7377-08-4
中文名稱
對氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
英文名稱
N-(4-Aminobenzoyl)-beta-alanine
CAS
7377-08-4
分子式
C10H12N2O3
MDL 編號
MFCD00009805
分子量
208.21
MOL 文件
7377-08-4.mol
更新日期
2023/11/01 23:02:50
7377-08-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對氨基苯甲酰-beta-丙氨酸對氨基苯甲酰-Β-丙氨酸
N-(4-氨基芐)苯胺
4-氨基芐氧基苯胺
英文別名
3-(4-AMINOBENZOYLAMINO)-PROPIONIC ACIDN-(4-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE
TIMTEC-BB SBB000472
N-(4-Aminobenzoyl)-b-alanine
N-(4-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE 97%
N-(4-Aminobenzoyl)-alanine,98%
N-(4-Aminobenzoyl)--alanine
n-(4-aminobenzoyl)-á-alanine
N-(P-AMINOBENZOYL)-BETA-ALANINE
N-(4-AMINOBENZOYL)-SS-ALANINE
所屬類別
生物化工：丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)類白色至黃色粉末。熔點：151-155℃
熔點152-154 °C(lit.)
沸點347.41°C (rough estimate)
密度1.2420 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 20℃
折射率1.4830 (estimate)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO、甲醇（輕微）、水（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.36±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H12N2O3/c11-8-3-1-7(2-4-8)10(15)12-6-5-9(13)14/h1-4H,5-6,11H2,(H,12,15)(H,13,14)
InChIKeyVHAXWROFYVPXMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=CC(N)=CC=1)C(=O)NCCC(=O)O
LogP-1.19 at 25℃ and pH7.5
表面張力71.6mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫7377-08-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
對氨基苯甲酰-beta-丙氨酸是一種有機中間體，可由β-丙氨酸為原料通過兩步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備巴柳氮鈉。巴柳氮鈉是一種前體藥物，口服后以原藥到達(dá)結(jié)腸，在結(jié)腸細(xì)菌的作用下釋放出5-氨基水楊酸(有效成分)和4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸。5-氨基水楊酸可能是通過阻斷結(jié)腸中花生四烯酸代謝產(chǎn)物的生成而發(fā)揮其減輕炎癥的作用，是一種高效低毒新型結(jié)腸炎治療藥，主要用于潰瘍性結(jié)腸鹽及輕中度急、慢性結(jié)腸炎。治療輕度至中度活動性潰瘍性結(jié)腸炎。制備
步驟1：4-硝基苯甲酰-β-丙氨酸鈉鹽
在500ml三口燒瓶里，依次加入β-丙氨酸(5.7g，64.86mmol)，20g氫氧化鈉+200g純凈水配制的氫氧化鈉水溶液中攪拌溶解。使反應(yīng)溫度降到5℃，然后加入4-硝基苯甲酰氯(少量多次，10g，54.05mmol)。在維持5℃的反應(yīng)溫度下，反應(yīng)3h。得目標(biāo)產(chǎn)物水溶液，不需后處理直接投下一步。
步驟2：對氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
在上反應(yīng)水溶液的500ml三口燒瓶里，加入Zr12-TPDC-Pd(0.5g),通入H2，攪拌，在室溫常壓條件下到不吸氫為止。然后緩慢加入鹽酸調(diào)節(jié)PH＝1-2，然后攪拌10分鐘得到對氨基苯甲酰-beta-丙氨酸溶液。