485-47-2
中文名稱
水合茚三酮
英文名稱
Ninhydrin hydrate
CAS
485-47-2
EINECS 編號
207-618-1
分子式
C9H6O4
MDL 編號
MFCD00003791
分子量
178.14
MOL 文件
485-47-2.mol
更新日期
2024/12/22 21:55:00
485-47-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(水合)茚三酮2,2-二羥基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮
苯并環(huán)丙三酮
苯并戊三酮
寧海群
水合三酮?dú)滠?BR>水合茚三酮
苯駢戊三酮
水合印三酮
茚三酮單水合物
王引
寧海準(zhǔn)
2,2-二羥基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮水合物
茚三酮單水合物, ACS REAGENT
英文別名
1,2,3-INDANETRIONE MONOHYDRATE1,2,3-INDANTOINE, MONOHYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE
1,2,3-INDANTRIONE 2-HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE 2-HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDEN HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE-2-HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE MONOHYDRATE
1H-INDENE-1-TRIONE, MONOHYDRATE
2,2-DIHYDROXY-1,3-DIOXOHYDRINDENE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANDIONE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANEDIONE
2,2-DIHYDROXY-1H-INDENE-1,3(2H)-DIONE
2,2-DIHYDROXYINDAN-1,3-DIONE
DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE
所屬類別
分析化學(xué)：常用分析試劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶性粉末，帶1分子結(jié)晶水，熔點(diǎn)241-243℃（在125-130℃失水并變紅）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色，能吸潮結(jié)塊。
制備方法：將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng)，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途：該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。
制備方法：將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng)，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途：該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。
熔點(diǎn)250 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)230.35°C (rough estimate)
密度0.862
蒸氣密度6.16 (vs air)
折射率1.4209 (estimate)
閃點(diǎn)13 °C
儲存條件Store at RT.
溶解度在乙醇中的溶解度為100mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)8.47±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末/固體
比重0.788
顏色白色至棕白色結(jié)晶
PH值4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍4.6 - 5.0
水溶解性0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性感光
Merck14,6554
BRN1910963
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與胺、堿、強(qiáng)堿不相容。對光敏感。
InChIKeyFEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP0.670
CAS 數(shù)據(jù)庫485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ninhydrin(485-47-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ninhydrin (485-47-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38-R39/23/24/25-R20/21/22-R11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1170 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號NK5425000
F8
TSCAYes
危險(xiǎn)等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29144000
毒性LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作測定蛋白質(zhì)、氨基酸和蛋白胨的試劑及色譜分析試劑用途二
該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。用途三
該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏顯色試劑?！菜稀耻崛?ninhydrin 為茚三酮的水合物。是靈敏的氨基酸顯色試劑。α-氨基酸與水合茚三酮一起加熱顯藍(lán)紫色（脯氨酸和羥脯氨酸顯黃色），稱此為水合茚三酮反應(yīng)。此反應(yīng)應(yīng)用于紙層析及濾紙電泳的氨基酸和肽的測定，以及氨基酸自動定量分析等。制備方法
方法一
將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應(yīng)，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經(jīng)酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。用途：該品是蛋白質(zhì)、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。
常見問題列表
茚三酮反應(yīng)（和氨基酸的反應(yīng)）
茚三酮反應(yīng)(ninhydrin reaction)這是氨基酸的α-NH2所引起的反應(yīng)。α-氨基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱，可發(fā)生反應(yīng)生成藍(lán)紫色物質(zhì)。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中，還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應(yīng)，縮合生成藍(lán)紫色物質(zhì)。所有氨基酸及具有游離α-氨基的肽都產(chǎn)生藍(lán)紫色，但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應(yīng)產(chǎn)生黃色物質(zhì)，因其α-氨基被取代，所以產(chǎn)生不同的衍生物。此反應(yīng)十分靈敏，根據(jù)反應(yīng)所生成的藍(lán)紫色的深淺，在570nm波長下進(jìn)行比色就可測定樣品中氨基酸的含量。也可在分離氨基酸時作為顯色劑定性、定量地測定氨基酸。
理化性質(zhì)
水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結(jié)晶。 熔點(diǎn)241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿?？捎舌彵蕉姿岫阴ヅc醋酸乙酯經(jīng)環(huán)化、水解、脫羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得：
用途：用作分析試劑，鑒別氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽、維生素C等(參見*茚三酮試驗(yàn))。亦可用于有機(jī)合成。忌與皮膚接觸，以免皮膚發(fā)紅。
茚三酮
茚三酮又名“茚滿三酮”、“水合茚三酮”、“寧海群”。檢測α-氨基酸與多肽常用的顯色劑。白色柱晶，在125℃或放置過久變紅，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有機(jī)溶劑。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物質(zhì)能形成深藍(lán)色乃至粉紅或紅色物質(zhì)，故常用作朊類降解物和α-氨基化合物試劑。此項(xiàng)反應(yīng)又叫“茚三酮反應(yīng)”。
茚三酮結(jié)構(gòu)式
茚三酮是一種用來檢測蛋白質(zhì)和氨基酸存在與否的試劑。當(dāng)溶液中存在α氨基酸時，它的水溶液變藍(lán)。將茚三酮溶解在有機(jī)溶劑中，它可作為氨基酸層析時的顯影劑。若對茚三酮處理的層析圖劇烈加熱，則氨基酸顯示為紫色斑點(diǎn)，可用來測定Rf值。茚三酮是致癌劑。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
茚三酮染色法鑒別血吸蟲卵的活性
茚三酮染色法可用于血吸蟲卵的活性鑒別。血吸蟲卵含有琥珀脫氫酶，蟲卵死亡后，此酶活性消失?？煞謩e用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使蟲卵的活性顯示出來。結(jié)果判定：活卵呈桔紅、紫紅、紫色、蘭紫色。死卵呈蘭灰色(近期變性卵)、無色(遠(yuǎn)期變性卵)。茚三酮反應(yīng)
茚三酮反應(yīng)又稱水合氫茚三酮反應(yīng)，是一種檢驗(yàn)α-氨基酸的方法。水合氫茚三酮與α-氨基酸反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)、紫或紫紅色產(chǎn)物，但也和伯胺、一級其它氨基酸、氨、銨鹽反應(yīng)。不與N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羥基脯氨酸反應(yīng)。該反應(yīng)常用于α-氨基酸的定量分析和液相色譜的顯色。如果茚三酮同氨基酸反應(yīng)，則引起氨基酸氧化脫氨基，同時，被還原后的茚三酮再同一個分子的茚三酮反應(yīng)，生成羅蔓紫色。該反應(yīng)作為氨基酸的檢出法是極為特異的，所以，可用作紙層色譜法或氨基酸分析儀用的顯色劑。
亞氨基酸即脯氨酸、羥脯氨酸呈現(xiàn)黃色的茚三酮反應(yīng)。
參考資料：《中藥辭?！肪帉懡M 編.中藥辭海·第二卷.北京：中國醫(yī)藥科技出版社.1996.第652頁。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
水合茚三酮Ninhydrin, spectrophotometric grade(485-47-2)
Sigma Aldrich
485-47-2(sigmaaldrich)