42576-02-3
中文名稱
甲羧除草醚
英文名稱
Bifenox
CAS
42576-02-3
EINECS 編號(hào)
255-894-7
分子式
C14H9Cl2NO5
MDL 編號(hào)
MFCD00055314
分子量
342.13
MOL 文件
42576-02-3.mol
更新日期
2024/10/17 15:05:38
42576-02-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯芳毒
甲酯除草醚
治草醚
甲羧除草醚
茅毒,治草醚,比芬諾,甲羧除草醚
茅丹
茅毒
甲羧除草醚/治草醚
英文別名
BIFENOXFOX
MC-4379
METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE
MODOWN
MODOWN(R)
TOLKAN
2,4-Dichlorophenyl 3-Methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether
2,4-Dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether2246
5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoicacidmethylester
5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoicacimethylester
Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-, methyl ester
Methyl5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate
Modown 4 flowable
5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester
BIFENOX PESTANAL, 250 MG (METHYL 5-(2,4-
BIFENOX, 1GM, NEAT
bifenox (bsi,iso,ansi,wssa)
Methyl5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(Bifenox)
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 醚類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為黃色或淺褐色結(jié)晶。m.p.84～86℃，分解溫度290℃，相對(duì)密度1.155，蒸氣壓2×10-4Pa。25℃時(shí)在乙醇中溶解度<5%，丙酮中為40%，二甲苯中為30%，氯苯中為35%～40%，苯中為4%，水中為0.36mg/L。對(duì)光穩(wěn)定，在土壤中半衰期為7～14d。
熔點(diǎn)84-86°
沸點(diǎn)421.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.5715 (rough estimate)
折射率1.7350 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形態(tài)neat
水溶解性0.5mg/L(temperature not stated)
Merck13,1214
BRN2170169
LogP4.480
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)42576-02-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(42576-02-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bifenox (42576-02-3)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體用途二
觸殺型芽前土壤處理劑，具有殺草譜廣，施藥量少，土壤適應(yīng)性強(qiáng)，不受氣溫影響等特點(diǎn)。藥劑被雜草幼芽吸收，破壞雜草的光合作用。適用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麥等作物防除稗草、千金子、鴨跖草、莧菜、本氏蓼、藜、馬齒莧、苘麻、蒼耳、鴨舌草、澤瀉、龍葵、地膚等雜草。如水稻使用于移栽本田，在移栽后4～6d，用7%顆粒劑240～285g/100m2或80%可濕性粉劑22～25g/100m2，制成毒土撒施。施藥時(shí)灌淺水層，施藥后保持水層3～4d。推薦用藥量為1～2kg有效成分/hm2。用途三
甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑，能被葉片較快地吸收，但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢。它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。具有施藥量少，除草譜廣，對(duì)土壤適應(yīng)性強(qiáng)，不受氣溫影響等優(yōu)點(diǎn)。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg，急性經(jīng)皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鯉魚(yú)（48h）為1.22ppm。制備方法
方法一
制備方法一水解反應(yīng) 將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合手，升溫至120℃，再將75g水于一定時(shí)間內(nèi)恒溫滴加，滴畢繼續(xù)攪30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。
氯化反應(yīng) 投入苯甲酰氯281g，鐵粉1.4g，硫黃0.56g，于20℃通氯反應(yīng)2.5h，趕走余氯和氯化氫氣體，得間氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。
酯化反應(yīng) 將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中，配比為1：1 （mol)，于25～68℃范圍內(nèi)反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程有輕微放熱現(xiàn)象，可以調(diào)節(jié)加料速度，控制反應(yīng)溫度，回流2～3h，反應(yīng)過(guò)程有大量氯化氫逸出，過(guò)量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除，得無(wú)色間氯苯甲酸甲酯液體，收率98%～99%。硝化反應(yīng) 將853g間苯甲酸甲酯（純度94%）和500g 1,2-二氯乙烷混合手，冷卻至-10℃，再滴加338g 95%發(fā)煙硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），約在3h內(nèi)滴畢，將反應(yīng)物在-10℃下攪抖2h后，再在0～30℃攪拌3h，傾去有機(jī)層（1，2-二氯乙烷），過(guò)濾、干燥，得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。
縮合反應(yīng) 將固體碳酸鉀1.61mol加入到2，4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中，升溫回流1h，伴有二氧化碳?xì)怏w逸出。把近1/2的DMF（夾帶生成的水）溶劑蒸出后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應(yīng)3h，真空蒸出DMF，加1000mL甲醇使粗品溶解，大藥冷至65℃，濾出KCl，母液冷凍結(jié)晶，得純甲羧除草醚420g，收率50%。
制備方法二
方法二
以苯甲酰氯、氯氣、2，4-二氯苯酚為主要原料，進(jìn)行下列反應(yīng)而得。1.間氯苯甲酰氯的制備 將苯甲酰氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應(yīng)瓶中。保持溫度20℃，通氯氯化，約2.5h。然后通氮?dú)廒s除光氣和反應(yīng)生成的氯化氫氣體而得。2.間氯苯甲酸甲酯的制備 將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩爾比）。在25-68℃之間行酯化反應(yīng)，回流2-3h，反應(yīng)過(guò)程中有大量氯化氫放出，回收過(guò)量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制備 往反應(yīng)瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷卻至-10℃，滴加338g 95%的發(fā)煙硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，約3h滴完。在-10℃下攪拌反應(yīng)2h，再升溫至30℃攪拌反應(yīng)3h。分出有機(jī)層，過(guò)濾，干燥而得。4.甲酯除草醚的制備 將固體碳酸鉀（97%）189g，加入攪拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶劑中，加熱回流1h，伴有二氧化碳放出，約50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完后，在100℃反應(yīng)3h，脫溶后加甲醇使產(chǎn)品溶解，冷卻，濾除氯化鉀。濾液冷卻結(jié)晶而得，熔點(diǎn)84-86℃。配制成10%顆粒劑，21%乳油，25%可濕性粉劑。42576-02-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>6400mg/kg，家兔急性經(jīng)皮LD50>20000mg/kg。無(wú)嚴(yán)重吸入毒性，對(duì)眼無(wú)刺激。高劑量飼喂大鼠和犬不產(chǎn)生病理學(xué)及組織學(xué)變化。無(wú)致畸、致癌、致突變作用。對(duì)魚(yú)及水生生物高毒，虹鱒魚(yú)LC50>0.18mg/L (96h)，鯉魚(yú)LC50>1.22mg/L (48h)，蝦LC50為0.065mg/kg。對(duì)蜜蜂低毒，急性接觸LD50>1000μg/只。對(duì)鳥(niǎo)類低毒，鵪鶉急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。