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987-78-0

中文名稱 腦二磷膽堿
英文名稱 CYTIDINE 5'-DIPHOSPHOCHOLINE
CAS 987-78-0
EINECS 編號(hào) 213-580-7
分子式 C14H26N4O11P2
MDL 編號(hào) MFCD00868097
分子量 488.32
MOL 文件 987-78-0.mol
更新日期 2025/01/22 14:28:05
987-78-0 結(jié)構(gòu)式 987-78-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
胞苷二磷酸膽堿酯
膽磷膽堿
腦二磷膽堿
胞苷-5'-二磷酸膽堿
胞二磷膽堿 CDP)
胞嘧啶核苷二磷酸膽堿
二磷酸胞嘧啶膽堿
尼古林
胞嘧啶苷-5'-二磷酸膽堿鈉鹽,CYTIDINE-5'-DIPHOSPHATE CHOLINE MONOSODIUM
膽堿胞嘧啶核甙二磷酸酯,CYTIDINE DIPHOSPHOCHOLINE
英文別名
CDP-CHOLINE
CITICOLINE
CYTIDINE 5'-DIPHOSPHOCHOLINE
CYTIDINE DIPHOSPHATE CHOLINE
cdp-cholin
cdp-colina
cereb
choline,hydroxide,5’-esterwithcytidine5’-(trihydrogenpyrophosphate),inne
choline5’-cytidinediphosphate
cholinecytidinediphosphate
citicholine
citidindifosfatodecolina
citidoline
colite
cytidindiphosphocholin
cytidine5’-(cholinediphosphate)
cytidine5’-diphosphatecholine
cytidinecholinediphosphate
cytidinediphosphatecholineester
cytidinediphosphatecholinester
所屬類別
生物化工:核苷酸及其類似物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀本品鈉鹽為白色或類白色粉末,無(wú)臭;易吸濕。本品在水中易溶,在乙醇、丙酮、氯仿中不溶。有旋光性。
熔點(diǎn)>185°C (dec.)
比旋光度D25 +19.0° (c = 0.86 in H2O)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度輕微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)4.4(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyRZZPDXZPRHQOCG-APGYLPRWNA-N
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)O[C@H]1N1C=CC(N)=NC1=O)O |&1:1,2,3,21,r|
LogP-7.070 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)987-78-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H335-H315-H319
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 4600 ±335, 4150 ±370 i.v.; both species 8 g/kg orally (Grau)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于急性顱腦外傷及腦手術(shù)后的意識(shí)障礙。腦血栓、多發(fā)性腦栓塞、震顫麻痹、中風(fēng)后遺癥、腦動(dòng)脈硬化所致腦供血不足、催眠藥和一氧化碳中毒及各種器質(zhì)性腦病。
用途二
該品是卵磷酯生物合成前體,能促使卵磷脂生物合成。該品可促進(jìn)大腦功能的恢復(fù)和蘇醒。適用于腦外傷、中風(fēng)后遺癥等的意識(shí)障礙,也用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)急性損傷所致意識(shí)障礙。

制備方法

方法一
可從肝或酵母提取,也可通過(guò)化學(xué)合成。合成法以胞嘧啶-5'-二磷酸與乙烯亞胺反應(yīng)生成胞嘧啶-5'-二磷酸氨基乙酯,然后用碘甲烷甲基化即得。也可將胞嘧啶-5'-磷酸酰胺與磷酸膽堿酯直接縮合而得。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

胞二磷膽堿,中國(guó)藥典 2005 年版定名為胞磷膽堿,化學(xué)名稱膽堿胞嘧啶核苷- 5’- 二磷酸酯單鈉鹽,它是卵磷脂生物合成的前體,當(dāng)大腦功能下降時(shí),腦組織內(nèi)的卵磷脂含量顯著減少。

功能及作用機(jī)理

胞磷膽堿可通過(guò)刺激S-腺苷-L-甲硫氨酸來(lái)穩(wěn)定細(xì)胞膜,使運(yùn)動(dòng)神經(jīng)元結(jié)構(gòu)的樹突復(fù)雜性和棘突密度增加,提高非受損區(qū)域內(nèi)神經(jīng)的可塑性,促進(jìn)功能恢復(fù);
可通過(guò)上調(diào)磷酸膽堿胞苷酰轉(zhuǎn)移酶(CCT),減少水溶性磷酸卵磷脂的水平,以及抑制分泌性磷脂酶A2(PLA2)的活性或通過(guò)抑制TNF-a/IL-1b,抑制PLA2激活,減少磷脂的丟失,從而增加磷酸卵磷脂的合成,修復(fù)神經(jīng)細(xì)胞膜;
還可增加抗凋亡因子如Bcl-2的表達(dá)以及抑制谷氨酸釋放減少細(xì)胞毒性;
可促進(jìn)受損細(xì)胞表面和線粒體膜的迅速修復(fù),維持細(xì)胞緊密性和生物學(xué)功能,以及減少游離脂肪酸釋放,從而減少毒性氧合代謝產(chǎn)物以及自由基的產(chǎn)生;
可提高血管加壓素及血漿促腎上腺素水平,刺激生長(zhǎng)激素、促甲狀腺素和黃體生成素的釋放。

應(yīng)用
主要用于顱腦外傷和腦手術(shù) 后的代謝障礙、意識(shí)障礙、震顫麻痹、神經(jīng)性耳聾和耳鳴,以及安眠藥中毒等。另對(duì)帕金森綜合征、腦血栓半身麻痹亦有較好療效。
臨床應(yīng)用

胞磷膽堿是由核酸,胞嘧啶,焦磷酸鹽和膽堿組成的一種單核苷酸,在臨床上主要用于治療多種神經(jīng)變性疾病,如阿爾茨海默病、多發(fā)性硬化、肌萎縮側(cè)索硬化等。有研究還表明胞磷膽堿能夠增加大腦對(duì)多巴胺和谷氨酸的攝取,從而改善認(rèn)知能力。
胞磷膽堿也能減少游離脂肪酸的釋放及恢復(fù)線粒體ATP酶和細(xì)胞膜Na+/K+ATP酶的活性,從而緩解腦部損傷。但是,神經(jīng)變性疾病的病理生理機(jī)制非常復(fù)雜,涉及了膽堿能的缺乏、谷氨酸鹽的興奮毒性、神經(jīng)炎癥、免疫失調(diào)、葡萄糖代謝減退及血腦屏障的破壞。

制備方法

胞磷膽堿鈉的制備方法比較多,主要為三種途徑。
一種是微生物發(fā)酵法。該法存在產(chǎn)物濃度低,產(chǎn)率不穩(wěn)定等問(wèn)題。
一種是有機(jī)化學(xué)合成法。該法存在產(chǎn)品難與縮合劑分離,不適合藥用,反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低,副產(chǎn)物多,成本高,環(huán)境污染嚴(yán)重等問(wèn)題。
還有一種是酶促合成法,如利用啤酒酵母泥等微生物進(jìn)行生物合成。采用游離的啤酒酵母泥細(xì)胞酶促合成,工藝簡(jiǎn)單、轉(zhuǎn)化率高,成本低。通過(guò)酶促合成法合成胞磷膽堿鈉的生產(chǎn)工藝過(guò)程可以分為酶促合成工藝和提取純化工藝兩大部分。

胞磷膽堿價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/0845778胞磷膽堿
Citicoline, 98%, Thermo Scientific Chemicals
987-78-01g326元
2024/11/0845778胞磷膽堿
Citicoline, 98%, Thermo Scientific Chemicals
987-78-05g465元
2024/11/0845778胞磷膽堿
Citicoline, 98%, Thermo Scientific Chemicals
987-78-025g1626元
"987-78-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
71012-19-6 62-49-7 65-46-3 123-41-1 71-30-7 987-78-0