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59729-33-8

中文名稱 西酞普蘭
英文名稱 Citalopram
CAS 59729-33-8
EINECS 編號 261-891-1
分子式 C20H21FN2O
MDL 編號 MFCD00865398
分子量 324.39
MOL 文件 59729-33-8.mol
更新日期 2024/10/21 08:55:28
59729-33-8 結(jié)構(gòu)式 59729-33-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氫-5-異苯并呋喃甲腈
西酞普蘭
1-(4-氟苯基)-1,3-二氫-5-異苯并呋喃腈氫溴酸鹽
氰酞氟苯胺
依地普侖
CITALOPRAM INTERMEDIATES
1-E3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氫-5-異苯并呋喃腈
英文別名
1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]-1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDRO-5-ISOBENZOFURANCARBONITRILE
5-ISOBENZOFURANCARBONITRILE, 1,3-DIHYDRO-1-(3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL)-1-(4-FLUOROPHENYL)-
CELEXA
(+/-)-CITALOPRAM
CITALOPRAM
CITALOPRAM, HYDROBROMIDE SALT
LU-10-171
NITALAPRAM
1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(p-fluorophenyl)-5-phthalancarbonitrile
1,3-dihydro-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-isobenzofuranca
5-isobenzofurancarbonitrile,1,3-dihydro-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluor
cipram
N,N-dimethylamino-3-chloropropane HCL
1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3
5-Isobenzofurancarbonitrile, 1-3-(dimethylamino)propyl-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-
CITALOPRAM(SUBJECTTOPATENTFREE)
1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-3H-isobenzofuran-5-carbonitrile
(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-
5-Isobenzofurancarbonitrile,1-[3-
Ciprarnil
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 精神病治療藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀油狀物,沸點(diǎn)175~181℃/4.00Pa。
氫溴酸西酞普蘭(Citalopram Hydmbmmide):C20H21FN2O?HBr。[59729-32-7]。從異丙醇結(jié)晶,熔點(diǎn)182--183℃。
草酸西酞普蘭(Citalopram Oxalate):C20H21FN2O?C2H2O4。結(jié)晶,熔點(diǎn)164~166℃。
熔點(diǎn)156-157 °C
沸點(diǎn)bp0.03 175-181°
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度少許溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)pKa 9.38(H2O) (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫59729-33-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Citalopram(59729-33-8)

安全數(shù)據(jù)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
第二代抗抑郁藥,對5-羥色胺的重吸收抑制有強(qiáng)而專一的抑制作用。用于抗抑郁、老年性癡呆和多發(fā)梗死性癡呆。

制備方法

方法一
在通氮?dú)夂?0-70℃下,將21g 50%的氫化鈉(溶于礦物油)溶于90ml二甲亞砜,得到甲亞磺酰甲基鈉溶液。在冷卻下,滴人96g的1-(4-氟苯基)-1二氫-S-異苯并呋喃腈溶于150ml二甲亞砜的溶液,保持反應(yīng)液的溫度為25℃。加畢,在室溫下攪拌10min。快速加入53g的3-二甲氨基丙基氯溶于25ml二亞砜的溶液,加熱至40℃,保持50min。將反應(yīng)液傾入冰水,用乙醚提取。該乙醚提取液再用20%乙酸水溶液提取。乙酸水溶液提取液用10mol/L氫氧化鈉堿化后,再用乙醚提取。乙醚提取液水洗數(shù)次后,用無水碳酸鉀干燥,活性脫色真空濃縮。剩余物為油狀物(80g),真空蒸餾后得56g西酞普蘭。

常見問題列表

概述
西酞普蘭(Citalopram),是選擇性五羥色胺回收抑制劑中的一種?,F(xiàn)在抑郁癥是精神科常見的一種精神疾病,且多數(shù)患者伴有焦慮癥狀,這種抑郁與焦慮的共病現(xiàn)象不但普遍存在年輕患者中,而且在老年患者中更為常見,甚至成為患者就醫(yī)的主要癥狀之一。西酞普蘭在治療抑郁癥同時伴隨焦慮癥狀的老年抑郁癥患者方面,取得了良好的療效,以其作用溫和,藥物相互作用較少,安全性較好,而對其他神經(jīng)遞質(zhì)的作用影響很少,特別是對膽堿能毒蕈堿受體、組織胺受體和α-腎上腺素能受體無抑制作用。特別適用于老年人群體。本品是第一個在丹麥獲準(zhǔn)用于臨床的五羥色胺再攝取抑制劑,1998年在美國成功上市。
藥理作用
本品為二環(huán)氫化酞類衍生物,選擇性5-羥色胺(5-HT)再攝取抑制劑。抗抑郁的作用與抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)神經(jīng)元對5-HT的再攝取,從而增強(qiáng)中樞5-羥色胺能神經(jīng)的功能有關(guān)。本品是一種高選擇性的5-HT再攝取抑制劑,對去甲腎上腺素和多巴胺的再攝取影響較小。本品對5-HT1A、5-HT2A、D1受體、D2受體、α1受體、α2受體、β受體、H1受體、GABA受體、M受體、苯二氮卓受體無親和力,或僅具有較低的親和力。特別是對膽堿能毒蕈堿受體、組織胺受體和α-腎上腺素能受體無抑制作用。
合成路線
以4 -硝基鄰苯二酰亞胺為起始原料, 在堿性條件下經(jīng)鋅粉還原先合成了中間體5 -氨基苯酞, 氨基用NaI取代生成5 -碘苯酞, 然后與對氟苯基溴化鎂以及3, 3 -二甲基丙基氯化鎂進(jìn)行兩次格氏反應(yīng)、閉環(huán)最后氰化得到西酞普蘭。
西酞普蘭的合成路線
圖1為西酞普蘭的合成路線
藥代動力學(xué)
本品為口服藥物,其口服生物利用度大約為80%。服用每日用量后,可在2~4小時內(nèi)達(dá)到西酞普蘭的最高血漿水平。蛋白結(jié)合率低于80%。藥物和代謝產(chǎn)物可穿過胎盤屏障,而在胎兒的分布則與母體相似。哺乳期婦女服用本藥會有少量藥物及其代謝物通過母乳進(jìn)入嬰兒體內(nèi)。生物半衰期大約為一天半。排泄過程通過尿液及糞便。
適用癥狀
本品具有抗抑郁作用。對內(nèi)源性和非內(nèi)源性抑郁的病人有良好的功效。其抗抑郁作用通常在2~4周后建立。西酞普蘭不影響心臟傳導(dǎo)系統(tǒng)和血壓,特別適用于老年病人尤為重要。本品的少見的副作用和最輕度鎮(zhèn)靜的特性使它特別適用于長期治療。而且該藥既不會導(dǎo)致體重增加,也不會強(qiáng)化酒精的作用。適用于抑郁性精神障礙(內(nèi)源性及非內(nèi)源性抑郁)。
有關(guān)西酞普蘭的藥理作用、合成路線、適應(yīng)癥狀、注意事項(xiàng)、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。(2016-01-22)
不良反應(yīng)
本品的不良反應(yīng)通常短暫且輕微。通常在服藥后第一或第二周內(nèi)明顯,隨著抑郁癥狀改善一般逐漸消失。常見的不良反應(yīng)有:
1.惡心、口干、頭暈、頭痛、嗜睡、睡眠時間縮短、多汗、流涎減少、震顫、腹瀉。
2.可引起激素分泌紊亂、躁狂、心動過速及直立性低血壓。
3.有引起癲癇發(fā)作的個案報道。
4.研究表明可引起性功能障礙。
注意事項(xiàng)
1.癲癇、有躁狂病史、嚴(yán)重腎功能障礙、肝功能不全、近期發(fā)作的心肌梗死患者應(yīng)慎用。
2.與單胺氧化酶抑制劑同時使用可發(fā)生嚴(yán)重或致命的反應(yīng),禁止兩藥聯(lián)用。停止服用其中任何一種藥物至少14天后才可以服用另外一種藥物。
3.在出現(xiàn)明顯抑郁緩解之前仍可能持續(xù)存在自殺的傾向。如病人進(jìn)入躁狂期,應(yīng)停用本品,并給予精神抑制藥作適當(dāng)治療。
4.可能會引發(fā)低鈉血癥和抗利尿激素分泌異常綜合征,用藥過程中應(yīng)密切監(jiān)測上述疾病的癥狀發(fā)生,并及時停藥,采取適當(dāng)?shù)拇胧?
5.使用本品的患者應(yīng)避免操作危險的機(jī)械,包括駕駛車輛。
6.使用本品的患者不應(yīng)同時服用含酒精的制品。
7.本品對人懷孕期的安全性尚未確定,除非對于病人的益處遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過理論上可能對胎兒或嬰兒帶來的風(fēng)險,否則懷孕期及授乳期內(nèi)不應(yīng)服用。 FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。
8.兒童用藥的安全性與有效性還未確定。
用法與用量
本品對不同年齡階段的人有不同用量。
成人:氫溴酸西酞普蘭片劑每日服用一次。開始劑量每日1片(20mg),如臨床需要,可增至每日2片(40mg)或最高劑量每日3片(60mg)。
超過65歲的病人:劑量減半,即每日0.5~1.5片(10~30mg)。
抗抑郁劑治療屬于對癥治療,必須持續(xù)較長的時間,一般說來對躁狂性抑郁精神障礙需4~6個月。若出現(xiàn)失眠或嚴(yán)重的靜坐不能,在急性期建議輔予鎮(zhèn)靜劑治療。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

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