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42576-02-3

中文名稱 甲羧除草醚
英文名稱 Bifenox
CAS 42576-02-3
EINECS 編號 255-894-7
分子式 C14H9Cl2NO5
MDL 編號 MFCD00055314
分子量 342.13
MOL 文件 42576-02-3.mol
更新日期 2024/11/20 10:26:13
42576-02-3 結(jié)構(gòu)式 42576-02-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
芳毒
甲酯除草醚
治草醚
甲羧除草醚
茅毒,治草醚,比芬諾,甲羧除草醚
茅丹
茅毒
甲羧除草醚/治草醚
英文別名
BIFENOX
FOX
MC-4379
METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE
MODOWN
MODOWN(R)
TOLKAN
2,4-Dichlorophenyl 3-Methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether
2,4-Dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether2246
5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoicacidmethylester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoicacimethylester
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
Methyl5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate
Modown 4 flowable
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
BIFENOX PESTANAL, 250 MG (METHYL 5-(2,4-
BIFENOX, 1GM, NEAT
bifenox (bsi,iso,ansi,wssa)
Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(Bifenox)
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 醚類除草劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀本品為黃色或淺褐色結(jié)晶。m.p.84~86℃,分解溫度290℃,相對密度1.155,蒸氣壓2×10-4Pa。25℃時在乙醇中溶解度<5%,丙酮中為40%,二甲苯中為30%,氯苯中為35%~40%,苯中為4%,水中為0.36mg/L。對光穩(wěn)定,在土壤中半衰期為7~14d。
熔點(diǎn)84-86°
沸點(diǎn)421.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.5715 (rough estimate)
折射率1.7350 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形態(tài)neat
水溶解性0.5mg/L(temperature not stated)
Merck13,1214
BRN2170169
LogP4.480
CAS 數(shù)據(jù)庫42576-02-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bifenox (42576-02-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS09
警示詞警告
危險性描述H410
防范說明P273-P501
危險品標(biāo)志N
危險類別碼R50/53
安全說明S60-S61
危險品運(yùn)輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號DG7890000
海關(guān)編碼29189900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)42576-02-3(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體
用途二
觸殺型芽前土壤處理劑,具有殺草譜廣,施藥量少,土壤適應(yīng)性強(qiáng),不受氣溫影響等特點(diǎn)。藥劑被雜草幼芽吸收,破壞雜草的光合作用。適用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麥等作物防除稗草、千金子、鴨跖草、莧菜、本氏蓼、藜、馬齒莧、苘麻、蒼耳、鴨舌草、澤瀉、龍葵、地膚等雜草。如水稻使用于移栽本田,在移栽后4~6d,用7%顆粒劑240~285g/100m2或80%可濕性粉劑22~25g/100m2,制成毒土撒施。施藥時灌淺水層,施藥后保持水層3~4d。推薦用藥量為1~2kg有效成分/hm2。
用途三
甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑,能被葉片較快地吸收,但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢。它是芽前除草劑,主要用于大豆除草。具有施藥量少,除草譜廣,對土壤適應(yīng)性強(qiáng),不受氣溫影響等優(yōu)點(diǎn)。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg,急性經(jīng)皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鯉魚(48h)為1.22ppm。

制備方法

方法一
制備方法一
水解反應(yīng) 將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合手,升溫至120℃,再將75g水于一定時間內(nèi)恒溫滴加,滴畢繼續(xù)攪30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反應(yīng) 投入苯甲酰氯281g,鐵粉1.4g,硫黃0.56g,于20℃通氯反應(yīng)2.5h,趕走余氯和氯化氫氣體,得間氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反應(yīng) 將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中,配比為1:1 (mol),于25~68℃范圍內(nèi)反應(yīng),反應(yīng)過程有輕微放熱現(xiàn)象,可以調(diào)節(jié)加料速度,控制反應(yīng)溫度,回流2~3h,反應(yīng)過程有大量氯化氫逸出,過量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除,得無色間氯苯甲酸甲酯液體,收率98%~99%。硝化反應(yīng) 將853g間苯甲酸甲酯(純度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷卻至-10℃,再滴加338g 95%發(fā)煙硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),約在3h內(nèi)滴畢,將反應(yīng)物在-10℃下攪抖2h后,再在0~30℃攪拌3h,傾去有機(jī)層(1,2-二氯乙烷),過濾、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
縮合反應(yīng) 將固體碳酸鉀1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升溫回流1h,伴有二氧化碳?xì)怏w逸出。把近1/2的DMF(夾帶生成的水)溶劑蒸出后,將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應(yīng)3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大藥冷至65℃,濾出KCl,母液冷凍結(jié)晶,得純甲羧除草醚420g,收率50%。
制備方法二

方法二
以苯甲酰氯、氯氣、2,4-二氯苯酚為主要原料,進(jìn)行下列反應(yīng)而得。1.間氯苯甲酰氯的制備 將苯甲酰氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應(yīng)瓶中。保持溫度20℃,通氯氯化,約2.5h。然后通氮?dú)廒s除光氣和反應(yīng)生成的氯化氫氣體而得。2.間氯苯甲酸甲酯的制備 將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩爾比)。在25-68℃之間行酯化反應(yīng),回流2-3h,反應(yīng)過程中有大量氯化氫放出,回收過量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制備 往反應(yīng)瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷卻至-10℃,滴加338g 95%的發(fā)煙硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,約3h滴完。在-10℃下攪拌反應(yīng)2h,再升溫至30℃攪拌反應(yīng)3h。分出有機(jī)層,過濾,干燥而得。4.甲酯除草醚的制備 將固體碳酸鉀(97%)189g,加入攪拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶劑中,加熱回流1h,伴有二氧化碳放出,約50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完后,在100℃反應(yīng)3h,脫溶后加甲醇使產(chǎn)品溶解,冷卻,濾除氯化鉀。濾液冷卻結(jié)晶而得,熔點(diǎn)84-86℃。配制成10%顆粒劑,21%乳油,25%可濕性粉劑。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

42576-02-3(安全特性,毒性,儲運(yùn))

儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運(yùn)
毒性分級
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體
類別
農(nóng)藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>6400mg/kg,家兔急性經(jīng)皮LD50>20000mg/kg。無嚴(yán)重吸入毒性,對眼無刺激。高劑量飼喂大鼠和犬不產(chǎn)生病理學(xué)及組織學(xué)變化。無致畸、致癌、致突變作用。對魚及水生生物高毒,虹鱒魚LC50>0.18mg/L (96h),鯉魚LC50>1.22mg/L (48h),蝦LC50為0.065mg/kg。對蜜蜂低毒,急性接觸LD50>1000μg/只。對鳥類低毒,鵪鶉急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

甲羧除草醚價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08464605-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
Bifenox
42576-02-3250mg1964元
2024/11/08464605-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
Bifenox
42576-02-31g6647元
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