98349-24-7
中文名稱
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2,4,5-trifluorobenzoylacetate
CAS
98349-24-7
分子式
C11H9F3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00792431
分子量
246.18
MOL 文件
98349-24-7.mol
更新日期
2025/02/19 09:35:51
98349-24-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 英文別名
3-OXO-3-(2,4,5-TRIFLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID ETHYL ESTERETHYL 2,4,5-TRIFLUOROBENZOYLACETATE
ETHYL 3-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-3-OXOPROPANOATE
ETHYL 3-OXO-3-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)PROPANOATE
2,4,5-Triflurobenzoflacetate
ETHYL 3-OXO-3(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL) PROPIONATE
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至淡黃色粉末。
熔點(diǎn)66-68°C
沸點(diǎn)92 °C(Press: 0.08 Torr)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Toluene
酸度系數(shù)(pKa)10.26±0.50(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
InChIInChI=1S/C11H9F3O3/c1-2-17-11(16)5-10(15)6-3-8(13)9(14)4-7(6)12/h3-4H,2,5H2,1H3
InChIKeyOTCJYVJORKMTHX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)CC(=O)OCC)C=C(C(F)=CC=1F)F
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)98349-24-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xi,T
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2811 6.1
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2918300090
常見問(wèn)題列表
應(yīng)用
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，是新型氟喹諾酮類廣譜抗菌藥物分子德拉沙星合成中間體。合成方法
在反應(yīng)器中加入2,4,5-三氟苯甲酸（139.5千克，792摩爾）、甲苯（613千克）和N,N-二甲基甲酰胺（8.4千克），隨后再往反應(yīng)體系中加入亞硫酰氯（139.4千克，1.58當(dāng)量），將得到的混合物在攪拌的狀態(tài)下加熱至60±5度，直到起始原料酸被消耗掉（通常3小時(shí)）。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物物冷卻至25度，在真空下蒸餾該溶液，直到剩下約750升。然后加入新鮮的甲苯（600公斤），并進(jìn)行第二次蒸餾至750升。將乙基丙二酸鉀（50.8公斤，298摩爾）、氯化鎂（34.5公斤，362摩爾）和甲苯（130公斤）加入另一個(gè)反應(yīng)器中，冷卻至約0度，然后向該混合物中加入四氫呋喃（265公斤），同時(shí)保持溫度<10度。再次將漿液冷卻至0度，加入三乙胺（75公斤，742摩爾）。將懸浮液加熱至50度并攪拌反應(yīng)1小時(shí)，此時(shí)溶液會(huì)明顯變澄清，將懸浮液重新冷卻至零度并攪拌反應(yīng)1小時(shí)，在50分鐘內(nèi)將預(yù)先冷至0度的酰氯甲苯溶液（163千克）加入反應(yīng)體系中，同時(shí)保持溫度低于-10度（反應(yīng)器夾套設(shè)置在-10度）。將黃色懸浮液加入鹽酸中（309公斤水和98公斤濃鹽酸），合并有機(jī)層，在真空中濃縮，得到的漿液加熱到45度，直到所有的固體溶解，然后將溶液冷卻至0度，并向所得漿液中加入水（112公斤），過(guò)濾，用50%的冷乙醇水溶液清洗濾餅，在真空下干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯。