520-85-4
中文名稱
甲孕酮
英文名稱
MEDROXYPROGESTERONE
CAS
520-85-4
EINECS 編號
208-298-6
分子式
C22H32O3
MDL 編號
MFCD00069474
分子量
344.49
MOL 文件
520-85-4.mol
更新日期
2024/06/24 17:53:27
520-85-4 結構式
基本信息
中文別名
6α-甲基-17α-羥孕酮甲孕酮
游離甲羥孕酮
英文別名
17ALPHA-HYDROXY-6ALPHA-METHYL-4-PREGNENE-3,20-DIONE17ALPHA-HYDROXY-6ALPHA-METHYLPROGESTERONE
4-PREGNEN-6-ALPHA-METHYL-17-OL-3,20-DIONE
6ALPHA-METHYL-17ALPHA-HYDROXY-PROGESTERONE
6-ALPHA-METHYL-17-HYDROPROGESTERONE
6ALPHA-METHYL-5-PREGNEN-17ALPHA-OL-3,20-DIONE
6-DIHYDROMEGESTROL
HYDROXYMETHYLPROGESTERONE
MEDROXYPROGESTERONE
METHYLOXYPROGESTERONE
17-hydroxy-6-alpha-methyl-pregn-4-ene-20-dione
17-hydroxy-6alpha-methyl-pregn-4-ene-20-dione
17-hydroxy-6alpha-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione
17-hydroxy-6alpha-methylprogesterone
17-hydroxy-6-methyl-20-dion(6-alpha)-pregn-4-ene-
17-hydroxy-6-methyl-20-dion(6alpha)-pren-4-ene-
6alpha-methyl-4-pregnen-17alpha-ol-3,20-dione
farlutal
medroxyprogesteron
u8840
所屬類別
分析化學：離子色譜試劑物理化學性質
熔點204-206°C
比旋光度D25 +75° (in chloroform)
沸點419.57°C (rough estimate)
密度1.0906 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)13.03±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
Merck13,5817
BRN2510965
CAS 數(shù)據(jù)庫520-85-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Medroxyprogesterone (520-85-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H361
防范說明P280
危險品標志Xn
危險類別碼R48-R63-R68
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號TU5300000
海關編碼29372390
毒害物質數(shù)據(jù)520-85-4(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
甲孕酮又名醋酸甲輕孕酮(MPA)，安宮黃體酮，為孕激素類藥，用于激素失衡引起的功能性出血、閉經(jīng)、子宮內膜異位癥?？诜蜃⑸渚行?。皮下注射時，其孕激素活性為黃體酮的20-30倍；口服時為炔孕酮的10-15倍。本品也有抗雌激素作用，主要通過使細胞內的雌激素受體 (ER) 不能更新，抵消雌激素的促進腫瘤細胞生長的效應，也具有顯著的增進腫瘤患者食欲、增加體重、緩解疼痛和自覺癥狀的輔助療效。但本品不對抗雌激素對脂蛋白的良性作用，亦無明顯雄激素效應，最接近天然的孕酮，在母乳中有分泌，蛋白結合率為90-95%。本品還能增加宮頸黍占液點稠度，也可通過對下丘腦的負反饋，抑制腺垂體促黃體生成激素的釋放，使卵泡不能發(fā)育成熟，抑制卵巢排卵,故有避孕作用。絕經(jīng)期激素替代治療中加用本藥以對抗雌激素對子宮內膜的增殖作用。還可以通過使細胞內的雌激素受體（ER）不能更新，抵消雌激素的促進腫瘤細胞生長的效應，大劑量用于子宮內膜癌的輔助治療。藥代學表明本品肌內注射或口服給藥后血藥濃度均迅速上升?？诜樟己?，血藥濃度峰值較高，但持續(xù)時間較短;肌內注射時血藥濃度峰值低于口服，但持續(xù)時間較長。口服后在胃腸道吸收，經(jīng)2小時左右達血藥濃度峰值，口服吸收率平均為5.7%，在肝內降解，1-2日內以硫酸鹽和葡萄糖醛酸鹽形式主要隨尿排泄。【性狀】白色或微黃色結晶性粉末，無臭。在空氣中穩(wěn)定。熔點202～209℃，[α]D25+75℃(氯仿)，UVλmax241nm。極易溶于氯仿，溶于丙酮，略溶于乙酸乙酯，微溶于無水乙醇，不溶于水。
藥理作用
主要通過使細胞內的雌激素受體 (ER) 不能更新，抵消雌激素的促進腫瘤細胞生長的效應，也具有顯著的增進腫瘤患者食欲、增加體重、緩解疼痛和自覺癥狀的輔助療效。通過多年的實驗和臨床研究說明本類制劑可有雙重作用，并與劑量相關。①通過負反饋作用抑制垂體前葉，使促黃體激素（LH）、促腎上腺皮質激素（ALTH）及其他生長因子的產(chǎn)生受到抑制；②在高劑量照射對敏感細胞具有直接細胞毒作用。主要通過使細胞內的雌激素受體（ER）不能更新，抵消雌激素的促進腫瘤細胞生長的效應，而在耐藥的細胞則無此種作用。對子宮內膜癌病理檢查可看到染色體的損傷。還可通過增強E2-脫氧酶的活性從而降低細胞內雌激素的水平，誘導肝5α還原酶使雄激素不能轉變?yōu)榇萍に氐取?br />
圖1為甲孕酮的結構式
藥代動力學
本品肌內注射或口服給藥后血藥濃度均迅速上升?？诜樟己?血藥濃度峰值較高,但持續(xù)時間較短;肌內注射時血藥濃度峰值低于口服,但持續(xù)時間較長?？诜笤谖改c道吸收,經(jīng)2小時左右達血藥濃度峰值, 口服吸收率平均為5.7%，在肝內降解,1-2日內以硫酸鹽和葡萄糖醛酸鹽形式主要隨尿排泄。肌內注射本藥,肌注后4-20日血藥濃度達峰值,并局部儲存在組織中緩緩釋放,產(chǎn)生長效作用。本品的蛋白結合率為90-95%,分布容積為(20±3) L。在母乳中有分泌。藥物代謝個體差異性較大。有關甲孕酮的概述、藥理作用、藥代動力學、適應癥、不良反應、注意事項等是由Chemicalbook的玉蓮編輯整理。（2016-03-18）
適應癥
用于對激素敏感的腫瘤，如乳腺癌、子宮內膜癌、前列腺癌的姑息治療，對腎癌過去認為有效，現(xiàn)已認為療效極微，不過因副作用低，仍有使用者。用法與用量
1.先兆流產(chǎn)：口服，每次4～8mg，一日2～3次。2.習慣性流產(chǎn)：開始3個月，每日服10mg，每4～4.5月每日 20mg，最后減量停藥。
3.痛經(jīng)及子宮內膜異位癥：每次2～4mg，一日1次，連服20日，月經(jīng)第6天日開始服?；蛞蝗?次，連服3日，月經(jīng)第1日開始服。
4.乳腺癌： 肌內注射，每日500～1 000mg，共4周，然后每2周500mg，維持治療; 口服，每日1 000～1 500mg，療效與劑量成正比，不達上述劑量則無效。
5.子宮內膜癌和前列腺癌： 肌內注射，每周2次500mg，然后改為維持劑量每周500mg，或口服，每日200～500mg。
6.腎癌： 肌內注射，500mg隔日1次至第30日，然后每2周1次500mg，至第60日，再改為每周1次250mg，肌內注射應用長的粗針頭做深部注射，口服大劑量片劑如500mg，應坐著或站立使用，并須飲足量的水，如必要，可將片劑分為兩半服。
不良反應
大劑量用于腫瘤可引起孕酮類反應如乳房疼痛、溢乳、陰道出血、閉經(jīng)、月經(jīng)不調、宮頸分泌異常等；長期應用也有腎上腺皮質功能亢進的表現(xiàn)如滿月臉、庫欣征、體重增加等。曾有報道可有阻塞性黃疸。此外，本品可引起凝血機能異常。注意事項
栓塞性疾病或在應用過程中有血栓形成的征象如頭痛、視力障礙等應即停藥；有高鈣血癥傾向的患者也應禁用；治療前全面體檢 (特別是乳腺與盆腔檢查); 孕激素可引起一定程度液體潴留，癲癇、偏頭痛、哮喘、心、腎功能不全等情況應嚴密觀察; 可發(fā)生突然出血，應詳細檢查除外器質性疾病; 有精神抑郁者慎用。禁忌證
患血栓性靜脈炎、血栓栓塞性疾病、嚴重肝功能不全、高鈣血癥、過期流產(chǎn)、子宮出血、妊娠或對本品過敏的患者禁用。