96036-03-2
中文名稱
美羅培南
英文名稱
Meropenem
CAS
96036-03-2
分子式
C17H25N3O5S
MDL 編號
MFCD00864966
分子量
383.46
MOL 文件
96036-03-2.mol
更新日期
2024/10/28 14:51:46
96036-03-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-[[5-[(二甲氨基)羰基]-3-吡咯烷基]硫代]-6-(1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3,2,0]庚-2-烯-2-羧酸3-[5-(二甲基氨基甲?；?哌啶-3-基]硫]-6-(1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜二環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸
美羅培南
美洛培南
美諾配南
麥洛派南
(-)-(4R, 5S, 6S)-3-[[(3S, 5S)-5-(二甲基氨甲酰基)-3
美羅陪南
英文別名
(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-dimethylcarbamoylpyrrolidin-3-(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]thio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
MEROPENEM
)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-,(4r-(3(s*,5s*),4-al
5-beta,6-beta(r*)))-ph
antibioticsm7338
ici194660
MEROPENEM, USP STANDARD
MEROPENAM
MEROPENEM, USP
Meropenemanhydrous
MEROPENEM(PATENTED)
MEROPENEM FOR INJECTION
STERILE MEROPENEM
STERILE MIXTURE OF MEROPENEM AND SODIUM CARBONATE
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)- (9CI)
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-, [4R-[3(3S*,5S*),4a,5b,6b(R*)]]-
SM 7338
Meropenem
MERONEM MEROPEN MEROPENEM MERREM
所屬類別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點627.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度insoluble in EtOH; ≥19.15 mg/mL in DMSO; ≥9.88 mg/mL in H2O with ultrasonic
酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1
InChIKeyDMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)[C@@H](C)C(S[C@H]1C[C@@H](C(N(C)C)=O)NC1)=C2C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫96036-03-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Meropenem (96036-03-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H335-H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
海關(guān)編碼29419000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)96036-03-2(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
半合成碳青霉烯類抗生素
美羅培南是繼亞胺培南-西司他丁在美國上市后的另一個非腸道給藥的半合成碳青霉烯類抗生素。通過其共價鍵與參與細胞壁合成的青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)結(jié)合而抑制細菌細胞壁的合成，從而起抗菌作用。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌均敏感，尤對革蘭陰性菌有很強的抗菌活性。如對約90%腸桿菌屬的最小抑菌濃度(MIC)為0.08-0.15mg/L，90%以上的銅綠假單胞菌菌株對其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨芐西林菌株對其均高度敏感(MIC為0.06-1mg/L)。淋球菌對美羅培南也高度敏感，其活性強于亞胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶陰性葡萄球菌對美羅培南敏感，糞腸球菌的大多數(shù)菌株對美羅培南高度或中度敏感。MIC為0.06-4mg/L濃度的美羅培南可抑制幾乎全部的脆弱擬桿菌。厭氧菌如消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬、放線菌屬等也對美羅培南敏感。適應(yīng)癥
美羅培南臨床上主要適用于敏感菌引起的下列感染：1.呼吸系統(tǒng)感染，如慢性支氣管炎、院內(nèi)獲得性肺炎、肺膿瘍、膿胸等。
2.腹內(nèi)感染，如膽囊炎、膽管炎、肝膿瘍、腹膜炎等。
3.泌尿、生殖系統(tǒng)感染，如腎盂腎炎、復(fù)雜性膀胱炎、子宮內(nèi)膜炎、子宮附件炎、子宮內(nèi)感染、盆腔炎、子宮結(jié)締組織炎等。
4.骨、關(guān)節(jié)及皮膚、軟組織感染，如蜂窩組織炎、肛門周圍膿腫、骨髓炎、關(guān)節(jié)炎、外傷創(chuàng)口感染、燒傷創(chuàng)面感染、手術(shù)切口感染、頜骨及頜骨周圍蜂窩組織炎等。
5.眼及耳鼻喉感染。
6.經(jīng)驗性治療，對成人粒細胞減少癥伴發(fā)熱患者，可單獨應(yīng)用本品或聯(lián)合抗病毒藥或抗真菌藥使用。
7.單用或與其它抗微生物制劑聯(lián)合使用可用于治療復(fù)數(shù)菌感染。
8.其它嚴重感染，如腦膜炎、敗血癥等。
ChemicalBook Andy 編輯整理
抗菌范圍
革蘭氏陽性需氧菌：金黃色葡萄球菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、表皮葡萄球菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、肺炎鏈球菌、釀膿鏈球菌、無乳鏈球菌、草綠色鏈球菌、糞腸球菌、屎腸球菌、奴卡菌屬、單核細胞增多性李斯特菌。革蘭氏陰性需氧菌：克雷伯菌屬、臭鼻克雷伯菌、肺炎克雷伯菌、軍團菌屬、產(chǎn)氣腸桿菌、陰溝腸桿菌、大腸埃希菌、假單胞菌屬、銅綠膿假單胞菌、莫摩氏莫摩根菌、沙門菌屬、傷寒沙門菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）、沙雷菌屬、志賀菌屬、耶爾森菌屬、變形桿菌屬、巴斯德菌屬、淋病奈瑟氏菌、枸櫞酸桿菌屬、嗜血桿菌屬、流感嗜血桿菌、產(chǎn)堿桿菌屬、不動桿菌屬、彎曲桿菌屬。
革蘭氏陽性厭氧菌：放線菌屬、梭狀芽胞桿菌屬、消化球菌屬、消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬。
革蘭氏陰性厭氧菌：擬桿菌屬、脆弱類桿菌、壞疽梭形桿菌、韋榮球菌屬。
三種碳青霉烯類抗生素對比
美羅培南、亞胺培南和帕尼培南這三種碳青霉烯類抗生素對各類G+菌和G-菌，需氧菌和厭氧菌都有良好的抗菌活性，臨床上多用于產(chǎn)酶菌株、多重耐藥菌株及以G-菌為主的嚴重感染、混合感染、院內(nèi)感染和免疫缺陷者感染。三者間的差別如下：
1，抗菌作用各有側(cè)重，對厭氧菌的抗菌譜相似，對需氧菌中的不發(fā)酵陰性菌，以美羅培南的活性最強，其次為亞胺培南、帕尼培南。對G+菌以帕尼培南最強。
2，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的不良反應(yīng)，以亞胺培南發(fā)生率最高，美羅培南和帕尼培南較低。
3,亞胺培南對人腎脫氫肽酶不穩(wěn)定，需加用該酶的抑制劑西司他丁。而美羅培南和帕尼培南對人腎脫氫肽酶穩(wěn)定。帕尼培南有一定的腎毒性，常加用倍他米松以減輕腎毒性。
4,亞胺培南和帕尼培南只可供靜脈滴注，美羅培南尚可用于肌注。
用法與用量
美羅培南注射液 規(guī)格:0.5g;0.25g。溶液的配制：
以適宜溶液稀釋后在15-30分鐘內(nèi)靜脈滴注或用無菌注射用水稀釋后在3-5分鐘內(nèi)靜脈注射。
成人
靜脈給藥：常規(guī)劑量:每8小時給藥500mg-1000mg。重度感染時的劑量:每8小時給藥500-2000mg。
特殊人群用藥：
1.腎功能不全時劑量：肌酐清除率為26mL/min-50mL/min時者，每12小時給藥1000mg；肌酐清除率為10mL/min-25mL/min者，每12小時給藥500mg;肌酐清除率小于10 mL/min者，每24小時給藥500mg。
2.肝功能不全時劑量：輕度肝功不全患者不需調(diào)整劑量。
3.老年人劑量：老年人因半衰期延長，應(yīng)減少劑量。
4.透析時劑量：透析患者在血液透析時建議增加劑量。
兒童
小兒劑量為10-20mg/kg，每日3次。
不良反應(yīng)
嚴重不良反應(yīng)少見，臨床試驗中可見下列不良反應(yīng)：1，注射部位炎癥、血栓性靜脈炎、注射部位疼痛。
2，皮疹、瘙癢、蕁麻疹。
3，腹痛、惡心、嘔吐、腹瀉。
4，可逆性嗜酸細胞增多、血小板減少、中性粒細胞減少。在一些患者中出現(xiàn)直接或間接Coombs試驗陽性。
5，血清膽紅素、轉(zhuǎn)氨酶、堿性磷酸酶、乳酸脫氫酶濃度可逆性升高。
6，頭痛、感覺異常。
7，口腔和陰道念珠菌感染。
藥物相互作用
1.和丙磺舒聯(lián)合用藥可降低美羅培南的血漿清除率，同時延長美羅培南的半衰期。2.與傷寒活疫苗同用，可能會干擾傷寒活疫苗的免疫反應(yīng)。
3.有報道與抗癲癇藥合用可使抗癲癇藥的血漿濃度降低。
4.與齊多夫定、昂丹司瓊、多種維生素、多西環(huán)素、地西泮、葡萄糖酸鈣和阿昔洛韋等藥屬配伍禁忌。