65472-88-0
中文名稱
萘替芬
英文名稱
Naftifine
CAS
65472-88-0
分子式
C21H21N
MDL 編號
MFCD00865622
分子量
287.4
MOL 文件
65472-88-0.mol
65472-88-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺萘替芬
萘夫替芬
(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺
桂萘甲胺
英文別名
(e)-n-methyl-n-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amineNAFTIFINE
n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine
naftifin
METHYL-NAPHTHALEN-1-YLMETHYL-((E)-3-PHENYL-ALLYL)-AMINE
Naftifinebase
N-TRANS-CINNAMYL-N-METHYL-(1-NAPPHTHYLMETHYL)AMINE HYDROCHLORIDE
(E)-N-Methyl-N-(3-phenyl-2-propenyl)-1-naphthalenemethanamine
AW-105-843
Exoderil
Naftifungin
Naftin
SN-105-843
N-[(E)-3-Phenyl-2-propenyl]-N-methylnaphthalene-1-methanamine
N-Methyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-naphthalenemethanamine
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物物理化學性質(zhì)
外觀性狀無色粘稠液體，沸點162～167℃(2.00Pa)。
鹽酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中結(jié)晶，熔點177℃。
鹽酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中結(jié)晶，熔點177℃。
熔點177 °C
沸點bp0.015 torr 162-167°
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)7.99±0.50(Predicted)
Merck6355
CAS 數(shù)據(jù)庫65472-88-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽和2.89g碳酸鈉溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室溫下滴加1.25g肉桂基氯。加畢，在室溫下繼續(xù)攪拌18h。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于甲苯，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮，得萘替芬，沸點162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氫的異丙醇溶液作用，可得鹽酸萘替芬，熔點177℃(丙醇重結(jié)晶)。也可用異丙醇-乙醚重結(jié)晶。或以1-氯甲基萘為原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加畢在室溫攪拌過夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，濃縮，減壓蒸餾收集133～134℃/0.533kPa的餾分，即為N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室溫下將濃鹽酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸鈉和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，攪拌后過濾。濾液濃縮至干，加入甲苯，干燥，濃縮。再加入異丙醇，用濃鹽酸調(diào)至Ph=3。加入乙醚，過濾，水洗，干燥，得白色固體的鹽酸萘替芬，收率59.3%，熔點175～177℃。
方法2：在冰浴冷卻下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的無水乙醇溶液，然后在室溫下放置過夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。將其溶于乙醇，加入濃鹽、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加熱回流，并補加聚甲醛細粉，進行Mannich反應得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，在乙酸乙酯中，用硼氫化鈉把羰基還原為羥基。最后在鹽酸中，回流脫水得萘替芬的鹽酸鹽?？偸章?0.1%。