87-99-0
中文名稱
木糖醇
英文名稱
Xylitol
CAS
87-99-0
EINECS 編號
201-788-0
分子式
C5H12O5
MDL 編號
MFCD00064292
分子量
152.15
MOL 文件
87-99-0.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:38
87-99-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2,3,4,5-戊五醇五羥基戊烷
戊五醇
木糖醇
1,2,3,4,5-五羥基戊醇
樹膠醇
1,2,3,4,5-五羥基戊烷
英文別名
1,2,3,4,5-PENTAHYDROXYPENTANED-XYLITOL
XYLIT
XYLITE
XYLITOL
eutrit
kannit
Klinit
newtol
Pentitol
xylite(sugar)
xyliton
xylosic alcohol
XYLITOL CRYSTALLINE
XYLITOL, FOR BIOTECHNOLOGICAL PURPOSES
XYLITOL, 1GM, NEAT
Xylitol 1 M Solution
XYLITOL BIOSYNTH
XYLITOL, WHO 98.5-101.0%
XYLITOL, USP GRADE
所屬類別
食品添加劑: 調(diào)味劑（風(fēng)味增強(qiáng)劑）: 甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)外形似白糖略帶甜味的斜方晶體（穩(wěn)定型）或單斜晶體（亞穩(wěn)型）。斜方晶體的熔點(diǎn)61-61.5℃。單斜晶體的熔點(diǎn)93-94.5℃，沸點(diǎn)215-217℃。易溶于水，溶于乙醇及吡啶類溶劑。密度：1.52熔點(diǎn)：93～94.5℃
外觀性狀外形似白糖略帶甜味的斜方晶體（穩(wěn)定型）或單斜晶體（亞穩(wěn)型）。 易溶于水，溶于乙醇及吡啶類溶劑。
溶解性易溶于水，溶于乙醇及吡啶類溶劑。
熔點(diǎn)94-97 °C(lit.)
沸點(diǎn)215~217℃
密度1.515
蒸氣壓0.329Pa
折射率1.3920 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)13.24±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
氣味 (Odor)at 100.00?%. odorless
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
Merck14,10085
BRN1720523
Dielectric constant40.0（Ambient）
InChIKeyHEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N
LogP-2.56 at 22℃
CAS 數(shù)據(jù)庫87-99-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Xylitol(87-99-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Xylitol (87-99-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany2
RTECS號ZF0800000
F3
TSCAYes
海關(guān)編碼29054910
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)87-99-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品甘味劑用途二
是一種具有營養(yǎng)價(jià)值的特殊甜味劑。溶于水吸熱，食用時(shí)口感清涼，且不致齲，也適合糖尿病使用。我國規(guī)定可用于糕點(diǎn)、飲料、糖果中，以代替蔗糖，按生產(chǎn)需要適量使用。用途三
營養(yǎng)甜味劑，主要供糖尿病患者和作為防齲齒用甜味劑。保濕劑。用途四
有機(jī)合成原料，可制取表面活性劑、乳化劑、破乳劑、各種醇酸樹脂及涂料、清漆等。和合成脂肪酸所生成的酯是不易揮發(fā)的增塑劑。木糖醇可代替甘油，應(yīng)用于造紙、日用品及國防工業(yè)中。由于它是多羥基化合物，具有甜味、無毒、適用于低熱值食品和糖尿病人用作甜味劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
指標(biāo)名稱@FAO/WHO,1996;FCC,2000@GB13509-92(強(qiáng)制性國家)總含醇量(在P2O5中80℃真空干燥1h后，以干基計(jì))@-@≥98%
其中木糖醇含量@98.5%～101%≥92%
干燥損失(在P2O5中60℃真空干燥4h后，以干基計(jì))@≤0.5%(GT-32-1)@≤1.5
熔點(diǎn)@-@88～90℃
硫酸鹽灰分(灼燒殘?jiān)?，GT-5)@≤0.1%@≤0.5%
還原糖(葡萄糖計(jì))@≤0.2%@≤0.5%
其他多元醇量@≤1%@≤5.0%
砷(GT-3-2)@-@≤0.0003%
重金屬(GT-16)@≤10mg/kg@≤0.001%
鉛@≤1mg/kg@-
鎳(GT-23-1)@≤2mg/kg@-
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制備方法
方法一
木糖醇的工業(yè)化生產(chǎn)是由農(nóng)產(chǎn)品加工廢料(如玉米芯、棉籽殼、甘蔗渣、稻殼)中所含的多縮戊糖經(jīng)酸性水解成戊糖，然后再經(jīng)催化轉(zhuǎn)化得木糖醇：(C5H8O4)n+H2O[H+]→n CH10O5[H2] →HOCH2(CHOH)3CH2OH
原料玉米芯的預(yù)處理預(yù)處理有罐內(nèi)預(yù)處理和罐外預(yù)處理。罐外預(yù)處理即通過篩選、風(fēng)選、水洗等工序以除盡原料中的機(jī)械雜質(zhì)，提高原料質(zhì)量。罐內(nèi)預(yù)處理有水處理、酸處理或堿處理等。玉米芯在水中處理最合適的條件為120℃和2h。
水解水解操作工藝有2類：即稀酸常壓水解(硫酸濃度1.5%～2.0%，溫度100～105℃)和低酸加壓水解(硫酸濃度0.5%～0.7%，溫度120～125℃)。一般一次投玉米芯700kg(折合干料590kg)，加入硫酸100kg(按100%計(jì))，耗酸按每千克糖0.48～0.75kg，水解時(shí)間2～3h。
中和 中和的目的是除去水解液中的硫酸，但要保留有機(jī)酸。常用中和劑為石灰，先將石灰配成相對密度為1.10～1.15的石灰乳。在不斷的攪拌和80℃下加入石灰乳，使水解液的pH值從1.0～1.5升至3.5，時(shí)間大約1h，之后沉淀2h，中和操作即可結(jié)束。此時(shí)，中和液中無機(jī)酸的含量一般為0.03%～0.08%，糖分損失控制在3%以下。
脫色、蒸發(fā)、離交 中和液需經(jīng)脫色、蒸發(fā)濃縮和離子樹脂交換等工序制得純凈的木糖液。于水解液中加入焦木素15%(對還原物)和活性炭1%，于75℃下保溫?cái)嚢?5min，脫色損失為3%～5%，脫色液質(zhì)量：透光度80%以上，純度75%～80%，灰分0.18%～0.22%。脫色液于中央循環(huán)管式蒸發(fā)器中濃縮至含糖量35%~40%，這里還可以蒸發(fā)除去脫色液中微量的無機(jī)酸，過濾除去蒸發(fā)時(shí)析出的硫酸鈣沉淀。濃縮液的純度通常只有85%，用732強(qiáng)酸陽離子樹脂和強(qiáng)堿多孑L性陰離子樹脂(1：1．5)進(jìn)行離子交換，可得純度95%～97%的木糖液。
木糖氫化和木糖醇結(jié)晶 將含糖12%～15%的木糖凈化液用堿液調(diào)pH值至8，預(yù)熱至90℃后用高壓進(jìn)料泵打入高壓反應(yīng)，于115～130℃和7.0～8.0MPa下加氫還原得含醇12%～15%的氫化液。氫化液的要求：折射率12%～15%，總酸0.015%～0.05%，殘?zhí)?%～1.5%，灰分0.1%～0.2%，透光度80%～85%。氫化液用0.2%(對醇)的活性炭脫色、過濾，并預(yù)濃縮至含醇50%，過濾后再進(jìn)一步濃縮成含醇88%的木糖醇膏。出料后從65～70℃緩慢降溫(1℃/h)至20~30℃，離心分離得含醇96%的結(jié)晶，母液再回用。
方法二
由玉米芯或甘蔗渣經(jīng)水解、凈化、加氫、精制而成。曲Candida WQ-1菌種(曲無錫輕工大學(xué)選育)進(jìn)行發(fā)酵法生產(chǎn)?；蛴镁垡蚁┐寄钶d體進(jìn)行固定化后將木糖轉(zhuǎn)化成木糖醇，平均轉(zhuǎn)化率70%，平均生產(chǎn)強(qiáng)度2.27g/(L?h)。
方法三
農(nóng)產(chǎn)品加工下腳（如玉米芯、棉籽殼、甘蔗渣和稻殼等）中所含多縮戊糖經(jīng)酸性水解成木糖，精制后，再在催化劑鈉汞齊存在下加氫制得粗木糖醇，再經(jīng)濃縮、結(jié)晶、分離，得結(jié)晶狀木糖醇。常見問題列表
理想甜味劑
木糖醇的水溶液對熱有較好的穩(wěn)定性，是制作適合糖尿病人飲用的保健飲料的理想甜味劑，是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用甜味劑，可代替葡萄糖、果糖作為機(jī)體的能源，也是體內(nèi)合成核酸和進(jìn)行解毒的重要物質(zhì)。因?yàn)樘悄虿∪艘葝u素分泌不足，葡萄糖不能轉(zhuǎn)化成6-磷酸葡萄糖，而木糖醇的代謝與胰島素?zé)o關(guān)，因此不會增加糖尿病患者的血糖值。木糖醇還具有抑制酮體生成的特殊功能，可以降低肝病患者的轉(zhuǎn)氨酶，增強(qiáng)肝臟功能，促進(jìn)脂肪的代謝。本品口服吸收量個(gè)體差異性大，可能與腸道細(xì)菌、內(nèi)容物、遺傳因素有關(guān)。本品在體內(nèi)幾乎全部被代謝，極少以原形從尿中排出。臨床用于體內(nèi)胰島素不足時(shí)補(bǔ)充熱量與體液、改善糖代謝、消除酮血癥，是糖尿病代謝異常的有效調(diào)整劑。在常規(guī)劑量下對肝、腎無明顯影響，但大量攝入時(shí)，可引起滲透性腹瀉和水平衡失調(diào)。每日木糖醇的攝入量應(yīng)低于50～70克。木糖醇可用于調(diào)味品、飲料、果醬、糖果、糕點(diǎn)等的加工。由于酵母和細(xì)菌不能利用它，可作為防齲齒的甜味劑，并有防腐作用。
木糖醇作為一種功能性甜味劑主要用于防止齲齒性糖果（如口香糖、果糖、巧克力和軟糖等）和糖尿病人的專用食品，也用于醫(yī)藥品和潔齒品。此外，木糖醇可代替葡萄糖作浸漬溶液。
理化性質(zhì)
木糖醇又稱戊五醇或五碳醇，是一種五元醇，屬單糖化合物，是由植物纖維原料水解而得的木糖，再經(jīng)還原生成的具有5個(gè)碳原子和5個(gè)羥基的直鏈多元醇。天然存在于香蕉、草莓、胡蘿卜、楊梅、洋蔥、萵苣、花菜、菠菜、蘑菇中。內(nèi)消旋體，從乙醇中結(jié)晶者為單斜晶系或斜方晶系白色晶體或結(jié)晶性粉末。晶型有α型(亞穩(wěn)態(tài)、單斜晶系晶體)及β型(穩(wěn)態(tài)、斜方晶系晶體)。無嗅。味甜清涼，易溶于水、乙醇，略溶于甲醇。甜度、發(fā)熱量與蔗糖相仿，是禁食蔗糖病人的優(yōu)良代糖品。有吸濕性。相對分子質(zhì)量152.15。β型相對密度1.52。熔點(diǎn)93～94.5℃。沸點(diǎn)215～217℃。α型熔點(diǎn)61～61.5℃。微溶于水。熱穩(wěn)性好。熱值低(1.7×104J)。無毒。小鼠經(jīng)口LD5022000～29000 mg/kg，靜脈注射LD503770mg/kg。因其具有多元醇的許多特性。廣泛的用于醫(yī)藥、食品、國防、化工等工業(yè)。木糖醇與氨基酸、蛋白質(zhì)等也不產(chǎn)生美拉德褐變反應(yīng)，故常用作焙烤食品表層甜味劑;由于有螯合作用，且不受酵母菌及乳酸菌的作用，有防治齲齒的功能，故可用作牙膏添加劑;此外，還可用作化工、涂料、油漆的原料;木糖醇晶體溶解時(shí)吸熱，使口中有清涼的感覺，故常用作口香糖的配料;醫(yī)藥方面用于輸液;也可用于制革及國防方面。發(fā)展歷史
1891年，費(fèi)希爾(Fisher)和貝億特(Berl-rend)借助鈉汞劑還原木糖，獲得了漿狀木糖醇。1942年沃爾夫羅姆(Wolfrom)用木糖高壓氫化制得了結(jié)晶木糖醇。作為商品是在20世紀(jì)50年代末出現(xiàn)的。蘇聯(lián)在中亞西亞費(fèi)爾干建成了世界上第一個(gè)木糖醇車間，該廠以棉籽殼為原料，先經(jīng)水解獲得木糖，然后加壓氫化得木糖醇，年產(chǎn)530噸。這一工藝為以后世界各國所采用。60年代由于發(fā)現(xiàn)木糖醇是糖尿病人的優(yōu)良代糖品，并有一定的治療作用，引起了世界各國的重視。繼蘇聯(lián)之后，日本于60年代建立了木糖醇工廠;芬蘭和意大利于70年代也建廠生產(chǎn)。
中國于50年代末，因?yàn)楫?dāng)時(shí)甘油供應(yīng)不足，輕工業(yè)部決定從農(nóng)副產(chǎn)品制木糖醇代甘油。60年代在吉林市第一化工廠建成用玉米芯制取木糖醇的中試車間，70年代輕工部發(fā)酵研究所水解室還進(jìn)行了樺木、蔗渣、油茶殼制木糖醇的研究。1975年建成了用玉米芯制木糖醇的生產(chǎn)車間。為了擴(kuò)大原料來源和開拓蔗渣綜合利用的新途徑，輕工業(yè)部組織廣東、福建兩省于1975年在保定化工二廠進(jìn)行了蔗渣制結(jié)晶木糖醇的生產(chǎn)試驗(yàn)。采用蔗渣原料成功制取木糖醇，在世界上尚屬首次。在此基礎(chǔ)上，福建漳州糖廠1979年建立了日產(chǎn)2噸的結(jié)晶木糖車間。從此中國木糖和木糖醇有了兩種原料的工業(yè)生產(chǎn)。木糖醇的生產(chǎn)能力超過1500噸，產(chǎn)品大部分出口，國內(nèi)木糖醇大部分用于糖尿病人的輔助治療劑。在自然界，木糖醇存在于果蔬及動(dòng)物的血液中。在果蔬中經(jīng)過測定，以每100克干物質(zhì)中的毫克計(jì)，青梅中含有935，草莓含362，菠菜含107，萵苣含131。在人體血液中，含木糖醇0.03～0.06毫克/100毫升。每個(gè)人的肝臟，每天能合成木糖醇5～10克。
含量分析
內(nèi)標(biāo)液 準(zhǔn)確稱取赤蘚糖醇約500mg，移入一25ml容量瓶，用水稀釋定容后混勻。標(biāo)準(zhǔn)液 分別準(zhǔn)確稱取L-阿拉伯糖醇、半乳糖醇、甘露糖醇及山梨糖醇各約25mg，移人一100ml容量瓶，用水稀釋定容后混勻。準(zhǔn)確量取一定量該液，加入準(zhǔn)確的一定量參比標(biāo)準(zhǔn)木糖醇(可得自U．S．Pharmacopoeia，12601 Twinbrook Parkway，Rockville MI)20852，USA)，以獲得已知濃度約49mg/ml的標(biāo)準(zhǔn)液。試樣液準(zhǔn)確稱取試樣約5g，移入一100ml容量瓶，用水稀釋定容后混勻。
色譜儀用一配有火焰離子檢測器的氣相色譜儀，柱用2m×2mm的玻璃柱，填有用25%苯基和25%氰丙基甲基硅氧烷(OV-225或等同品)3%作為液相，硅化硅藻土載體(chromosorb W-HP或等同品)。載氣為氮，速度約30ml/min。進(jìn)樣口溫度250%，柱溫200℃，檢測器溫度為250℃。然后按下述操作進(jìn)行色譜分析，記錄標(biāo)準(zhǔn)液的相應(yīng)峰值。相應(yīng)的保留時(shí)間分別為赤蘚糖醇1.0，L-阿拉伯糖醇2.77，木糖醇3.90，半乳糖醇6.96，甘露糖醇7.63，山梨糖醇8.43。由木糖醇所導(dǎo)出的響應(yīng)比與由赤蘚糖醇所導(dǎo)出的，三次重復(fù)進(jìn)樣的誤差應(yīng)不超過2%。
操作 吸取上述標(biāo)準(zhǔn)液和試樣液1ml，分別放入二圓底蒸發(fā)瓶中。各瓶各加內(nèi)標(biāo)準(zhǔn)1m1，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上用60℃水浴蒸發(fā)至干。使各干燥殘?jiān)苡?ml吡啶中，再各加醋酐1m1，在回流下煮沸1h，使之全部乙酰化。各取1μl注入色譜儀，并測定相應(yīng)峰值。然后按下式計(jì)算木糖醇的百分含量：
100×Ws／Wu×Ru/Rs
其中，Ws為標(biāo)準(zhǔn)液中參比標(biāo)準(zhǔn)木糖醇的質(zhì)量(mg)；
Wu為試樣制備液中試樣的質(zhì)量(mg)；Ru和Rs為分別由試樣液和標(biāo)準(zhǔn)液所得自內(nèi)標(biāo)液的赤蘚糖醇所得相應(yīng)峰面積之比。然后再按水分測得值校正以無水基計(jì)的含量(%)
毒性
可安全用于食品(FDA，§172．395，2000)。ADI值不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。
LD50 22000mg/kg(小鼠，經(jīng)口)。
使用限量
GB 2760—2000：糖果、糕點(diǎn)、飲料、果醬、均GMP；八寶粥罐頭35g/kg。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
木糖醇
食品
甜味劑
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
木糖醇Xylitol, 99+%(87-99-0)
Alfa Aesar
木糖醇,99%Xylitol, 99%(87-99-0)
Sigma Aldrich
87-99-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
木糖醇Xylitol,>98.0%(T)(87-99-0)