641569-94-0
中文名稱
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸
英文名稱
4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid
CAS
641569-94-0
分子式
C17H14N4O2
MDL 編號
MFCD11521324
分子量
306.32
MOL 文件
641569-94-0.mol
更新日期
2024/10/21 12:10:25
641569-94-0 結構式
基本信息
中文別名
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸 英文別名
4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid 所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點>257oC (dec.)
沸點587.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.336
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.35±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C17H14N4O2/c1-11-4-5-12(16(22)23)9-15(11)21-17-19-8-6-14(20-17)13-3-2-7-18-10-13/h2-10H,1H3,(H,22,23)(H,19,20,21)
InChIKeyLDLZPHLSVKGFSC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(C)C(NC2=NC=CC(C3=CC=CN=C3)=N2)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫641569-94-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
化學性質(zhì)
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸為黃白色的固體狀，在甲醇和二甲基亞砜中有一定的溶解度。用途
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸在抗腫瘤藥物分子尼羅替尼的合成中扮演著重要的角色；即便存在多個堿性的氮雜環(huán)片段，但是其結構上的羧基仍然可以在二氯亞砜的作用下轉變成酰氯，進而轉化為酯基。
合成方法
將 LiOH (0.24 g, 10 mmol, 8 eq.) 溶解在 3:1 的甲醇和水 (12 ml)
混合物中，向上述反應混合物中加入4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯（0.4 g，1.25
mmol），在室溫下攪拌反應混合物8小時，用 1 N HCl 將反應酸化至 pH =
1，減壓濃縮溶劑，所得殘渣經(jīng)硅膠柱層析純化，得到目標產(chǎn)物4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸。