68359-37-5
中文名稱
氟氯氰菊酯
英文名稱
Cyfluthrin
CAS
68359-37-5
分子式
C22H18Cl2FNO3
分子量
434.29
MOL 文件
68359-37-5.mol
更新日期
2024/12/23 11:22:48
68359-37-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
拜高保得
百樹德
百樹得
拜蟲殺
賽扶寧
殺飛克
百樹菊酯
百治菊酯
氟氯氰菊酯
英文別名
SofacSOLFAC
BAYGON
tempo 2
Balecol
bulldock
eulan sp
FCR 1272
fcr 4545
LEVERAGE
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀原藥為棕色黏稠液體，相對密度1.27～1.28，20℃時蒸氣壓>1.33×10-8Pa，揮發(fā)率0.3 μg/m3(40℃)。能溶于丙酮、醚、甲苯、二氯甲烷等有機溶劑，稍溶于醇，不溶于水。對酸性、日光穩(wěn)定，在pH值大于7.5的堿性中不穩(wěn)定。
對映體（S，1R-順-+R， 1S-順-）m.p.81℃,蒸氣壓10×10-9Pa (20℃)，在20℃時的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，異丙醇5～10g/L，己烷2～5g/L，水0.005mg/L。
對映體（S，1R-反-+R，1S-反-）m.p. 106℃,蒸氣壓90×10-9Pa (20℃)，在20℃時的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，異丙醇2～5g/L，己烷1～2g/L，水0.002mg/L。
對映體（S，1R-順-+R， 1S-順-）m.p.81℃,蒸氣壓10×10-9Pa (20℃)，在20℃時的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，異丙醇5～10g/L，己烷2～5g/L，水0.005mg/L。
對映體（S，1R-反-+R，1S-反-）m.p. 106℃,蒸氣壓90×10-9Pa (20℃)，在20℃時的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，異丙醇2～5g/L，己烷1～2g/L，水0.002mg/L。
熔點60°C
沸點496.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.3336 (estimate)
蒸氣壓1-8×10-8 Pa (20 °C)
折射率nD23 1.5511
儲存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Heated
水溶解性0.002-0.003 mg l-1 (20 °C)
形態(tài)neat
Merck13,2785
BRN2788149
InChIKeyQQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N
LogP5.950
NIST化學物質(zhì)信息Cyfluthrin(68359-37-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H300-H331-H410
危險品標志T;N,N,T,T+
危險類別碼26/28-50/53-28-23
危險品運輸編號2588
WGK Germany3
RTECS號GZ1253000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68359-37-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于防治梨樹梨木虱等害蟲用途2
是一種合成的擬除蟲菊酯類殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用，殺蟲譜廣，擊倒迅速，持效期長用途3
該品殺蟲高效，對多種鱗目幼蟲有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無內(nèi)吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長。具用一些殺卵活性，并對某些成蟲有拒避作用。用途4
對光穩(wěn)定，具有較強觸殺和胃毒作用。對鱗翅目多種幼蟲及蚜蟲等害蟲有良好的效果，藥效迅速，殘效期長，適用于棉花、煙草、蔬菜、大豆、花生、玉米等作物。如防治棉鈴蟲、棉紅蜘蛛，在卵盛孵期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m2，對水7.5～15kg噴霧。防治棉蚜，在棉花苗期，用5%乳油1.5～3mL/100m2，對水7.5kg噴霧。防治菜青蟲、桃蚜、菜縊管蚜用5%乳油2000～3000倍液噴霧，防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾用相同濃度在3齡幼蟲盛發(fā)期前噴霧。防治大豆食心蟲，在菜豆開花結(jié)莢期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m2對水7.5kg噴霧，可兼治豆蚜。防治茶尺蠖、茶毛蟲等，在2～3齡幼蟲盛發(fā)期，用5%乳油2000～4000倍液噴霧。注意勿在桑園、魚塘、水源、養(yǎng)蜂期附近使用。高效氟氯氰菊酯殺蟲活性比通常氟氯氰菊酯高1倍以上，使用時有效濃度為氟氯氰菊酯的1/2。
用途5
對多種鱗翅目幼蟲有很好的殺滅效果，亦可有效地防治某些地下害蟲，并對某些成蟲有拒避作用制備方法
方法1
4-氟-3-苯氧基苯甲醛的制備以對氯甲苯為原料
以苯胺為原料
3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酰氯的制備 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環(huán)丁酮法、NRDC法等?？梢愿鶕?jù)不同需要選用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，于140～160℃進行縮合，脫去一分子醇，并進行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應(yīng)生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環(huán)合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應(yīng)，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛與異丁烯作用，反應(yīng)生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑，產(chǎn)物以前者為主。再與醋酐作用經(jīng)乙?；\粉還原、對甲基苯磺酸催化異構(gòu)化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結(jié)合。
環(huán)丁酮法 利用α-鹵代環(huán)丁酮在堿性物質(zhì)存在下發(fā)生Favorskii重排，從而環(huán)縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環(huán)丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料制得。
用環(huán)丁酮法生產(chǎn)二鹵菊酸，順式的比例達80% ～90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應(yīng)的菊酸甲醛衍生物反應(yīng)，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構(gòu)型不變。
二氯菊酸與氯化亞砜作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環(huán)丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然后，反應(yīng)混合物在20～25℃攪拌4h， 用800mL甲苯稀釋，并用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂干燥，減壓脫溶，殘余的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應(yīng)的磺酸鹽，然后再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酰氯反應(yīng)，制得氟氯氰菊酯，收率95%。