51025-85-5

中文名稱(chēng) 阿貝卡星

英文名稱(chēng) Arbekacin

CAS 51025-85-5

分子式 C22H44N6O10

MDL 編號(hào) MFCD00864919

分子量 552.62

MOL 文件 51025-85-5.mol

51025-85-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 應(yīng)用領(lǐng)域制備方法上下游產(chǎn)品信息

基本信息

中文別名

阿貝卡星
(S)-O-3-氨基-3-脫氧-Α-D-葡糖吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,4,6-四脫氧-Α-D-疊-六吡喃糖基-(1→4)-]-N^<1>^(L-氨基-2-羥基-L-氧代丁基)-2-脫氧-D-鏈霉胺

英文別名

ARBEKACIN
(s)-oxy-1-oxobutyl)-2-deoxy
3,4,6-tetradeoxy-alpha-d-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-n(sup1)-(4-amino-2-hydr
habekacin
haberacin
1665RB
1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]-3',4'-dideoxykanamycin B
AHB-DKB
D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-(1→4)]-N1-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-
HABA-DKB
(2S)-4-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-butanamide
(S)-O-3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2，6-diamino-。2，3，4，6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl-(1→4)-]- N^<1>^-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2-deoxy-D-streptarnine
AHB[1KB
Blubatosine
Decontasin
4-O-[3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-6-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl]-N'-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-L-streptamine
6-O-(3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)-N1-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-2-deoxy-D-streptamine

所屬類(lèi)別

藥物: 抗生素: 氨基糖苷類(lèi)抗生素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀二碳酸阿貝卡星(Ajbekacin Dicarbonate)：Q2H44N6O10?2H2CO3。無(wú)色結(jié)晶性粉，熔點(diǎn)178℃(分解)。[α]{D²⁴+86.8°(C=0.77，水)。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：＞150靜脈注射。

沸點(diǎn)904.0±65.0 °C(Predicted)

密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系數(shù)(pKa)13.07±0.70(Predicted)

CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)51025-85-5(CAS DataBase Reference)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一

對(duì)卡那霉素、慶大霉素、丁胺卡那霉素耐藥菌有強(qiáng)的抗菌活力。用于敏感菌引起的敗血癥、肺炎等。

制備方法

方法一

3’，4’-二脫氧卡那霉素B和等當(dāng)量的叔丁氧羰基疊氮化物，在水、吡啶和三乙胺(10：10：1)的混合溶液中，在室溫下反應(yīng)18h。然后用Amberlite CG50(NH4⁺)柱層析，得6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脫氧卡那霉素B，收率49%，熔點(diǎn)136～140℃(分解)，[α] {D}^²⁶+112°(C=1.0，水)。同時(shí)回收36%未反應(yīng)的3’，4’-二脫氧卡那霉素B。
6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脫氧卡那霉素B(1.1g，2.0mmo1)和叔丁氧羰基疊氮化物(320mg，2.2mmo1)在和上述相同的條件下反應(yīng)，得到1.41g黃色粉末。不用提純，溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷，用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羥基丁酸(N-羥基丁二酰亞胺)酯(696mg，2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液，在室溫下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室溫下反應(yīng)40min，移去叔丁氧羰基。反應(yīng)液濃縮至于，用Amberlite CG50(NH4⁺)柱層析，用水和0.5mol/L氨水洗脫后，再用0.75mol/L氨水將產(chǎn)物洗脫。得162mg二碳酸阿貝卡星，收率12%，熔點(diǎn)178℃(分解)，[α]{D}^²⁴+87°(C=0.77，水)。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料