75-64-9
中文名稱
叔丁胺
英文名稱
tert-Butylamine
CAS
75-64-9
EINECS 編號
200-888-1
分子式
C4H11N
MDL 編號
MFCD00008050
分子量
73.14
MOL 文件
75-64-9.mol
更新日期
2025/02/21 09:42:40
75-64-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1，1-二甲基乙胺2-氨基-2-甲基丙烷
叔丁胺
叔丁基胺
2-氨基異丁烷
2-甲基-2-丙胺
第三丁胺
三甲基氨基甲烷
特丁胺
叔丁胺
特丁胺
2-甲基-2-丙氨
三級丁胺
英文別名
1，1-Dimethylethylamine2-AMINO-2-METHYLPROPANE
2-AMINOISOBUTANE
2-METHYL-2-PROPYLAMINE
AKOS BBS-00004218
LABOTEST-BB LT01409645
T-BUTYLAMINE
TERT-BUTYLAMINE
1,1-dimethylethanamine
2-Methyl-2-aminopropane
2-methyl-2-propanamin
2-Methyl-2-propanamine
2-Propanamine,2-methyl-
Butylamine, tert
Butylamine, tertiary
butylamine,tertiary
cp11093
erbumine
tert-butylamineendothall
tert-C4H9NH2
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺螨劑中間體物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體，有氨味。
外觀性狀無色易燃液體，有氨臭。 能與水、乙醇混溶，溶于普通有機溶劑。
溶解性溶于水，溶于無水乙醇、苯、氯仿、乙醚等多數(shù)有機溶劑。
熔點-67 °C
沸點46 °C(lit.)
密度0.696 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.5 (vs air)
蒸氣壓5.7 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.377(lit.)
閃點−36.4 °F
儲存條件Flammables area
溶解度water: miscible1000g/L at 25°C
酸度系數(shù)(pKa)10.68(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明
PH值12 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)像氨。
爆炸極限值(explosive limit)1.5-9.2%(V)
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.17ppm
水溶解性MISCIBLE
敏感性空氣敏感
Merck14,1545
BRN605267
Dielectric constant4.3099999999999996
介電常數(shù)4.3099999999999996
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。高度易燃。
CAS 數(shù)據(jù)庫75-64-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息2-Propanamine, 2-methyl-(75-64-9)
EPA化學物質(zhì)信息tert-Butylamine (75-64-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志F,C,T
危險品運輸編號UN 3286 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS號EO3330000
F2-10
自燃溫度716 °F
TSCAYes
危險等級3
包裝類別II
海關編碼29211980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)75-64-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 80 mg/kg
應用領域
用途一
橡膠工業(yè)用于制造橡膠促進劑，制藥工業(yè)用于制造利福平。農(nóng)藥工業(yè)用于制造殺蟲劑、殺菌劑。染料工業(yè)用于制造染料著色劑。有機工業(yè)用作有機合成中間體。分析化學中用作化學試劑。用途二
用于合成橡膠促進劑、農(nóng)藥、醫(yī)藥、表面活性劑等用途三
叔丁胺是制備丁醚脲的中間體，還可用作藥物、橡膠促進劑和染料著色劑的中間劑。用途四
有機合成原料，用以合成醫(yī)藥、橡膠硫化促進劑、殺蟲劑、殺菌劑和染料著色劑，也可用作溶劑。可用于生產(chǎn)利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（促進劑NS）在美國的生產(chǎn)量和消費量很大，占噻唑類硫化用化學品（包括硫化劑和硫化促進劑）總量的40%，促進劑NS是由促進劑M或DM與叔丁胺經(jīng)氧化縮合制得的。由于國內(nèi)叔丁胺生產(chǎn)未形成規(guī)模，影響了仲進劑NS的工業(yè)化生產(chǎn)。用途五
有機合成原料，用以合成醫(yī)藥、橡膠硫化促進劑、殺蟲劑、殺菌劑和染料著色劑，也可用作溶劑。制備方法
方法一
叔丁胺是由叔丁醇經(jīng)縮合、水解而得。(1)縮合
叔丁醇與尿素縮合得叔丁脲。
(CH3)3COH[NH2CONH2]→(CH3)3—NHCONH2
在干燥的反應鍋內(nèi)加入硫酸，攪拌冷卻，在15～25℃緩緩加入尿素，維持20～25℃再加入叔丁醇，加畢，攪拌0.5h，放置過夜。將反應物放入冰水中，加20％氫氧化鈉溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃過濾，用冰水洗滌，濾餅加水煮沸溶解，趁熱過濾，濾液冷至0～5℃析出結(jié)晶，過濾干燥得叔丁脲。
(2)水解
(CH3)3C—NHCONH2[NaOH]→[H2O](CH3)3C—NH2
將氫氧化鈉溶液、叔丁脲、乙二醇加入反應鍋，加熱回流4h。將反應物進行蒸餾，收集40～90℃餾分，得粗叔丁胺。加少量固體氫氧化鈉干燥過夜，粗餾，收集43～52℃餾分，得精制的叔丁胺。
美國羅姆-哈斯公司采用異丁烯為原料，與氫氰酸反應后用氨中和得產(chǎn)品。
方法二
1.以叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氫氧化鈉中和，經(jīng)水洗、濾干，加液堿、乙二醇混合后加熱，收集40-60℃蒸餾物，然后加固堿干燥，常壓分餾，切取44-47℃餾分得叔丁胺成品。原料消耗定額：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、濃硫酸（98%）460kg/t。2.異丁烯-氫氰酸法制叔丁胺首先將異丁烯與氫氰酸反應，生成叔丁胺硫酸鹽，然后與氨中和，制得叔丁胺，同時副產(chǎn)硫酸氫銨3.根據(jù)有關資料報道，叔丁胺除上述制法外，還有下述幾種方法：以三甲基乙酰胺為原料用溴素和氫氧化鉀還原法；叔丁基氯與乙醇、氨共熱法等。75-64-9(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 與2,2-二溴-1,3-二甲基環(huán)丙酸反應異常激烈儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放;毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 78 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 900 毫克/公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、二氧化碳、泡沫職業(yè)標準
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 75 毫克/ 立方米常見問題列表
藥物用途
在藥理學中，叔丁胺以erbumine的名稱，用作藥物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡離子。
實驗室制備
在實驗室中，叔丁胺可以通過2,2-二甲基乙烯亞胺的氫解，或通過叔丁基鄰苯二甲酰亞胺制備。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
叔丁胺tert-Butylamine, 99%(75-64-9)
Alfa Aesar
叔丁基胺,98%tert-Butylamine, 98%(75-64-9)
Sigma Aldrich
75-64-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
叔丁胺tert-Butylamine,>98.0%(GC)(75-64-9)