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79-04-9

中文名稱 氯乙酰氯
英文名稱 Chloroacetyl chloride
CAS 79-04-9
EINECS 編號 201-171-6
分子式 C2H2Cl2O
MDL 編號 MFCD00000725
分子量 112.94
MOL 文件 79-04-9.mol
更新日期 2024/12/24 13:36:09
79-04-9 結構式 79-04-9 結構式

基本信息

中文別名
氯乙酰氯
氯代乙酰氯
氯化氯乙酰
氯化酰氯
一氯代乙酰氯
一氯乙酰氯
氯乙酰氯化物
氯乙醯氯
氯乙酰氯(禁運)
英文別名
2-CHLOROACETYL CHLORIDE
AKOS BBS-00004327
CHLORACETYL CHLORIDE
Chloroacetic ahloride
CHLOROACETYL CHLORIDE
MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE
Acetylchloride,chloro-
alpha-Chloroacetyl chloride
CH2ClCOCl
chloracetyl
Chlorid kyseliny chloroctove
chloridkyselinychloroctove
Chloroacetic acid chloride
Chloroacetic chloride
chloroaceticacidchloride
chloroaceticchloride
chloroacetyl
chloro-acetylchlorid
Chloroethanoyl chloride
Chlorure de chloracetyle
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑

物理化學性質

外觀性質無色透明液體，有刺激性氣味。
外觀性狀無色或微黃色液體，有強烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒! 刺激眼睛和粘膜。
氯乙酰氯
氯乙酰氯化學性質活潑，遇水和醇分解，可以作為?；噭缈膳c萘、環(huán)丙烷、乙烯等多種試劑反應，在乙醚中用四氫鋁鋰還原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯氣在汞燈照射下反應，或由氯乙酸與三氯化磷作用而制得。用途：用于有機合成，制備氨基酸。也用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤滑油添加劑、溶劑、氟乙酰氨等的生產(chǎn)。
溶解性溶于丙酮，可混溶于乙醚。
熔點−22 °C(lit.)
沸點105-106 °C(lit.)
密度1.419 g/mL at 20 °C
蒸氣密度3.9 (vs air)
蒸氣壓60 mm Hg ( 41.5 °C)
折射率n20/D 1.453(lit.)
閃點>100°C
儲存條件Store at RT.
溶解度與乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。
形態(tài)液體
顏色透明無色至淺黃色
氣味 (Odor)強烈的刺激性氣味
水溶解性reacts
凝固點-22.5℃
敏感性濕氣敏感
Merck14,2067
BRN605439
暴露限值ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強堿、醇類、強氧化劑不相容。接觸水或濕氣可能會發(fā)生劇烈反應。
CAS 數(shù)據(jù)庫79-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA化學物質信息Chloroacetyl chloride (79-04-9)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
警示詞危險
危險品標志T,C,N
危險品運輸編號UN 1752 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS號AO6475000
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別I
海關編碼29159000
毒害物質數(shù)據(jù)79-04-9(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度1.3 ppm (6 mg/m3)

應用領域

用途一
用于制備氨基酸和其他有機化合物
用途二
主要用作醫(yī)藥及農(nóng)藥的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草劑的生產(chǎn)
用途三
氯乙酰氯是農(nóng)藥的重要中間體，可以生產(chǎn)殺蟲劑樂果、氧樂果，殺菌劑抑霉唑、甲霜靈、惡霜靈，除草劑甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、殺草胺、異丙草胺、異丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同時也是重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成利眠寧、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙嗎噻嗪、哌倉西平、氟康唑、益康唑等。
用途四
用于農(nóng)藥樂果、氟乙酰胺、醫(yī)藥、溶劑、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤滑油添加劑等的生產(chǎn)。氯乙酰氯用途廣泛，僅除草劑就有3大系列40多個品種需消耗氯乙酰氯。
用途五
有機合成。制造氯苯乙酮(催淚氣)，制備氨基酸。

制備方法

方法一
其制備方法有以下幾種。
以氯乙酸為原料
氯乙酸在酰氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙酰氯，酰氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞砜等，一般常用三氯化磷為酰氯化劑，反應溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業(yè)生產(chǎn)上也有用光氣為酰氯化劑，反應方便，無三廢產(chǎn)生，而實驗室中常用氯化亞砜為酰氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應過程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸為原料
將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌，繼續(xù)升溫，反應溫度保持在(98±3)℃，反應8h，直至反應液相對密度達1.37～1.40，停止通氯氣進行冷卻。
在上述反應液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開始攪拌通氯氣，反應溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時間約5h，以回流液呈現(xiàn)淡黃色為終點即得粗品，最后經(jīng)蒸餾而得成品。反應方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙酰氯。
還有以乙酸為原料，和光氣進行管道連續(xù)反應，亦能生產(chǎn)氯乙酰氯。反應方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯為原料
在反應鍋內加入乙酰氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進行氯化得氯乙酰氯。反應方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮為原料
將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應器，反應溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進行反應，反應液進入儲槽，再進行蒸餾，先初餾分出乙酰氯，再蒸餾分出溶劑，然后再精餾得到產(chǎn)品。反應方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl
該方法最為合理，基本無三廢排出，產(chǎn)品純度高，收率高，純度可達99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，國外孟山都公司、道化學公司都采用該法生產(chǎn)氯乙酰氯，而德國巴斯夫公司則采用氯乙酸光氣法。國外氯乙酰氯產(chǎn)量近10萬噸/a，40％～60％用于農(nóng)藥，20％～30％用于醫(yī)藥。
方法二
由冰醋酸經(jīng)氯化而得：一級氯化：將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌器，繼續(xù)升溫，并保持在98±3℃，反應8h（通氯量為4-5kg/h），直至測定相對密度達1.37-1.40停止通氯，進行冷卻。二級氯化：將二氯二硫投入反應鍋中，待溫度降至50-60℃，開始通氯并攪拌，反應溫度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黃色為終點，即得粗品。最后經(jīng)蒸餾而得成品，收率約80%。二級氯化也可以由氯乙酸與苯甲酰氯反應：此外，以氯乙酸為原料，經(jīng)三氯化磷氯化，反應溫度為50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、無水氯化鋅存在下，在60℃進行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率達85-93%。氯乙酸與氯氣及二硫化二氯反應也可制得氯乙酰氯。

化學品安全說明書(MSDS)

MSDS 信息79-04-9.msds

79-04-9(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與H發(fā)孔劑、堿類、氰化物分開存放
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 208 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 220 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
受熱或遇水分解有毒氯化物氣體
類別
腐蝕物品
滅火劑
砂土、二氧化碳; 不可用水!
職業(yè)標準
TLV-TWA 0.05 PPM (0.2 毫克/ 立方米); STEL 0.15 PPM (0.6毫克/立方米)

毒性防護

防護措施
本品為強刺激性液體，大鼠經(jīng)口LD50為120mg/kg，小鼠靜脈注射LD50為32mg/kg。操作人員要穿戴防護用品，生產(chǎn)現(xiàn)場要有良好的通風條件。設備要密閉。

包裝儲運

常規(guī)方法
用玻璃瓶或陶瓷罐外用木箱包裝。注意密封，防潮、防曬，按有毒化學品規(guī)定運輸。
氯乙酰氯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals		79-04-9100ml360元
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals		79-04-9250ml578元
2024/11/0814729氯乙酰氯
Chloroacetyl chloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals		79-04-91L1720元
"79-04-9" 相關產(chǎn)品信息
7647-14-5 75-36-5 10043-52-4 67-48-1 24307-26-4 12125-02-9 100-44-7 7447-40-7 9002-86-2 76-02-8 79-37-8 7623-09-8 2912-62-1 79-36-7 354-24-5 914082-74-9 22118-09-8 79-04-9