81-81-2
中文名稱
華法林
英文名稱
Warfarin
CAS
81-81-2
EINECS 編號(hào)
201-377-6
分子式
C19H16O4
MDL 編號(hào)
MFCD00006854
分子量
308.33
MOL 文件
81-81-2.mol
更新日期
2024/08/19 16:58:27
81-81-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(1-丙酮基芐基)-4-羥基香豆素3-(3-氧代-1-苯基丁基)-4-羥基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
華法林
華法靈
滅鼠靈
殺鼠靈[含量＞2%]
3-(α-丙酮基芐基)-4-羥基香豆素
4-羥基-3-(3-氧代-1-苯基丁基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
殺鼠靈
華法令
華發(fā)靈
華發(fā)令
殺黍靈
3-Α-(丙酮基芐基)-4-羥基香豆素
華法林/可脈丁
可脈丁
殺鼠靈
英文別名
3-(1-PHENYL-2-ACETYL)ETHYL-4-HYDROXYCOUMARIN3-(A-ACETONLYLBENZYL)-4-HYDROXY-COUMARIN
3(A-ACETONYLBENZYL)-4-HYDROXYCOUMARIN
3-(ALPHA-ACETONYLBENZYL)-4-HYDROXYCOUMARIN
3-A-PHENYL-B-ACETYLETHYL-4-HYDROXYCOUMARIN
4-HYDROXY-3-(3-OXO-1-PHENYLBUTYL)COUMARIN
ATHROMBINE-K(R)
COMPOUND 42(R)
COUMADIN(R)
COUMAFEN
COUMAFENE
COUMAFENE(R)
COUMAPHENE(R)
DETHMOR(R)
DL-3-(ALPHA-ACETONYLBENZYL)-4-HYDROXYCOUMARIN
KYPFARIN(R)
PROLIN(R)
SAKARAT
Warfarat
WARFARIN
所屬類別
農(nóng)藥: 殺鼠劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀外消旋體為無色、無臭、無味的結(jié)晶。m.p.159～161℃。易溶于丙酮，能溶于醇，不溶于苯和水。烯醇式呈酸性，與金屬形成鹽，其鈉鹽溶于水，不溶于有機(jī)溶劑。烯醇乙酸酯的m.p.117～118℃，酮式m.p.182～183℃。
熔點(diǎn)162-164 °C(lit.)
沸點(diǎn)356°C
密度1.1411 (rough estimate)
蒸氣壓0.09 at 22 °C (NIOSH, 1997)
折射率1.4434 (estimate)
閃點(diǎn)2℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble in benzene, 1,4-dioxane (Weast, 1986), and acetone (Sax and Lewis, 1987). Moderately
soluble in methanol, ethanol, isopropanol, and some oils (Windholz et al., 1983). Also soluble in
toluene.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.90±0.01(H2O
t = 25±0.5
I = 0.15 (KCl))(Approximate)
形態(tài)Crystalline
顏色無色
氣味 (Odor)odorless
水溶解性幾乎不溶于水
Merck13,10097
BRN8868198
暴露限值NIOSH REL: TWA 0.1 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: 0.1
mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.1 mg/m3.
LogP2.600
CAS 數(shù)據(jù)庫81-81-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息3-(Alpha-acetonylbenzyl)-4-hydroxycoumarin(81-81-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Warfarin (81-81-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310+H330-H360D-H372-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R61-R48/25-R52/53
安全說明S53-S45-S61-S52
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
職業(yè)暴露等級(jí)D
職業(yè)暴露限值TWA: 0.1 mg/m3
WGK Germany3
RTECS號(hào)GN4550000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別I
海關(guān)編碼29322090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)81-81-2(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度100 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬抗血凝性殺鼠劑，用于殺大鼠和鼷鼠用途二
抗凝血性殺鼠劑。作用機(jī)制是抑制維生素K1，在動(dòng)物肝臟內(nèi)阻礙血液中的凝血酶原的合成。主要用于居住區(qū)、糧庫、家禽飼養(yǎng)場(chǎng)殺滅家鼠。將配制的毒餌投入在鼠類經(jīng)常活動(dòng)的地方，每天檢查，吃掉補(bǔ)投，全吃加倍，連續(xù)1周，供鼠食取。投藥3d后發(fā)現(xiàn)死鼠，1周內(nèi)出現(xiàn)高峰。用途三
該品為抗凝血型殺鼠劑，在全世界廣泛使用，主要用于殺滅小家鼠，大家鼠、褐家鼠等家棲鼠，也可用于滅野鼠。殺鼠靈的作用方式是進(jìn)入鼠體后表現(xiàn)抗凝血作用，使鼠體內(nèi)出血而致死。一般投餌后三周內(nèi)滅鼠率可達(dá)90%以上。該品也用作口服抗凝血藥。稱華法林鈉，用于防治血栓栓塞性疾病。制備方法
方法一
4-羥基香豆素的制備 以水楊酸為原料， 先與甲醇進(jìn)行酯化，然后用醋酐于40℃?；?，再在金屬鈉作用于下240～250℃閉環(huán)、酸化合成4-羥基香豆素。也可通過水楊酸和氯化亞砜經(jīng)?；?、環(huán)化、酸化制得。取代丁烯-[3]-酮-[2]-的制備 苯甲醛與丙酮在氫氧化鈉存在下縮合制得。
殺鼠靈的合成 將上述2個(gè)中間體在吡啶中回流24h，除去吡啶，注入水中，用鹽酸酸化至pH值約2，放置，固化，重結(jié)晶，得殺鼠靈。
方法二
由苯甲醛與丙酮合成芐叉丙酮，再與4-羥基香豆素縮合制得殺鼠靈。商品有98%原粉，2.5%母粉和0.025毒餌。純粉由淀粉和原粉均勻混合而成。毒餌由玉米粉等糧食與母粉和警戒色混勻后擠壓烘干成條形，也可用母粉和石蠟混合制成蠟塊毒餌。81-81-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1.6 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 火場(chǎng)中可排放劇毒煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
砂土、干粉、泡沫職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.1 毫克/立方米; STEL 0.3 毫克/立方米常見問題列表
簡(jiǎn)介
華法林是一種只可口服的抗凝血素，學(xué)名為芐丙酮香豆素，一般都以芐丙酮香豆素鈉來儲(chǔ)存及處方，較著名的品牌有Coumadin®。由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)與維生素K非常相似，所以能夠干擾血液素的運(yùn)作，降低患者血液凝結(jié)的風(fēng)險(xiǎn)。不過也由于它的強(qiáng)效，一般只會(huì)處方與血凝結(jié)風(fēng)險(xiǎn)比較高的患者使用，比如心律不整或者有人工心臟瓣膜的患者。
藥理機(jī)制
一般來說，維生素K會(huì)在肝臟里轉(zhuǎn)化成為氧代維生素K（vitamin K epoxide），之后再由“環(huán)氧化物還原酵素”還原。華法林能夠抑制這種在肝臟里的酵素作用，使凝血酶原（prothrombin）失去功能，從而防止血液凝固。
副作用
可口服的華法林俗稱“薄血丸”，但服用后必須注意飲食，有兩種維生素會(huì)影響藥物效能，如下： 維生素E：會(huì)加強(qiáng)華法林之效用，易引起內(nèi)出血。 維生素K：會(huì)減弱華法林之功效。
毒性
對(duì)家鼠急性LD503mg/kg (14mg/kg)，另有報(bào)道小鼠急性經(jīng)口LD50為374mg/kg，對(duì)狗的LD100為20～50mg/kg （200～300mg/kg），對(duì)貓的LD100為5mg/kg。對(duì)雞、鴨、牛、羊毒力較小，對(duì)豬、狗、貓較敏感。