402-66-4
中文名稱
5-氟煙酸
英文名稱
5-Fluoronicotinic acid
CAS
402-66-4
分子式
C6H4FNO2
MDL 編號(hào)
MFCD01318537
分子量
141.1
MOL 文件
402-66-4.mol
更新日期
2024/12/23 11:22:52
402-66-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟煙酸 英文別名
5-FLUORONICOTINIC ACID5-FLUOROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
AURORA KA-3033
5-fluoro-3-pyridinecarboxylicaci
5-fluoro-3-pyridinecarboxylicacid
5-Fluoropyridine-3-carboxylicacid98%
5-Fluoronicotinic acid ,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)193-198℃
沸點(diǎn)272.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)US5745250
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)3.13±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米白色
檢測(cè)方法HPLC,NMR,MS
InChIKeyBXZSBDDOYIWMGC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)402-66-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
5-氟煙酸在常溫常壓為白色或者淺黃色固體狀，其既含有堿性的吡啶單元，又有有酸性的羧基基團(tuán)，因此在化合物的制備和應(yīng)用中需要特別注意反應(yīng)體系的酸堿度。
用途
5-氟煙酸可用于制備農(nóng)藥、日用化學(xué)品以及畜牧業(yè)食品添加劑等，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化上，結(jié)構(gòu)中的羧基可以被四氫鋁鋰還原成羥基，此外羧基基團(tuán)還可以轉(zhuǎn)換成酯基或者酰胺基團(tuán)。5-氟煙酸是衍生化的吡啶化合物，在三齒含氮配體合成中也有較好的應(yīng)用。合成方法
在一個(gè)裝有磁性攪拌棒和2,6-二氯-5-氟煙酸（5.00克，23.8毫摩爾）的1L圓底燒瓶中，加入甲醇（240毫升）和N,N-二異丙基乙胺（8.30毫升，48.0毫摩爾），向該溶液中小心地加入500毫克碳上鈀（10重量％），用氫氣吹掃所得的反應(yīng)混合物，并用一個(gè)氣球?qū)⑵渲糜贖2（1大氣壓）的氣氛中。讓反應(yīng)物在環(huán)境溫度下攪拌12小時(shí)，然后通過(guò)硅藻土過(guò)濾，濾液在真空中濃縮至約25毫升，并用約250毫升的Et2O稀釋，形成的沉淀物（DIPEA/HCl鹽）用布氏漏斗過(guò)濾，得到的濾液在真空中濃縮，得到3.2克（98%）黃色油狀物的5-氟煙酸。
圖 5-氟煙酸的合成路線