| 性狀 |
| 純品為白色結(jié)晶固體，m.p.59～60.2℃；相對密度1.26(26℃)，蒸氣壓0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二甲苯等有機(jī)溶劑，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系數(shù)（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中會(huì)分解，常溫下貯存2年穩(wěn)定，對日光相對穩(wěn)定。原藥為棕褐色黏稠液體，在室溫為固體，m.p.49.5～55.7℃。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑 |
| 用途與作用 |
| 擬除蟲菊酯殺蟲劑，適用作物與防治害蟲的種類、用藥適期、防治效果等與氰戊菊酯基本一致。用藥量為氰戊菊酯的1/4（按有效成分計(jì)），參見氰戊菊酯。 |
| 合成工藝與制法 |
氰戊菊酯分子中有2個(gè)不對稱碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四種旋光異構(gòu)體。其中S，S體藥效最高，R，R體藥效最低。提高S，S體主要方法如下。
使用手征性相轉(zhuǎn)移催化劑合成 以（S）-（-）-α甲基芐胺為拆分劑，把外消旋體α-異丙基對氯苯乙酸拆分，得S體酸，再合成相應(yīng)的S-酰氯。然后再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，使用手征性的N-芐基辛可尼定氯化銨（BCDC）為相轉(zhuǎn)移催化劑，得非對映異構(gòu)體S，S和S，R體，其中S，S體過量5%。此法操作簡單，反應(yīng)條件溫和，收率高，是一種很有前途的不對稱合成的方法。該法手征性相轉(zhuǎn)移催化劑的選擇和反應(yīng)條件尚需探索。
化學(xué)拆分-差向異構(gòu)體 先將α-異丙基對氯苯乙酸化學(xué)拆分制成S-酸，經(jīng)酰氯化后，再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，制成氰戊菊酯S，S體和S，R體。再利用它們理化性質(zhì)的不同，把它們分離開來。最后將S，R體差向異構(gòu)體制成S，S體。S，S體即順式氰戊菊酸。
此法已在日本工業(yè)化。優(yōu)點(diǎn)是S，S體純度高、質(zhì)量好、收率高，缺點(diǎn)是R酸用途有待開拓，成本相對較高。
差向異構(gòu)化法 利用體（S，R與R，S對映體）與β體（S，S與R，R對映體）理化性質(zhì)的不同，將它們分離開來。再將體差向異構(gòu)體為β體。此法投資少、操作簡單、反應(yīng)條件溫和，是一種很有前途的工藝路線，已進(jìn)行工業(yè)化試驗(yàn)。 |