477-43-0
中文名稱
去氫木香內酯
英文名稱
Dehydrocostus lactone
CAS
477-43-0
分子式
C15H18O2
MDL 編號
MFCD00210277
分子量
230.3
MOL 文件
477-43-0.mol
更新日期
2024/12/18 03:00:42
477-43-0 結構式
基本信息
中文別名
去氫木香內酯 英文別名
DEHYDROCOSTUSLACTONEEPILIGULYL OXIDE
DEHYDROCOSTUS LACTONE hplc
(3aS,6aR,9aR,9bS)-Decahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
DEHYDROCOSTUNOLIDE
Azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-3,6,9-
Costus lactone, dehydro-
tris(methylene)-,(3aS,6aR,9aR,9bS)-
(3aS)-3,6,9-Tris(methylene)-2,3,3a,4,5,6,6aβ,7,8,9,9aβ,9bα-dodecahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
(3aS,6aβ,9aβ,9bα)-Dodecahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2-one
3aβ,4,5,6,6aβ,7,8,9,9aβ,9bα-Decahydro-3,6,9-trismethyleneazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
所屬類別
天然產物:萜類物理化學性質
外觀性狀可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO等溶劑,不溶于水。 來源于菊科川木香屬植物川木香[Vladimiria souliei(Franch. )Ling]
熔點57.0 to 61.0 °C
沸點140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.09
儲存條件room temp
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
氣味 (Odor)nutty
旋光性 (optical activity)[α]/D -14.0±3.0°, c = 1 in chloroform
最大波長(λmax)206nm(MeOH)(lit.)
InChIKeyNETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N
LogP1.480 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫477-43-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
木香提取物
去氫木香內酯是從菊科云木香屬植物木香的根提取的一種物質,具有松弛平滑肌和解痙作用。木香主要成分含揮發(fā)油和菊糖。揮發(fā)油中含去氫木香內酯等。本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。
來源植物
主要來源為菊科云木香屬植物木香的根。【植物形態(tài)】多年生草本,主根粗大,直徑可達5cm。莖直立,高1.5~2m,不分枝,上部被短柔毛?;~有具翅羽裂的長柄,葉片極大,三角形;莖葉基部楔狀下延成具翅的葉柄或無柄,葉片卵形或三角狀卵形,長30~50cm,寬10~30cm,邊緣有不規(guī)則鋸齒,齒端有短刺尖,表面被短糙毛,背面無毛或僅葉脈上被疏短毛。頭狀花序單生莖頂或葉腋,或2~3個束生,直徑3~4cm;總苞半球形,長2~2.5cm,總苞片7層,近革質,卵狀披針形或狹披針形,無毛或有疏微毛;托片剛毛狀;花冠管狀,長約15mm,暗紫色;花藥尾部流蘇狀。瘦果長圓形,具肋;冠毛2層,淡褐色,羽毛狀,外層較短?;ü?~10月。
【生境分布】宜植于海拔2500~4000m的高山區(qū),涼爽的平原和丘陵也可栽植。原產印度。中國陜西、甘肅、湖北、湖南、廣東、廣西、四川、云南、西藏均有栽培。
圖1為木香
提取方法
1、溶劑萃取法許卉等采用正交實驗法對乙醇提取木香揮發(fā)油的各影響因素進行考察, 通過多指標綜合評分進行數(shù)據(jù)分析。結果最佳提取工藝為:加入8 倍量體積分數(shù)為60%乙醇加熱回流提取2次, 每次提取1h, 此提取工藝可以有效地控制生產過程, 從根本上保證產品的質量。侯淑珍等在其實驗基礎上得出結果:木香浸泡煎煮20min左右湯液中揮發(fā)油收得率最高, 隨著煎煮時間的延長, 湯液中揮發(fā)油含量有所下降, 但不顯著。浸膏煎出量隨煎煮時間的延長而遞增。
2、水蒸氣蒸餾法
將木香粉碎后用揮發(fā)油提取器按《中國藥典》揮發(fā)油測定法項下甲法操作提取揮發(fā)油, 經無水硫酸鈉干燥后得揮發(fā)油, 得率為1.5%。揮發(fā)油為淡黃色透明油狀液體, 具有特殊濃郁香味。
3、二氧化碳超臨界萃取法
將20g木香粉碎后加入50mL超臨界CO2 萃取池中。壓力15MPa, 萃取池溫度50℃, 接收池溫度30℃。動態(tài)萃取50min, 得黃色透明油狀物, 有濃郁香味, 得油率為2.4%。
4、微波照射-萃取法
回瑞華等采用微波照射-萃取法提取木香揮發(fā)性物質, 測得木香揮發(fā)油的含量為4.5%, 利用氣相色譜-質譜(GCMS)法分離確認出48 種化學成分, 占總揮發(fā)油的93.3%以上。用峰面積歸一化法通過化學工作站數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)得出各化學成分在揮發(fā)油中的相對百分含量。方法穩(wěn)定可靠, 重現(xiàn)性好, 適用于中藥揮發(fā)油的化學成分分析。微波的波長約在100 ~ 0.1cm之間, 即頻率在300 ~ 300GHz。通常微波萃取和化學反應使用的頻率是915MHz或2450MHz左右, 人們也稱其為超高電磁波。
藥理作用
1.對消化系統(tǒng)的作用:木香25%水煎劑 (0.25g生藥/mL) 給大鼠10mL/kg,結果大鼠胃內色素相對殘留率顯著減少,小腸推進比顯著增加,表明木香能促進胃排空、腸推進。木香煎劑10、40g/kg經口灌入帶有海氏小胃的犬,結果對胃酸及血清促胃液素濃度無任何影響,但能促進生長抑素的分泌。木香能加速胃對鋇劑的排空,同時促進內源性胃動素的釋放。對正常人胃基本電節(jié)律無任何影響。2.對心血管系統(tǒng)的作用:木香及其提取物具有升壓作用,而其所含生物堿、內酯類、去內酯揮發(fā)油則有降壓作用。木香在興奮貓心臟的同時伴有輕度升壓反應。給麻醉犬靜脈注射水提液有輕度升壓作用。去內酯揮發(fā)油、總內酯、木香內酯、二氫木香內酯、去氫木香內酯或12-甲氧基二氫木香內酯靜脈注射可使麻醉犬血壓降低,降壓作用至少持續(xù)15min,去內酯揮發(fā)油的有效時間可達1h。12-甲氧基二氫木香內酯作用較強。頸部脊髓切斷,兩側迷走神經切斷,阿托品化,給神經節(jié)阻斷藥、抗腎上腺素藥或者抗組胺藥均不改變上述降壓反應,表明其作用部位主要在外周,即與心臟抑制和血管擴張有關。
3.對呼吸系統(tǒng)的作用:采用豚鼠離體氣管與肺灌流實驗,表明水提取液、醇提液、揮發(fā)油、總生物堿,以及揮發(fā)油中所含總內酯、去內酯揮發(fā)油對組胺、乙酰膽堿與氯化鋇引起的支氣管收縮有對抗作用。腹腔注射總內酯或去內酯揮發(fā)油對吸入致死量組胺或乙酰膽堿氣霧劑豚鼠有保護作用,可延長致喘潛伏期,降低死亡率,表明能直接擴張支氣管平滑肌,與罌粟堿作用相似。
4.抗菌作用:揮發(fā)油1∶3000濃度能抑制鏈球菌、金黃色與白色葡萄球菌的生長,對大腸桿菌、白喉桿菌作用微弱; 總生物堿無抗菌作用。
鑒別
性狀鑒別木香圓柱形或半圓柱形,長5~10cm,直徑5~50mm;表面黃棕色至灰棕色,大部分栓皮已去除,具明顯縱溝及側根痕,有時可見網(wǎng)狀皺紋。質堅硬,不易折斷,斷面不整齊或稍平坦,周邊及中心部分灰黃色,其余大部分灰褐色至棕褐色,深褐色油室小點隨處散在,形成層環(huán)棕色,有放射狀紋理,老根中央多枯朽。香氣濃郁特異,味微苦。以色黃白、質堅實,香氣濃者為佳。顯微鑒別根橫切面:木栓層為2~6列木栓細胞。韌皮部寬廣,篩管群明顯;韌皮纖維數(shù)個至十數(shù)個成束。形成層斷續(xù)成環(huán)。木質部導管束徑向分叉,導管2至多個成群或單個存在;木纖維少數(shù),與導管相間或相毗連;近中心木纖維束3~4環(huán)列。本品散有多數(shù)大形裂生性油室,呈橢圓形或類圓形,直徑29~254μm,周圍分泌細胞6~11個,內含揮發(fā)油滴;薄壁細胞充滿菊糖。粉末:棕色,有特異濃郁的香氣,味微甜,后苦。①粉末用斯氏液裝置觀察,可見無色、不規(guī)則菊糖團塊;用水合氯醛液裝置(不加熱),菊糖呈扇形,現(xiàn)放射狀線紋,久置之漸溶化。②木纖維多成束,呈長梭形,末端斜或細尖,直徑16~24μm,壁厚4~5μm,紋孔細小,橫裂縫狀或人字形、十字形。③網(wǎng)紋導管具緣紋孔及梯紋導管直徑32~90μm,導管分子一般甚短,有的長僅64μm;網(wǎng)紋孔細縫狀而密。④油室有時可見淡黃色碎片,含揮發(fā)油滴。⑤薄壁細胞有的含小形草酸鈣方晶,或含揮發(fā)油滴。
理化鑒別取樣品粉末100g,置揮發(fā)油提取器中提取揮發(fā)油,取揮發(fā)油0.1ml加石油醚1ml溶解,點于硅膠G-CMCNa-熒光素(5g:0.5%15ml:1mg)板上,以石油醚(30-60C)-乙酸乙酯-苯(14:3:3)為展開劑,以異土木香內酯為對照。展距18cm,置紫外光燈(254nm)下檢視,內酯點均顯藍色熒光,用5%香草醛-濃硫酸顯色,有5個斑點。
性狀特征
1.藥材:呈類圓柱形或半圓柱形,微彎,略扭曲,略似雞腿骨,長5~25cm,直徑0.5~1.5cm。表面黃棕色或暗棕色,有縱皺紋或縱溝,并有突起的側根痕或下部偶有分枝。質堅硬,較易折斷,斷面略平坦,呈淡黃棕色,并有一明顯的棕色環(huán),皮部可見棕色油點,木部常偏向一側,顯菊花心。氣特異,味微苦,略辛,嚼之粘牙。2.炮制品:越西木香片:呈類圓形片狀,直徑0.5~1.5cm,厚1.5 ~3mm,切面呈淡黃棕色或黃棕色,有一明顯的棕色環(huán),皮部可見棕色油點,木部常偏向一側,顯菊花心。周邊顯黃棕色、暗棕色或灰棕色,具縱皺紋。氣特異,味微苦、辛,嚼之粘牙。