92665-29-7
中文名稱
頭孢丙烯
英文名稱
Cefprozil
CAS
92665-29-7
分子式
C18H19N3O5S
MDL 編號
MFCD00865082
分子量
389.43
MOL 文件
92665-29-7.mol
更新日期
2025/02/21 18:15:07
92665-29-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢丙烯頭孢丙稀
(6R,7R)-7-[(2R)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
頭孢丙烯
頭孢羅齊
英文別名
(6R,7R)-7-[(2R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYLAMINO]-8-OXO-3-(1-PRO-PENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACIDCEFPROZIL
(6r-(6-alpha,7beta(r*)))-l)acetyl)amino)-8-oxo-3-(1-propenyl)
bmy28100
Cefrozil
CEFPROZIL:(6R,7R)-7-[(2R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYLAMINO]-8-OXO-3-(1-PRO-PENYL)-5-THIA-1-AZABICYLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-(1-propen-1-yl)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
Cefprozile
Cephprozyl
Procef
Prozef
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-8-oxo-3-(1-propenyl)-, (6R,7R)-
(6R,7R)-7-[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetylamino]-8-oxo-3-(1-pro-penyl)-5-thia-1-azabicylo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R-(6alpha,7beta(R*)))-7-((Amino(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
8-[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino-7-oxo-4-prop-1-enyl-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetylamino]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
cis-Cefprozil
物理化學性質(zhì)
熔點215-217°C (dec.)
沸點803℃
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號XI0339000
閃點>110°(230°F)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)2.92±0.50(Predicted)
水溶解性Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water.
CAS 數(shù)據(jù)庫92665-29-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
頭孢菌素類藥物
頭孢丙烯為第二代頭孢菌素類藥物，具有廣譜抗菌作用。是美國FDA批準的第一個可用于治療兒童中耳炎和鼻竇炎的口服頭孢菌素類抗生素，抗菌效果優(yōu)于頭孢克洛，對6個月以上的嬰兒和成人患者均適用。該藥的殺菌機制是通過與細菌細胞膜上的青霉素結(jié)合蛋白（PBPs）結(jié)合，阻礙細菌細胞壁合成，從而導致細菌的溶解死亡。
頭孢克洛和頭孢丙烯在吸收方面較頭孢呋辛酯要好，頭孢呋辛酯因為脂溶性強，和食物同服吸收好。頭孢克洛可分布在中耳膿液、唾液、淚液，并且達到治療濃度；頭孢呋辛酯可分布于全身細胞外液，如胸膜液、關(guān)節(jié)液、痰液、房水等；頭孢丙烯可分布于全身組織及體液，扁桃體及腺狀組織好。頭孢呋辛酯和頭孢丙烯半衰期較頭孢克洛長，因此可一日給藥2次，而頭孢克洛普通劑型需給藥三次。3藥大多以原型從尿排出。
抗菌譜
頭孢丙烯對產(chǎn)β－內(nèi)酰胺酶菌株的金黃色葡萄球菌、流感嗜血桿菌、卡他莫拉菌具有很強的抗菌活性，適合治療產(chǎn)酶的細菌感染。頭孢丙烯在口服二代頭孢菌素中，對肺炎鏈球菌效果良好，因此是IDSA推薦用于治療青霉素敏感的肺炎鏈球菌引起的社區(qū)獲得性肺炎的二代頭孢，但目前還未獲得FDA批準。抗菌藥物是治療細菌感染最主要的武器，在這些武器當中，頭孢菌素無疑是品種最多，臨床應(yīng)用最廣的一大類藥。目前，臨床應(yīng)用較多的口服品種主要有頭孢克洛、頭孢呋辛酯、頭孢丙烯。頭孢丙烯較其他兩個抗生素相比，適應(yīng)癥中無治療泌尿生殖系統(tǒng)感染。
適應(yīng)癥
用于敏感菌所致的下列輕、中度感染。上呼吸道感染
化膿性鏈球菌性咽炎/扁桃體炎。
注：通常治療和預(yù)防鏈球菌感染（包括預(yù)防風濕熱）應(yīng)選擇肌內(nèi)注射青霉素。雖然頭孢丙烯一般可有效清除鼻咽部的化膿性鏈球菌，但目前尚無可供借鑒的頭孢丙烯預(yù)防繼發(fā)性風濕熱的資料。
肺炎鏈球菌、流感嗜血桿菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）和卡他莫拉菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）性中耳炎及急性鼻竇炎。
下呼吸道感染
由肺炎鏈球菌、流感嗜血桿菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）和卡他莫拉菌（包括產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶菌株）引起的急性支氣管炎繼發(fā)細菌感染和慢性支氣管炎急性發(fā)作。
皮膚和皮膚軟組織
金黃色葡萄球菌（包括產(chǎn)青霉素酶菌株）和化膿性鏈球菌引起的非復(fù)雜性皮膚和皮膚軟組織感染，但膿腫通常需行外科引流排膿。
適當時應(yīng)進行細菌培養(yǎng)和藥敏試驗以確定病原菌對頭孢丙烯的敏感性。
藥物過量
成年、斷奶或新生大鼠以及成年小鼠單次口服劑量達5000mg/kg未引起死亡或毒性癥狀，猴單次口服劑量達3000mg/kg引起腹瀉和味覺喪失，但未見死亡。頭孢丙烯主要經(jīng)腎臟清除，對嚴重過量，尤其是腎功能損傷患者，血液透析有助于頭孢丙烯清除。
注意事項
使用本品治療前，應(yīng)仔細詢問病人是否有頭孢丙烯和其他頭孢菌素類藥物、青霉素類及其他藥物的過敏史。有青霉素過敏史患者服用本品應(yīng)謹慎。凡以往有青霉素類藥物所致過敏性休克史或其他嚴重過敏反應(yīng)者不宜使用本品。如發(fā)生過敏反應(yīng)，應(yīng)停止用藥。嚴重過敏反應(yīng)需使用腎上腺素并采取其他緊急措施，包括給氧、靜脈輸液、靜注抗組胺藥、皮質(zhì)激素、升壓藥和人工呼吸。幾乎所有抗菌藥物包括頭孢丙烯長期使用可引起非敏感性微生物的過度生長，改變腸道正常菌群，誘發(fā)二重感染，尤其是偽膜性腸炎。因此應(yīng)仔細觀察用藥病人服藥后的反應(yīng)，特別注意對繼發(fā)腹瀉患者的診斷，如在治療期間發(fā)生二重感染，應(yīng)采取適當?shù)拇胧文ば阅c炎患者，輕度病例僅需停用藥物，而中至重度病例，根據(jù)臨床癥狀采取調(diào)節(jié)水和電解質(zhì)平衡，補充蛋白，并用對耐藥菌有效的抗菌藥物治療。
確診或疑有腎功能損傷的病人（見“用法用量”）在用本品治療前和治療時，應(yīng)嚴密觀察臨床癥狀并進行適當?shù)膶嶒炇覚z查。在這些病人中，常規(guī)劑量時血藥濃度較高或/和排泄減慢，故應(yīng)減少本品的每日用量。同時服用強利尿劑治療的病人使用頭孢菌素應(yīng)謹慎，因為這些藥物可能會對腎功能產(chǎn)生有害影響。
患有胃腸道疾病，尤其是腸炎病人應(yīng)慎用頭孢丙烯。
孕婦及哺乳期婦女用藥
家兔、小鼠和大鼠分別經(jīng)口給予人用最大劑量（1000mg）的0.8倍、8.5倍、18.5倍（以mg/㎡計算）未發(fā)現(xiàn)對胎兒的影響。但尚未在妊娠婦女中進行充分和良好對照的研究。因為動物的生殖毒性研究不能完全預(yù)測人類的反應(yīng)，故僅在確有需要時方可用于懷孕婦女。哺乳期婦女單次口服頭孢丙烯1g，可在乳汁中可發(fā)現(xiàn)少量藥物(小于給藥量的0.3％)，24小時后平均水平在0.25～3.3µg/ml范圍。因為尚不清楚頭孢丙烯對哺乳嬰兒的影響，故哺乳婦女應(yīng)慎用。
兒童用藥
尚無6個月以下兒童患者使用頭孢丙烯的安全性和療效的資料。然而，已有有關(guān)其他頭孢菌素類藥物在新生兒體內(nèi)蓄積（由于在此年齡段兒童的藥物半衰期延長）的報道。老年用藥
健康老年志愿者（大于65歲）給予1g頭孢丙烯，與20～40歲成人相比， AUC升高35％-60％，腎清除率下降40%。臨床研究顯示，當老年人接受和成人同樣劑量時，安全有效性是可以接受的，且和非老年患者相當。