4707-32-8
中文名稱
3,4-二氫-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
英文名稱
BETA-LAPACHONE
CAS
4707-32-8
分子式
C15H14O3
分子量
242.27
MOL 文件
4707-32-8.mol
更新日期
2025/02/04 21:45:32
4707-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
Β-拉帕醌Β-拉巴醌
BETA-拉帕醌
BETA-蘭帕科恩
Β-LAPACHONE (90%)
BETA-蘭帕科恩.BETA-拉帕醌
2,2-二甲基-3,4-二氫-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮
3,4-二氫-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
英文別名
CO-501ARQ 501
SL 11001
NSC 26326
NSC 629749
b-Lapachone
Β-LAPACHONE
BETA-LAPACHONE
β-Lapachone (90%)
β-Lapachone (ARQ-501)
所屬類別
生物化工：Topoisomerase 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>110°C (dec.)
沸點(diǎn)381.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（高達(dá)35mg/ml）或乙醇（高達(dá)15mg/ml）
形態(tài)橙色至棕色固體。
顏色橙色
生物來源synthetic (organic)
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.Shipping Code
InChIKeyQZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
LogP2.820 (est)
安全數(shù)據(jù)
3,4-二氫-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | S7261 | 3,4-二氫-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 Beta-Lapachone | 4707-32-8 | 10mg | 737.1元 |
| 2024/11/08 | S7261 | Beta-Lapachone | 4707-32-8 | 10mM (1mL in DMSO) | 1285.83元 |
| 2024/11/08 | S7261 | 3,4-二氫-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 Beta-Lapachone | 4707-32-8 | 50mg | 2211.3元 |
常見問題列表
生物活性
Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一種選擇性的DNA topoisomerase I（DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶I）抑制劑，對(duì)DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶II或連接酶無抑制作用。Phase 2。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Topo I | |
| IDO1 | 0.44 μM |
體外研究
Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I誘導(dǎo)的DNA松弛，這種作用具有劑量依賴性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)處理，與對(duì)照組相比，抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三種前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)細(xì)胞，使細(xì)胞周期停滯在G0/G1期，并通過鎖定Topo I在DNA上和阻止復(fù)制叉移動(dòng)，而誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。 Beta-Lapachone在體外作用于小鼠3T3成纖維細(xì)胞和人內(nèi)皮細(xì)胞EAhy926細(xì)胞，通過不同的MAPK信號(hào)傳導(dǎo)途徑通路，促進(jìn)細(xì)胞遷移，從而加速刮傷口愈合。 此外，Beta-Lapachone非競(jìng)爭(zhēng)性抑制純化的重組IDO1活性，IC50為0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制 細(xì)胞內(nèi)IDO1抑制活性，IC50為1.0 μM，部分依賴于NQO1引起的生物轉(zhuǎn)化。Beta-Lapachone通過NQO1依賴性的活性氧簇（ROS）的形成和PARP1過度活化，而誘導(dǎo)NQO1+癌細(xì)胞的程序性壞死。
體內(nèi)研究
Beta-Lapachone按50 mg/kg劑量處理人類卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制體內(nèi)腫瘤生長，Beta-Lapachone與Taxol聯(lián)用，協(xié)同誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。Beta-Lapachone處理正常和糖尿?。╠b/db）小鼠，與空白對(duì)照組相比，加快愈合過程。