51264-14-3
中文名稱
安吖啶
英文名稱
Amsacrine
CAS
51264-14-3
分子式
C21H19N3O3S
分子量
393.46
MOL 文件
51264-14-3.mol
更新日期
2024/12/17 09:24:30
51264-14-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
安啶安吖啶
胺苯吖啶
M-AMSA 溶液
安吖啶/鹽酸胺苯吖啶
N-[4-(9-吖啶氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺
N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺
英文別名
AMSACI-880
m-AMSA
C01553
Amekrin
Amsidyl
Amsakrin
AMSIDINE
Lamasine
SN 11841
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 抗代謝物抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀急性毒性LD50雄小鼠，雌小鼠(mg/m2)：810，729口服。
鹽酸安吖啶(Amsacrine Hydrochloride)：C2Lh19N3O3S?HCl。結(jié)晶，熔點(diǎn)197-199℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：約60腹腔注射。
甲磺酸安吖啶(Amsacrine Methanesulfonate)：C21H19N3O3S?CH3SO3H。結(jié)晶，熔點(diǎn)292~293℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：約24腹腔注射。
鹽酸安吖啶(Amsacrine Hydrochloride)：C2Lh19N3O3S?HCl。結(jié)晶，熔點(diǎn)197-199℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：約60腹腔注射。
甲磺酸安吖啶(Amsacrine Methanesulfonate)：C21H19N3O3S?CH3SO3H。結(jié)晶，熔點(diǎn)292~293℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：約24腹腔注射。
熔點(diǎn)230-240 °C
沸點(diǎn)563.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.2205 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
溶解度溶于二甲基亞砜
酸度系數(shù)(pKa)8.55±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色Orange to red
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)51264-14-3
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 76) 2000
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H227
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51264-14-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female CDF1 mice: 810 mg/m2; 729 mg/m2 orally (Pavkov)
制備方法
方法1
鄰甲氧基對(duì)硝基苯胺和酰氯反應(yīng)，對(duì)氨基酰胺化進(jìn)行保護(hù)，還原硝基為氨基，以甲磺酰氯對(duì)該氨基進(jìn)行?；剐纬杉谆酋０坊龠x擇性水解脫去1位氨基上的保護(hù)基，最后和9-氯吖啶反應(yīng)，得到安吖啶。常見問題列表
藥理作用及作用機(jī)制
安吖啶具有廣譜的抗腫瘤活性，作用機(jī)理類似蒽環(huán)類藥物。安吖啶和DNA結(jié)合，對(duì)腺嘌呤、胸腺嘧啶堿基對(duì)的配對(duì)有影響。主要抑制DNA合成，對(duì)S和G2期細(xì)胞抑制作用較明顯，對(duì)RNA的合成影響較小。藥代動(dòng)力學(xué)
安吖啶口服吸收較差，通常經(jīng)靜脈給藥。在肝臟內(nèi)代謝，經(jīng)膽汁排泄。對(duì)血腦脊液屏障的滲透性差，腦脊液含量不到血中濃度的20％。不良反應(yīng)
1、主要是骨髓抑制，為劑量限制性毒性。當(dāng)給藥量達(dá)到90～120 mg/m2，即可出現(xiàn)血小板和白細(xì)胞減少；2、常見胃腸道反應(yīng)，與劑量有關(guān)。常出現(xiàn)低～中度惡心、嘔吐。當(dāng)總劑量達(dá)到750 mg/m2或更高時(shí)，容易發(fā)生粘膜炎；
3、心、肝、神經(jīng)毒性較輕，個(gè)別患者可出現(xiàn)室性心率不齊。較少出現(xiàn)過敏反應(yīng)和癲癇發(fā)作，常伴有脫發(fā)。