66230-04-4
中文名稱
S-氰戊菊酯
英文名稱
Esfenvalerate
CAS
66230-04-4
分子式
C25H22ClNO3
MDL 編號
MFCD00203302
分子量
419.9
MOL 文件
66230-04-4.mol
更新日期
2025/01/20 08:34:40
66230-04-4 結構式
基本信息
中文別名
(S)-alpha-氰基-3-苯氧基芐基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯S-氰戊菊酯
(S)-2-氰基-3-苯氯芐基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯
(S)-α-氰基-3-苯氧芐基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
來福靈
雙愛士
順式氰戊菊酯
高氰戊菊酯
高效氰戊菊酯
(S)-Α-氰基-3-苯氧芐基(S)-2-0(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯E
S,S-氰戊菊酯
雙愛士(順式氰戊菊酯
(S)-Α-氰基-3-苯氧基芐基(S)-2(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
白蟻靈
辟殺高
高效殺滅菊酯
強力農
益化利
順式氰戊菊酯/高氰戊菊酯
英文別名
AMICIDIN SUPERASANA
ASANA (TM)
Cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
ESFENVALERATE
FERTIALPHA
FORALPHA
HALLMARK
(S)-A-CYANO-3-PHENOXY BENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-3-METHYL-BUTYRATE
SUMI-ALFA
SUMI-ALPHA
(s-(r*,r*))-hyleste
(S)-.alpha.-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyricester
(S)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
[s-(r*,r*]-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl4-chloro-2-(1-methylethyl)benzeneacetat
4-chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxyphenyl)met
aalpha
Asana xl
asanaxl
Benzeneaceticacid,4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-,cyano(3-phenoxyphenyl)-methylester,(S-(R*,R*))
所屬類別
農藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學性質
外觀性狀純品為白色結晶固體，m.p.59～60.2℃；相對密度1.26(26℃)，蒸氣壓0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二甲苯等有機溶劑，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系數（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介質中穩(wěn)定，在堿性介質中會分解，常溫下貯存2年穩(wěn)定，對日光相對穩(wěn)定。原藥為棕褐色黏稠液體，在室溫為固體，m.p.49.5～55.7℃。
熔點59°C
比旋光度D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH)
沸點151-167°C
密度d2323 1.163
蒸氣壓2×10-7 Pa (25 °C)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (238.15 mM; Need ultrasonic)
水溶解性0.002 mg l-1 (25 °C)
形態(tài)neat
顏色White to light yellow
BRN4275674
LogP6.220
EPA化學物質信息Esfenvalerate (66230-04-4)
安全數據
警示詞危險
危險性描述H301+H331-H317-H410
危險品標志T;N,N,T
危險類別碼R23/25-R43-R50/53
危險品運輸編號UN 2811
WGK Germany3
RTECS號CY1576367
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29269090
應用領域
用途一
為擬除蟲菊酯殺蟲劑，可有效防治棉花、果樹、蔬菜等作物的害蟲用途二
擬除蟲菊酯殺蟲劑，適用作物與防治害蟲的種類、用藥適期、防治效果等與氰戊菊酯基本一致。用藥量為氰戊菊酯的1/4（按有效成分計），參見氰戊菊酯。制備方法
方法一
氰戊菊酯分子中有2個不對稱碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四種旋光異構體。其中S，S體藥效最高，R，R體藥效最低。提高S，S體主要方法如下。使用手征性相轉移催化劑合成 以（S）-（-）-α甲基芐胺為拆分劑，把外消旋體α-異丙基對氯苯乙酸拆分，得S體酸，再合成相應的S-酰氯。然后再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，使用手征性的N-芐基辛可尼定氯化銨（BCDC）為相轉移催化劑，得非對映異構體S，S和S，R體，其中S，S體過量5%。此法操作簡單，反應條件溫和，收率高，是一種很有前途的不對稱合成的方法。該法手征性相轉移催化劑的選擇和反應條件尚需探索。
化學拆分-差向異構體 先將α-異丙基對氯苯乙酸化學拆分制成S-酸，經酰氯化后，再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，制成氰戊菊酯S，S體和S，R體。再利用它們理化性質的不同，把它們分離開來。最后將S，R體差向異構體制成S，S體。S，S體即順式氰戊菊酸。
此法已在日本工業(yè)化。優(yōu)點是S，S體純度高、質量好、收率高，缺點是R酸用途有待開拓，成本相對較高。
差向異構化法 利用體（S，R與R，S對映體）與β體（S，S與R，R對映體）理化性質的不同，將它們分離開來。再將體差向異構體為β體。此法投資少、操作簡單、反應條件溫和，是一種很有前途的工藝路線，已進行工業(yè)化試驗。
上下游產品信息
上游原料
氯化亞砜三氯氧磷Government regulation氰化鈉氰戊菊酯間苯氧基苯甲醛正丁酰氯菊酸S(-)-α-苯乙胺辛可尼丁2-萘酚-3,6-二磺酸二鈉對氯苯乙酸8-氨基-1-萘酚-5-磺酸三苯氧基苯甲醛下游產品
66230-04-4(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤可燃性危險特性
易燃; 燃燒產生有毒的氮氧化物和氯化物氣體類別
農藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
毒性
大鼠急性經口LD50為87～325mg/kg，急性經皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。對兔眼睛有輕度刺激作用。大鼠亞急性經口無作用劑量為150mg/kg。動物試驗未發(fā)現(xiàn)致癌和繁殖毒性。鯉魚LC50690mg/L (96h)。對水生動物有毒。生物活性
Esfenvalerate 是擬除蟲菊酯殺蟲劑 fenvalerate 的四個異構體之一。體內研究
Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.