57-47-6
中文名稱
1,2,3,3A-六氫-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯
英文名稱
PHYSOSTIGMINE
CAS
57-47-6
EINECS 編號
200-332-8
分子式
C15H21N3O2
MDL 編號
MFCD00151090
分子量
275.35
MOL 文件
57-47-6.mol
更新日期
2024/10/24 11:27:58
57-47-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
毒扁豆堿伊色林
1,2,3,3A-六氫-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯
卡拉巴豆堿
依色林
毒扁豆鹼
依色林,ESERLNE
英文別名
ESERINEPHYSOSTIGMINE
(3as-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-olmeth
(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-olmethylcarbamate (ester)
1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate
1,2,3,3abeta,8abeta-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]-indol-5-yl methylcarbamate
1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate
3-b)indol-5-ol,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo(methylcarb
Antilirium
calabarine
Carbamic acid, methyl-, ester with eseroline
Cogmine Eserine
CS 58525
cs58525
Erserine
Eserolein, methylcarbamate
Eserolein, methylcarbamate (ester)
eserolein,methylcarbamate(ester)
Esromiotin
Ezerin
所屬類別
生物化學品: 生化試劑: 生物堿物理化學性質(zhì)
外觀性狀無色片狀結(jié)晶，無臭。遇光、熱、空氣及微量金屬逐漸變紅。本品遇堿不穩(wěn)定，水解生成毒扁豆酚堿，進一步氧化生成紅色的依色林紅。Mp105-106℃，比旋光度[α]17D-76°(1.3%，氯仿)、[α]25D-120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷，溶于氯仿(1：1)、乙醇(1：10)、乙醚(1：30)和水(1：75)。有毒，LD50(鼠、經(jīng)口) 4.5 mg/kg。
熔點102-104 °C(lit.)
比旋光度D17 -76° (c = 1.3 in chloroform); D25 -120° (benzene)
沸點418.29°C (rough estimate)
密度1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5600 (estimate)
閃點>100℃
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)6.12, 12.24(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色米白色
水溶解性Soluble in water (1:75), alcohol (1:10), chloroform (1:1), ether (1:30), and DMSO.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck7384
CAS 數(shù)據(jù)庫57-47-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Physostigmine (57-47-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H300-H330-H300+H330
危險品標志T+
危險類別碼R26/28
安全說明S23-S45-S25
危險品運輸編號UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS號TJ2100000
F8-10
TSCAYes
危險等級6.1(a)
包裝類別II
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57-47-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice: 4.5 mg/kg (Lynch, Coon)
應用領域
用途一
生化研究，藥物合成中間體及抗膽堿酯酶藥。用途二
毒扁豆堿可以抑制體內(nèi)膽堿酯酶的活力，是一種副交感神經(jīng)興奮劑，主要用于治療青光眼，其效力較毛果蕓香堿強而持久，可維持幾個小時至幾天。目前在職國還用作中藥麻醉的催醒藥。毒扁豆堿性質(zhì)不穩(wěn)定，配制成水溶液后必須貯于密閉避光的非堿性玻璃瓶中，并在一周內(nèi)使用。該品是一種生化劑。用途三
毒扁豆堿可以抑制體內(nèi)膽堿酯酶的活力，是一種副交感神經(jīng)興奮劑，主要用于治療青光眼，其效力較毛果蕓香堿強而持久，可維持幾個小時至幾天。目前用作中藥麻醉的催醒藥。毒扁豆堿性質(zhì)不穩(wěn)定，配制成水溶液后必須貯于密閉避光的非堿性玻璃瓶中，并在一周內(nèi)使用。該品是一種生化劑。參考質(zhì)量標準
mp103-106℃；比旋光度[α]17D-73°-77°。制備方法
方法一
豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟種子用乙醇、乙醚等溶劑提取精制而得；也可人工合成。方法二
毒扁豆堿存在于豆科植物毒扁豆（physostigma venenosum）的種子中。將毒扁豆中的生物堿用乙醇或丙酮萃取出來。生物堿的醇溶液或丙酮溶液與雙氧水作用，在低溫下蒸發(fā)，未反應的生物堿用醚溶解出來。生成的毒扁豆堿的N-氧化物，若用乙酸與鋅粉還原可恢復為毒扁豆堿。也有一些文獻報道了合成毒扁豆堿的方法。57-47-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥; 與食品原料分開存放毒性分級
劇毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 火場分解有毒氮氧化物氣體類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土常見問題列表
理化性質(zhì)
毒扁豆堿亦稱“依色林”。吲哚類生物堿的一種?；瘜W式:C15H21N3O2。存在于非洲西部產(chǎn)的一種豆科植物毒扁豆的種子中，含量約為0.1%。乙醚中析出時呈片狀結(jié)晶，熔點105～106°C，該晶體不穩(wěn)定，易變?yōu)槿埸c為86～87°C的結(jié)晶。微溶于水，可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。能抑制膽堿酯酶而引起機體中毒，是一種副交感神經(jīng)興奮劑，中毒癥狀如神經(jīng)性毒劑。經(jīng)口服中毒人的致死劑量為6～10毫克/人。生物活性
Physostigmine (Eserine) 是一種可逆的乙酰膽堿酯酶 (AChE) 抑制劑。Physostigmine 可以透過血腦屏障并刺激中樞膽堿能神經(jīng)傳遞。Physostigmine 能逆轉(zhuǎn)阿爾茨海默病轉(zhuǎn)基因小鼠的記憶缺陷。Physostigmine 也是抗膽堿能中毒的解毒劑。體內(nèi)研究
Physostigmine (Eserine; 0.03-0.3 mg/kg; s.c.; daily for 6 weeks) improves deficits in contextual and cued memory in Tg(+) mice.
Physostigmine (IV; 0.1, 0.2 mg/kg) delays time to emergence from isoflurane anesthesia at doses ≥0.2 mg/kg in male Sprague-Dawley rats.
| Animal Model: | Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice) |
| Dosage: | 0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg |
| Administration: | SC; daily for 6 weeks |
| Result: | Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals. |