodium triacetoxyborohydride Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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