144171-61-9
中文名稱
茚蟲威
英文名稱
Indoxacarb
CAS
144171-61-9
分子式
C22H17ClF3N3O7
分子量
527.83
MOL 文件
144171-61-9.mol
更新日期
2025/01/22 09:40:12
144171-61-9 結構式
基本信息
中文別名
安打茚蟲威
因得克
茚蟲威原藥
7-氯-2
乙腈中茚蟲威
丙酮中茚蟲威
茚蟲威(高純)
茚蟲威+啶蟲脒
因得克MP標準品
英文別名
2-e][1(RS)-Form
INDOXACARB
INDOXACARB-MP
rac-Indoxacarb
(+-)-Indoxacarb
Carprofen, Vetranal
INDOXACARB-MP STANDARD
(173584-44-6) indoxacarb
Indoxacarb@100 μg/mL in AcCN
所屬類別
分析化學：農殘、獸藥及化肥類物理化學性質
熔點139-141℃
沸點571.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.53
儲存條件-20°C儲存
溶解度Ethanol: soluble*
酸度系數(shù)(pKa)-1.75±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
InChIKeyVBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn;N,N,Xn,T
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany3
毒性LD50 orally in rat: >5000 mg/kg; dermally in rabbit: >2000 mg/kg; LC50 in rat by inhalation: >2 mg/l; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout: >1.0, >0.5 mg/l (Harder)
常見問題列表
理化性質
茚蟲威為白色粉末狀固體，熔點為88.1℃。概述
茚蟲威 [indoxacarb，商品名稱：Ammate (全壘打，30％水分散粒劑)、A vatar~ (安打，l5 ％懸浮劑)、Avaunt@ (在果樹和蔬菜上銷售)、Stew ard~ (在棉花上銷售) ] 是噁二嗪類殺蟲劑的一個典型代表，也是第一個商業(yè)化 (最初上市的為消旋體，新上市的為一富集體) 的鈉通道阻斷型殺蟲劑，其化學名稱為 S-7 -氯-2，5-二 氫-2 -[[(甲氧羰基) [4 - (三氟甲氧基) - 苯基 ] 氨基 ] 羰基 ] 茚并[1，2 -e ] [1，3，4 ] 噁二嗪-4 (3H ) -羧酸甲酯。
茚蟲威是由美國杜邦公司開發(fā)成功的，盡管研究表明，茚蟲威作用機制獨特，不同于現(xiàn)有任何其他各類殺蟲劑，但從生物學角度出發(fā)，昆蟲對殺蟲劑產生抗性是一種脅迫進化現(xiàn)象，它是伴隨著殺蟲劑對昆蟲的選擇作用而出現(xiàn)的，包括茚蟲威在內的任何一種新型殺蟲劑都存在產生抗性的可能性。
作用機理
茚蟲威具有獨特的作用機理，通過觸殺和胃毒作用發(fā)揮殺蟲活性，昆蟲接觸和取食后進入其體內，昆蟲3～4 h內停止取食、行動失調、麻痹，一般在藥后24-60小時內死亡。蟲威即使暴露在強紫外光下也不易分解，在高溫下依然有效。它耐雨水沖刷，可以強有力地吸附于葉面。茚蟲威無內吸作用，但滲透性強（類似于阿維菌素）。
由于茚蟲威不溶于水，高效、低毒，無慢性毒性，除防治鱗翅目害蟲外，還可以做成凝膠和餌劑用于防治衛(wèi)生害蟲，如蟑螂、火蟻和螞蟻等。在美國，茚蟲威被定位為可防治美國牧草盲蝽的唯一的鱗翅目害蟲殺蟲劑。
應用
茚蟲威是第一個商品化的噁二嗪類殺蟲劑。室內生物測定和田間藥效試驗表明，茚蟲威對棉鈴蟲、煙芽夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、藍夜蛾、蘋果蠹蛾等幾乎所有重要農業(yè)鱗翅 目害蟲都有卓越的殺蟲活性，對小綠葉蟬、馬鈴薯葉蟬、桃蚜、馬鈴薯甲蟲等部分同翅目和鞘翅目害蟲也有一定的效果。利用高效液相色譜和質譜分析技術對H c 標記的茚蟲威在鱗翅 目昆蟲的體 內代謝研究發(fā)現(xiàn)，茚蟲威能夠被鱗翅目昆蟲迅速轉化為 N -去甲氧羰基代謝物(DCJW )，這種轉化主要發(fā)生在中腸和脂肪體部位，并且能被酯酶抑制劑對氧磷 和脫葉磷 (DEF ) 所抑制，推測相關催化酶可能是一種酯酶。進一步的研究發(fā)現(xiàn)，茚蟲威的這種代十轉化在不同昆蟲之間存在差異，與非鱗翅目昆蟲相比，大部分鱗翅目幼蟲在給藥后不到 4 h 就能夠迅速將 90 的茚蟲威轉化為D CJW，并且 與茚蟲威相比，DCJW 更能有效阻斷煙草天蛾幼蟲腹部運動神經(jīng)元的合動作電位，推測茚蟲威在不同昆蟲中的活化代謝速率與其殺蟲活性和選擇性相關，這 也是茚蟲威對哺乳動物和其他非靶標生物低毒的原因。以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理。
防治對象
茚蟲威適用于防治甘藍、花椰類、芥 藍、番前、辣椒、黃瓜、小胡瓜、茄子、萵苣、蘋果、梨、桃、 杏、棉花、馬鈴薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾在秦菜蛾、菜青 蟲、斜紋夜蛾、甘藍夜蛾、棉鈴蟲、煙青蟲、卷葉蛾類、蘋果蠹蛾、葉禪、金剛鉆、馬鈴薯甲蟲等多種害蟲。使用技術
1、防治小菜蛾和甜菜夜蛾等，在幼蟲2-3齡幼蟲期施藥。每畝用30%茚蟲威4. 4~8. 8g，兌水15公斤，在清晨或傍晚用藥，防治效果更佳。2、茚蟲威與阿維菌素、甲維鹽、多殺霉素、菊酯類等藥劑復配使用，防治害蟲速效性更好，防治范圍更廣。還可延緩害蟲的抗藥性。
注意事項
1、害蟲從接觸到藥液或食用含有藥液的葉片到其死亡會有一段時間，但害蟲此時已停止對作物的取食，不會再繼續(xù)危害。2、茚蟲威盡量與阿維菌素等不同作用機理的殺蟲劑交替使用，每季作物上建議使用不超過3次，以避免抗性的產生。
茚蟲威復配藥劑
茚蟲威單獨使用，持效期、速效性可能不是很好。但復配其它藥劑一起使用，可以提高殺蟲的持效期和速效性。1、甲維•茚蟲威：兩者復配后，速效性好，持效期長，4-6小時死蟲，18小時達到死蟲高峰期，可防鱗翅目害蟲：稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾 、斜紋夜蛾、菜青蟲 、小菜蛾、棉鈴蟲、玉米螟、卷葉蛾食心蟲等。
2、阿維•茚蟲威：兩者復配后，大小蟲卵通殺 ， 藥后2-3天達到死蟲高峰期，可防治小菜蛾（吊絲蟲）、鉆心蟲、稻縱卷葉螟等。
3、蟲肼•茚蟲威：兩者復配后，具有觸殺和胃毒作用，對高抗性夜蛾類害蟲有較好的防效。
4、聯(lián)苯•茚蟲威：兩者復配后，具有胃毒、觸殺作用，耐雨水沖刷，專防茶樹茶小綠葉蟬。 茚蟲威復配的藥劑還有很多，比如蟲螨腈、聯(lián)苯菊酯、噻蟲嗪、噠螨靈等。
毒性
（ DPX-MP062 ）大鼠急性經(jīng)口： LD50 ：雄 1730mg/kg, 雌 268mg/kg ：兔急性經(jīng)皮 LD50 ： >5000 mg/kg,. 本品對兔眼睛和皮膚無刺激。合成方法
從有關文獻報道來看，茚蟲威的制法主要是合成其重要的中間體(+)-5-氯-2,3-二氫-2-羥基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯(化合物A)和氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(化合物B)，然后在這2個中間體的基礎上合成最終產品茚蟲威。 根據(jù)成環(huán)與取代反應進行的先后順序,茆蟲威有三條合成路線。先縮合再成環(huán)即路線1→2→3、先成環(huán)再縮合即路線4→5→6→7、先縮合成環(huán)再取代即路線1→8→9→10。具體如下圖。