3717-88-2
中文名稱
鹽酸黃酮哌酯
英文名稱
Flavoxate hydrochloride
CAS
3717-88-2
EINECS 編號
223-066-4
分子式
C24H26ClNO4
MDL 編號
MFCD00072099
分子量
427.92
MOL 文件
3717-88-2.mol
更新日期
2024/12/23 15:13:48
3717-88-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基黃酮-8-羧酸-2-哌啶乙酯鹽酸鹽鹽酸黃酮哌酯
英文別名
W-61genurin
Urispas
spasuret
bladderon
REC-7-0040
nsc-114649
FLAVOXATE HCL
FLAVOMYCINPREMIX
flaroxatehydrochloride
FLAVOXATE HYDROCHLORIDE
Flavoxate Hydrochloride (200 mg)
Flavoxate Hydrochloride Imp. (EP)
piperidinoethyl-3-methylflavone-8-carboxylatehydrochloride
3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4h-1-benzopyran-8-carboxylicaci2-piperidinoethyl
1-piperidineethanol,3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4h-1-benzopyran-8-carboxylate,h
2-piperidinoethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4h-1-benzopyran-8-carboxylatehydro
3-METHYL-4-OXO-2-PHENYL-4H-BENZOPYRAN-8-CARBOXYLIC ACID 2-PIPERIDINYL ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
3-METHYL-4-OXO-2-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-8-CARBOXYLIC ACID 2-(1-PIPERIDINYL)ETHYL ESTER HYDROCHLORIDE
4H-1-Benzopyran-8-carboxylic acid, 3-methyl-4-oxo-2-phenyl-, 2-(1-piperidinyl)ethyl ester, hydrochloride (1:1)
Flavoxate hydrochloride,3-Methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-8-carboxylic acid 2-(1-piperidinyl)ethyl ester hydrochloride, DW-61, Rec-7-0040
所屬類別
原料藥：利尿藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點232-234°C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O: ~6.6 mg/mL
形態(tài)solid
顏色white
InChIInChI=1S/C24H25NO4.ClH/c1-17-21(26)19-11-8-12-20(23(19)29-22(17)18-9-4-2-5-10-18)24(27)28-16-15-25-13-6-3-7-14-25;/h2,4-5,8-12H,3,6-7,13-16H2,1H3;1H
InChIKeyXOEVKNFZUQEERE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12OC(=C(C)C(=O)C=1C=CC=C2C(=O)OCCN1CCCCC1)C1C=CC=CC=1.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫3717-88-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H335
防范說明P301+P312+P330
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26
WGK Germany3
RTECS號DJ2450000
海關(guān)編碼29349990
毒性LD50 i.v. in rats: 27.4 mg/kg (Cazzulani)
常見問題列表
概述
鹽酸黃酮哌酯(flavoxate hydrochloride,FX)是一種白色或類白色結(jié)晶性粉末狀物質(zhì)，無臭，味苦，在氯仿中溶解，在水或甲醇中略溶，在丙酮或乙醚中幾乎不溶，在冰醋酸中溶解。本品為70年代國外合成的一種平滑肌松弛藥，具有抑制腺苷酸環(huán)化酶、磷酸二酯酶的作用以及鈣離子拮抗作用，并有弱的抗毒蕈堿作用，對泌尿系統(tǒng)的平滑肌具有選擇性解痙止痛作用, 能直接解除泌尿生殖系統(tǒng)平滑肌的痙攣, 使肌肉松弛, 消除尿頻、尿急、尿失禁及尿道平滑肌痙攣引起的下腹部疼痛。臨床觀察證明:鹽酸黃酮哌酯對改善排尿、緩解痙攣性疼痛、提高生活質(zhì)量有顯著療效,廣泛應(yīng)用于各種泌尿生殖系統(tǒng)疾病的治療上，例如膀朧炎前列腺炎引起的各種排尿困難尿急等病癥。臨床上以片劑或膠囊的形式用于治療各種下尿路感染或梗阻性疾病，也是治療腦血管障礙后偏癱者排尿障礙的安全、有效藥物之一。藥代動力學(xué)研究表明, 鹽酸黃酮哌酯口服的生物利用度極高，口服起效時間為5min，峰值時間約為30min。其在靜脈給藥或口服給藥時, 在體內(nèi)迅速吸收并代謝成活性代謝物3-甲基黃酮-8-羧酸 (3-methylflavone-8-carboxylic acid, MFA), 哌啶醇及羥化產(chǎn)物，原形藥很少，主要經(jīng)尿排泄，還有少量藥物從膽汁排泄。一次口服后血中t1/2為50分鐘。臨床試驗表明鹽酸米多君聯(lián)合鹽酸酮呱醋治療前列腺術(shù)后尿失禁可使多數(shù)暫時性尿失禁患者順利渡過恢復(fù)期, 提高生活質(zhì)量, 也可使少數(shù)永久性尿失禁患者的癥狀得到較滿意地控制。
圖1為鹽酸黃酮哌酯的結(jié)構(gòu)式
藥理作用
鹽酸黃酮哌酯具有抑制酰苷酸環(huán)化酶、磷酸二酯酶和鈣離子拮抗作用。它選擇性地作用在泌尿生殖系統(tǒng)的平滑肌上，能夠直接解除平滑肌的痙攣，使肌肉松弛，減輕結(jié)石與輸尿管的摩擦。據(jù)報道因為鹽酸黃酮哌酯在提高012 和鈣離子拮抗上的作用，該藥能夠使輸尿管序貫、節(jié)奏性地收縮，有利于排石。按王建新等的研究，鹽酸黃酮哌酯口服的生物利用度極高?？诜鹦r間為3.456，峰值時間約為7.456。因此，適合于泌尿系平滑肌的急性解痙，尤其是適合急性期后的口服維持治療。有關(guān)鹽酸黃酮哌酯的概述、藥理作用、用途是由Chemicalbook的玉蓮編輯整理。（2016-03-19）
用途
本品適用于以下疾病引起的尿頻、尿急、尿痛、排尿困難及尿失禁等癥狀： 1.下尿路感染性疾?。ㄇ傲邢傺住螂籽?、尿道炎等）。
2.下尿路梗阻性疾?。ㄔ?、中期前列腺增生癥，痙攣性、功能性尿道狹窄）。
3.下尿路器械檢查后或手術(shù)后（前列腺摘除術(shù)、尿道擴(kuò)張、膀胱腔內(nèi)手術(shù)）。
4.尿道綜合征。
5.急迫性尿失禁。
生物活性
Flavoxate (NSC-114649)是一種毒蕈堿受體AChR拮抗劑， IC50為12.2 μM.靶點
| Target | Value |
| mAChR | 12.2 μM |
體外研究
Flavoxate在Ca Flavoxate (>10 μM)抑制乙酰膽堿誘導(dǎo)的離體大鼠逼尿肌的收縮，pD值為4.55。Flavoxate (>10 μM)抑制Ca Flavoxate (0.01 μM?10 μM)濃度依賴性抑制從大鼠紋狀體和大腦皮層提取的膜中CAMP的形成，用百日咳毒素(PTX)預(yù)處理會完全消除該作用。 Flavoxate濃度依賴性減少K
體內(nèi)研究
在大鼠體內(nèi)，F(xiàn)lavoxate (10毫克/千克)同時抑制初始，快速上升階段收縮期(1期)和強(qiáng)直性收縮期(2期)收縮到相同程度。在大鼠體內(nèi)，F(xiàn)lavoxate (10毫克/千克)廢除膀胱收縮功能，而不會引起收縮振幅的任何改變。Flavoxate (3 毫克/千克)使傳出神經(jīng)活性和相關(guān)的膀胱收縮功能停止約10分鐘，而不改變大鼠的基礎(chǔ)膀胱壓。在大鼠體內(nèi)，ICV注射(50到200 微克/大鼠)或IT注射(100到200微克/大鼠) Flavoxate，在注射5到15分鐘期間或之后，會劑量依賴性廢除節(jié)律性膀胱收縮。 Flavoxate (3毫克/千克，靜脈注射)廢除節(jié)律性膀胱收縮，并且排尿收縮的最大間隔為7.20分鐘。