68-41-7
中文名稱
D-環(huán)絲氨酸
英文名稱
D-Cycloserine
CAS
68-41-7
EINECS 編號(hào)
200-688-4
分子式
C3H6N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00005353
分子量
102.09
MOL 文件
68-41-7.mol
更新日期
2025/01/10 09:09:07
68-41-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-環(huán)絲氨酸(R)-(+)-環(huán)絲氨酸
D-4-氨基-3-異噁唑烷酮
環(huán)絲氨酸
D-4-氨基-3-異惡唑烷酮
環(huán)絲胺酸
D-環(huán)絲氨酸, 98+%
英文別名
CYCLOSERINED-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
D-CYCLOSERINE
D-CYCLOSERINE, STREPTOMYCES ORCHIDACEUS
ORIENTOMYCIN
OXAMYCIN
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE
(R)-(+)-CYCLOSERINE
SEROMYCIN
(+)-3-isoxazolidinon
(+)-4-Amino-3-isoxazolidinone
(+)-4-Amino-3-oxazolidinone
(r)-3-isoxazolidinon
106-7
3-Isoxazolidine, 4-amino-, (R)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (+)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (R)-
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色針狀或葉狀結(jié)晶或無定形粉末。熔點(diǎn)155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，異丙醇和丙酮，難溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。
熔點(diǎn)147 °C (dec.)(lit.)
比旋光度111 º (C=5, 2N NaOH)
沸點(diǎn)191.38°C (rough estimate)
密度1.3516 (rough estimate)
折射率1.5110 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度水中的溶解度：50mg/mL，澄清，無色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.5 (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +115.0±5.0°, c = 2% in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性空氣敏感
Merck14,2751
BRN80798
BCS Class3/1
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in distilled water may be stored at -20°C for up to 1 month.
CAS 數(shù)據(jù)庫68-41-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cycloserine(68-41-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P271-P261-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R5-R20
WGK Germany2
RTECS號(hào)NY2975000
海關(guān)編碼29419090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-41-7(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法一
環(huán)絲氨酸可用發(fā)酵法或直接合成法制備。發(fā)酵法產(chǎn)生菌是賴氏放線菌（Actinomyces laven-dulae），發(fā)酵培養(yǎng)基為糊精、葡萄糖、淀粉、黃豆餅粉、酵母粉、硫酸銨、硝酸銨、碳酸鈣、氯化鈉、硫酸鎂和豆油等。合成法是將β-氨基氧丙氨酸乙酯二鹽酸鹽和氫氧化鉀反應(yīng)，即環(huán)合得到環(huán)絲氨酸。常見問題列表
二線抗結(jié)核藥
D-環(huán)絲氨酸是一種由淡紫灰鏈霉菌(Streptomyces lavendulae)和蘭花鏈霉菌(S.orchidaceus)產(chǎn)生或由化學(xué)合成的多肽類廣譜抗生素。為白色結(jié)晶，吸濕性強(qiáng)，易溶于水，可溶于低級(jí)醇、丙酮與二氧六環(huán)，難溶于氯仿與石油醚; 在堿性溶液中較為穩(wěn)定，在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣，除結(jié)核桿菌外，對大多數(shù)革蘭陽性與陰性細(xì)菌、立克次體以及某些原蟲等也都有抑制作用，對鏈霉素、紫霉素、對氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結(jié)核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對結(jié)核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用，與鏈霉素既無協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑，增加劑量或延長與細(xì)菌作用時(shí)間，也不出現(xiàn)殺菌作用。D-環(huán)絲氨酸的抗菌作用的機(jī)理是抑制細(xì)胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的結(jié)構(gòu)類似物，可與D-丙氨酸競爭性地抑制肽聚糖合成過程中的兩個(gè)重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗結(jié)核分枝桿菌 (Mycobacterium tuberculosis)的能力弱，僅為鏈霉素的1/10～1/20。優(yōu)點(diǎn)為對該菌的耐藥株有效，且不易對它產(chǎn)生耐藥性。本品可與其他抗結(jié)核藥合用以治療由耐藥性結(jié)核分枝桿菌所引起的結(jié)核病。
環(huán)絲氨酸是二線抗結(jié)核藥物，能抑制結(jié)核桿菌生長，但作用相對一線藥較弱，對結(jié)核病的療效也較低，單用可產(chǎn)生耐藥性，但耐藥性比其他抗結(jié)核藥發(fā)生緩慢，與其它抗結(jié)核藥之間無交叉耐藥性。其抗菌作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁粘肽的合成，從而使細(xì)胞壁缺損。細(xì)菌細(xì)胞壁主要結(jié)構(gòu)成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和與五肽相連的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重復(fù)交替聯(lián)結(jié)而成。胞漿內(nèi)粘肽前體的形成可被環(huán)絲氨酸所阻礙，環(huán)絲氨酸通過抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻礙N-乙酰胞壁酸五肽的形成。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-環(huán)絲氨酸D-Cycloserine, 98+%(68-41-7)
Sigma Aldrich
68-41-7(sigmaaldrich)