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594-19-4

中文名稱 叔丁基鋰
英文名稱 tert-Butyllithium
CAS 594-19-4
EINECS 編號 209-831-5
分子式 C4H9Li
MDL 編號 MFCD00008795
分子量 64.06
MOL 文件 594-19-4.mol
更新日期 2024/10/24 13:35:45
594-19-4 結(jié)構(gòu)式 594-19-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
叔丁基鋰
第三丁基鋰 (須冷藏)
叔丁基鋰1.6M戊烷溶液
叔丁基鋰 NOMINALLY 1.5M IN N-PENTANE, PACKAGED UNDER ARGON
叔丁基鋰, NOMINALLY 1.5M IN N-PENTANE
英文別名
LITHIUM-2-METHYL-2-PROPANIDE
LITHIUM TERT-BUTYL
T-BULI
T-BUTYLLITHIUM
TERT-BUTYLLITHIUM
(1,1-dimethylethyl)-lithiu
(1,1-Dimethylethyl)lithium
(1,1-dimethylethyl)-Lithium
1,1-Dimethyl-ethane-lithium
Lithium,(1,1-dimethylethyl)-
ButyllithiuminpentaneMslightlycloudyliq
t-Butyllithium 16% in pentane (1-2M)
tert-Butyllithium solution
TERT-BUTYLLITHIUM SOLUTION, ~1.5 M IN PE NTANE
TERT-BUTYLLITHIUM SOLUTION IN HEPTANE
TERT-BUTYLLITHIUM, 1.7M SOLUTION IN PENT
Nominally1.5Minn-Pentane
packagedunderArgoninresealableChemSealbottles
tert-Butyllithium,nominally1.5Minn-pentane
TERT-BUTYLLITHIUM 1.7 M IN PENTANE

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀為無色或微黃色透明液體.在啟用過程中應(yīng)最大限度的隔絕空氣和水份,并于-7℃~-4℃冷凍保存,最好一次性即啟即用。如發(fā)現(xiàn)在本品存在色差或微量沉淀,不影響產(chǎn)品性能。
沸點36-40 °C
密度0.69 g/mL at 20 °C
蒸氣密度~3 (vs air)
閃點20 °F
儲存條件2-8°C
形態(tài)液體
顏色微白色
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN3587204
InChIKeyBKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫594-19-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Lithium, (1,1-dimethylethyl)- (594-19-4)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05,GHS07,GHS08,GHS09
警示詞危險
危險品標(biāo)志F,C,N
危險品運輸編號UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany1
TSCAYes
危險等級4.3
包裝類別I
海關(guān)編碼29319090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
有機(jī)催化反應(yīng)

594-19-4(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 防水, 防明火
可燃性危險特性
其庚烷溶液在空氣中自燃; 遇熱, 明火易燃; 與水反應(yīng)自燃
類別
遇水自燃物質(zhì)
滅火劑
干粉

常見問題列表

有機(jī)鋰試劑
叔丁基鋰是一種實驗室常用的有機(jī)鋰試劑,化學(xué)性質(zhì)與正丁基鋰相似,但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對熱穩(wěn)定,在100℃加熱20小時也很少分解。市場上銷售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實驗室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應(yīng)制備叔丁基鋰成品。
叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應(yīng)制備叔丁基鋰
圖1為:叔丁基氯與金屬鋰反應(yīng)制備叔丁基鋰化學(xué)反應(yīng)方程式
叔丁基鋰是有機(jī)合成中的超強(qiáng)堿,實驗室常用的有機(jī)鋰試劑堿的活性順序:叔丁基鋰>丁基鋰>乙基鋰>戊基鋰>苯基鋰>甲基鋰。
用途

叔丁基鋰主要用作鋰化試劑、鹵-鋰交換試劑、環(huán)化試劑和強(qiáng)堿等,以制備多種類型的有機(jī)化合物。例如:
	叔丁基鋰的反應(yīng)式
(1)通過鹵素一金屬交換反應(yīng)叔丁基鋰可用于制備其它有機(jī)鏗化合物,如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實驗室用作聚合引發(fā)劑和金屬化劑等。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言,具有更強(qiáng)的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性,因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng)。通常,簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性,但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。當(dāng)?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時,使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應(yīng)是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法。
(2)叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類似,叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應(yīng)同樣具有鄰位鋰化效應(yīng)。在鋰鹵交換反應(yīng)中,叔丁基鋰由于其較弱的親核性,因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢。其中,鋰-碘交換反應(yīng)進(jìn)行得最為完全、有效,如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換,然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應(yīng),進(jìn)而被親電試劑進(jìn)攻得到官能化產(chǎn)物 (式4)[4]。類似的異構(gòu)反應(yīng)也可以用來制備多環(huán)化合物。

安全取用叔丁基鋰
叔丁基鋰(tert-Butyllithium)在有機(jī)化學(xué)屆可是“聲名赫赫”。一方面是因為其應(yīng)用廣泛,堿性極強(qiáng),尋常試劑難拔掉的氫原子在叔丁基鋰面前都不算什么。另一方面因為這貨自帶“火焰”特效,遇水遇氧都可劇烈反應(yīng)迅速燃燒,稍有不慎就能觸發(fā)實驗室事故,讓許多有機(jī)“搬磚工”聞風(fēng)喪膽。坊間有句戲言形容叔丁基鋰,“看起來只是液體,放出來就是火焰”。如果操作不慎,輕者燒傷,重者可能會失去生命。
叔丁基鋰是一種有機(jī)金屬化合物,化學(xué)性質(zhì)非常活潑,易形成叔丁基碳負(fù)離子,這種碳負(fù)離子堿性極強(qiáng)(路易斯酸/堿性,指接受/提供質(zhì)子的能力)。由于其提供電子能力極強(qiáng),即還原性極強(qiáng),使得叔丁基鋰高度易燃,遇水或遇空氣都可以自燃。平時實驗中需要非常謹(jǐn)慎地操作,實驗也常需要在高純度的惰性氣體環(huán)境中進(jìn)行。
安全取用叔丁基鋰裝置
叔丁基鋰雖然危險,但是在合成實驗中也是非常實用的一類試劑,因此如何安全取用叔丁基鋰就顯得尤為重要。最近來自丹麥奧胡斯大學(xué)的Mogens Hinge團(tuán)隊在美國化學(xué)會期刊Org. Process Res. Dev.上發(fā)表了如何安全取用叔丁基鋰的文章,使用的裝置和取用過程如圖所示。
淬滅方法
慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中,慢慢加入過量一倍摩爾乙醇,然后加水稀釋,最后加稀HCl至溶液變清,倒入落地通風(fēng)柜內(nèi)相應(yīng)的廢液桶。
淬滅處理需要考慮的問題:
1)選擇合適的淬滅試劑,要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度;
2)如果淬滅過程會大量放熱,須在冷卻下進(jìn)行淬滅;
3)不要過分依賴文獻(xiàn),而不對反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)控。只有當(dāng)TLC或其他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束,才能對反應(yīng)進(jìn)行淬滅;
4)可能的話,后處理應(yīng)在淬滅后盡快進(jìn)行。
注意事項
叔丁基鋰溶液高度易燃,暴露于空氣或濕氣時易起火燃燒,儲存時必須以干燥氮氣保護(hù),使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應(yīng)在無水無氧條件下進(jìn)行,并穿戴好護(hù)目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火,應(yīng)用干粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應(yīng)必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護(hù)下進(jìn)行。由于反應(yīng)會放熱,因此應(yīng)控制反應(yīng)在低溫下進(jìn)行。
叔丁基鋰價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/1939654叔丁基鋰,1.9M戊烷溶液
tert-Butyllithium, 1.9M solution in pentane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
594-19-4100ml1211元
2024/08/1939654叔丁基鋰,1.9M戊烷溶液
tert-Butyllithium, 1.9M solution in pentane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
594-19-4800ml3617元
2024/04/30041251叔丁基鋰 通常1.5M 戊烷溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝
tert-Butyllithium, nominally 1.5M in n-pentane, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
594-19-450ml209元
"594-19-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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