101827-46-7
中文名稱
鹽酸布替萘芬
英文名稱
Butenafine hydrochloride
CAS
101827-46-7
分子式
C4H10ClN
MDL 編號
MFCD00917064
分子量
107.58
MOL 文件
101827-46-7.mol
更新日期
2024/12/23 14:57:09
101827-46-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(4-叔丁基苯基)-N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽鹽酸布替萘芬
鹽酸布替萘酚
N-[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]甲基]-N-甲基-1-萘甲胺鹽酸鹽
鹽酸丁萘芬
英文別名
BUTENAFINE HCLBUTENAFINE HYDROCHLORIDE
n-(4-tert-butylbenzyl)-n-methyl-1-naphthalenemethylamine hydrochloride
kp-363
n-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanaminehyd
n-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanaminhy
Butenafine hydrochloide
N-(4-t-Butylbenzyl)-N-Methyl-1-naphthalenemethylamine hydrochloride
MentaX
N-[[4-(1，1-Dimethylethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-1-naphthalenemethanamine hydrochloride
4-tert-Butylbenzylmethyl 1-naphtylmethylamine·hydrochloride
Meridam
Volley
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗真菌感染藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或略有異臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,難溶于無水醋酸或乙腈，幾不溶于乙醚。熔點(diǎn)200～202℃(甲醇-乙酸)。
熔點(diǎn)210-214°C
儲存條件room temp
溶解度二甲基亞砜：≥10mg/mL
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
Merck1518
InChIInChI=1S/C23H27N.ClH/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20;/h5-15H,16-17H2,1-4H3;1H
InChIKeyLJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CC=CC=1C=CC=C2CN(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫101827-46-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
鹽酸布替萘芬是一種具有抗真菌活性的苯甲胺衍生物，其結(jié)構(gòu)和抗菌機(jī)制均與丙烯胺類相似，結(jié)構(gòu)上只是由丁酸苯甲基團(tuán)取代丙烯胺基因，具有較強(qiáng)的抑菌、殺菌活性，且抗菌譜廣。主要用于敏感菌所致的足癬、體癬、股癬等。
作用機(jī)制
布替萘芬的作用機(jī)制主要是選擇性地抑制了真菌的角鯊烯環(huán)氧化酶，導(dǎo)致麥角固醇合成缺乏和大量角鯊烯聚積，角鯊烯對真菌細(xì)胞有直接的毒性作用，可致真菌快速死亡，表現(xiàn)出布替萘芬的殺真菌活性; 麥角固醇是真菌細(xì)胞膜形成之必需成分，麥角固醇合成不足使真菌生長受到抑制，布替萘芬的這種雙重作用引起真菌細(xì)胞膜的破裂，表現(xiàn)出強(qiáng)大的殺真菌活性，使真菌細(xì)胞膜合成受阻，從而起到抑制和殺滅真菌的雙重作用，且其安全性高，耐受性好。抗菌效果
鹽酸布替萘芬在低濃度時即可抑制真菌角鯊烯環(huán)氧化酶的活性，導(dǎo)致性角鯊烯積聚及麥角固醇合成不足。角鯊烯對真菌細(xì)胞直接的毒性作用，可致 真菌快速死亡，而麥角固醇是真菌細(xì)胞膜形成的必需成分，麥角固醇的合成不足直接導(dǎo)致真菌生長受到抑制。鹽酸布替萘芬的這種雙重作用引起真菌細(xì)胞膜的破裂，表現(xiàn)出強(qiáng)大的殺菌活性，而高濃度的鹽酸布替萘芬還有對真菌直接的破壞作用。
生物活性
Butenafine HCl (KP-363)是一種合成的芐胺類抗真菌藥物，通過抑制甾醇合成，通過抑制角鯊烯環(huán)氧酶，而發(fā)揮作用。體外研究
Butenafine HCl對30種代表不同皮膚真菌菌株的最小抑制濃度范圍為0.03–1.0 μg/mL。對于10個菌株中兩種酵母菌，Butenafine對C. albicans表現(xiàn)出有限的活性，對M. furfur沒有活性。對于25種代表不同革蘭氏陽性菌種的菌株，Butenafine HCl對β-溶血性鏈球菌組A和棒狀桿菌表現(xiàn)出活性，但是不能抑制S. aureus。Butenafine對所有測試的革蘭氏陰性菌也都沒有活性。 Butenafine通過抑制鯊烯環(huán)氧酶催化的鯊烯轉(zhuǎn)化為鯊烯環(huán)氧化物，而干擾真菌麥角固醇生物合成。Butenafine對KD-04和KD-305表現(xiàn)出活性，最小抑制濃度為12 ng/mL。
體內(nèi)研究
在雄性hartley品系豚鼠體內(nèi)，Butenafine (1%，每天一次)對皮膚真菌病表現(xiàn)出良好的療效，并且該作用高于naftifine，tolnaftate，clotrimazole，和bifonazole。Butenafine (1%)在感染前24或48小時使用一次，對實(shí)驗(yàn)性須毛癬菌感染表現(xiàn)出優(yōu)良的預(yù)防功效。16周后，使用含有2% butenafine HCl的藥膏的患者中，80%被治愈，相反安慰劑組沒有一個被治愈。不中斷治療情況下，積極治療組的四個患者出現(xiàn)主觀性輕度炎癥反應(yīng)。隨后治療期間，治愈的患者中沒有復(fù)發(fā)，并且藥物耐藥性和安慰劑組的患者病情沒有改善。陽性真菌感染的患者治療中，Butenafine (1%乳膏)每天一次，使用4周，導(dǎo)致有效的臨床反應(yīng)和真菌性足癬的治愈。 Butenafine hydrochloride (1%乳膏)單獨(dú)給藥能夠極為有效地治療角化過渡型足癬患者。