33089-61-1
中文名稱
雙甲瞇
英文名稱
Amitraz
CAS
33089-61-1
EINECS 編號(hào)
251-375-4
分子式
C19H23N3
MDL 編號(hào)
MFCD00069396
分子量
293.41
MOL 文件
33089-61-1.mol
更新日期
2025/02/10 08:34:55
33089-61-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N,N-雙(2,4-二甲基苯基亞氨基甲基)甲胺阿米曲
雙蟲(chóng)脒
雙甲瞇
N,N-雙(2,4-二甲苯亞氨基甲基)甲胺
胺三氮螨
果螨殺
殺伐螨
雙甲脒
雙甲脒乳油(20%)
螨克
1,5-雙(2,4-二甲苯基)-3-甲基-1,3,5-三氮戊-1,4-二烯
N-甲基雙(2,4-二甲苯亞氨基甲基)胺
蟲(chóng)螨胱
蟲(chóng)螨脒(殺螨藥)
阿米曲士
雙甲骨脒
雙甲瞇殺螨劑
螨克乳油
雙甲脒乳油
英文別名
1,5-di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dieneAMITAC
AMITRAZ
AURORA KA-686
BAAM(R)
BTS 27419
BYEBYE
EDRIZAR
ENT 27967
ISOKA
methyl-bis(2,4-xylyliminomethyl)amine
MITAC
MITAC(R)
N'-(2,4-DIMETHYLPHENYL)-N-[[(2,4-DIMETHYLPHENYL)IMINO]METHYL]-N-METHYLMETHANIMIDAMIDE
N-METHYL-N'-2,4-XYLYL-N-(N-2,4-XYLYLFORMIMIDOYL)-FORMAMIDINE
N'-N'-[(METHYLIMINO)-DIMETHYLIDINE]-BIS-(2,4-XYLIDINE)
PARSEC
RACET
SENDER
TAKTIC
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 殺螨劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.88～89℃(86～87℃)，蒸氣壓5×10-5Pa (20℃)，相對(duì)密度0.3，飽和蒸氣濃度60μg/m3 (20℃)。能溶于丙酮、二甲苯、甲醇等有機(jī)溶劑，丙酮500g/L，甲苯300g/L；在水中溶解度為1mg/L。不易燃、不易爆，在中性或堿性時(shí)較穩(wěn)定，20℃時(shí)在pH值7水中的半衰期為6h，在酸性介質(zhì)中不穩(wěn)定，在潮濕環(huán)境中長(zhǎng)期存放將慢慢分解變質(zhì)。
熔點(diǎn)86-87°C
沸點(diǎn)425.25°C (rough estimate)
密度1.1280
蒸氣壓3.4×10-4 Pa (25 °C)
折射率1.5892 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml
水溶解性0.08 mg l-1
酸度系數(shù)(pKa)4.2 (weak base)
形態(tài)粉末/固體
顏色白色
最大波長(zhǎng)(λmax)247nm(lit.)
Merck13,486
InChIKeyQXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)33089-61-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Amitraz(33089-61-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Amitraz (33089-61-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H373-H410
防范說(shuō)明P260-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P314
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R43-R48/22-R50/53
安全說(shuō)明S22-S24-S36/37-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)ZF0480000
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29252900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)33089-61-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣譜性殺螨劑，主要用于果樹(shù)、棉花、蔬菜等作物防治螨類，還可用于牛、羊等牲畜防治蜱螨用途二
廣譜性殺螨劑，以觸殺作用為主，兼有胃毒、熏蒸、拒食、驅(qū)避作用，對(duì)植物有一定滲透內(nèi)吸性，對(duì)幼若螨、成螨和螨卵有效，對(duì)其他一些殺螨劑產(chǎn)生抗性的害螨有效，速效性好，持效性強(qiáng)。主要用于防治棉花紅蜘蛛及棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)、蘋(píng)果和出楂紅蜘蛛，柑橘葉螨、木虱、銹壁虱，牛、羊、豬體外虱、壁虱、疥癬及恙蟲(chóng)，茶樹(shù)跗線螨，豆類、茄子紅蜘蛛等。如防治棉花紅蜘蛛，在卵孵盛期至幼若螨盛發(fā)期，用20%乳油1000～2000倍液均勻噴霧。在紅蜘蛛與紅鈴蟲(chóng)或棉鈴蟲(chóng)并發(fā)時(shí)使用，一定程度可做到蟲(chóng)螨兼治，且對(duì)棉田瓢蟲(chóng)、草蛉等天敵安全。若防治柑橘紅蜘蛛、蘋(píng)果葉螨，用20%乳油對(duì)水稀釋至1000～2000倍液噴霧。防治柑橘銹螨，用20%乳油對(duì)水1000～1200倍液噴霧，防治木虱用1500倍液噴霧。防治牛、羊等牲口畜蜱螨，以50～100mg/L濃度噴霧或浸洗。用途三
該品為廣譜殺螨劑。主要用于果樹(shù)、花卉、草莓和其他農(nóng)業(yè)及園藝作物。防治螨類，特別對(duì)柑桔螨類有較好的效果。也用于防治棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)；防治家畜寄生蟲(chóng)的蜱、螨、疥蟲(chóng)等。雙甲脒是殺螨劑中藥效較好的品種。用途四
該品為廣譜殺螨劑。主要用于果樹(shù)、花卉、草莓和其他農(nóng)業(yè)及園藝作物。防治螨類，特別對(duì)柑桔螨類有較好的效果。也用于防治棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)；防治家畜寄生蟲(chóng)的蜱、螨、疥蟲(chóng)等。雙甲脒是殺螨劑中藥效較好的品種。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
制備方法一N-2，4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制備 間二甲苯經(jīng)硝化、還原、分離制得2，4-二甲基苯胺。再用鹽酸酸化得相應(yīng)的鹽。操作方法：將55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺鹽酸鹽、83.7g(0.4mol)對(duì)甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷卻攪拌。發(fā)熱反應(yīng)結(jié)束后將混合物再在室溫下攪拌4h，然后全部注入冷水中，用10mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)至堿性，在此期間溫度保持10℃以下，過(guò)濾、水洗、干燥、用環(huán)己烷重結(jié)晶，得N-2，4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒，熔點(diǎn)75～76℃，收率85%。
雙甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2，4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g對(duì)甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加熱回流48h，釋放出甲胺。反應(yīng)畢，減壓蒸出二甲苯，殘留物固化，經(jīng)異丙醇重結(jié)晶2次，制得雙甲脒，熔點(diǎn)88～89℃，收率90%。
或在苯腈存在下，以Cu2O為催化劑反應(yīng)。
制備方法二
原甲酸三乙酯與2，4-二甲基苯胺反應(yīng)，制得N-（2，4-二甲苯基亞氨基）甲酸乙酯（簡(jiǎn)稱亞胺酸酯），再將干燥的甲胺氣體通入亞胺酸酯中，得單甲脒（N-2，4-二甲苯基-N'-甲基甲脒）。單甲脒與亞胺酸酯縮合成雙甲脒。
制備方法三
2，4-二甲苯胺與甲酸反應(yīng)制得N-2，4-二甲苯甲酰胺，再與光氣作用，以三乙胺為縛酸劑，得2，4-二甲苯胩。將干燥的甲胺氣體通入至二甲苯胩與氧化亞銅的混合物中，反應(yīng)畢趁熱加入環(huán)己烷，冷卻過(guò)濾出單甲脒。再與二甲苯胩在苯中反應(yīng)得雙甲脒。
方法二
由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反應(yīng)制得。原料消耗定額：2,4-二甲基苯胺（折100%）350kg/t、原甲酸三乙酯（折100%）500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。33089-61-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 400 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1600 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
廣譜殺螨劑
雙甲脒又稱螨克、雙蟲(chóng)脒、果螨殺。是一種廣譜性甲脒類殺螨殺蟲(chóng)劑，屬中等毒性殺螨劑。1971年帕爾默(B.H.Palmer)等人報(bào)道了它的殺螨活性，1973年布茨有限公司(Boots Co.Ltd.)推薦做殺螨劑。化學(xué)名稱：1，5-雙-(2，4-二甲基苯基)-3-甲基-1，3，5-三氮戊二烯-1，4，原藥為白色或黃色針狀結(jié)晶，具有一些碳胺的味道，密度0.3，熔點(diǎn)86～87℃，20℃時(shí)蒸氣壓為506.6×10-7 Pa，微溶于水，可溶于二甲苯、丙酮和甲醇等多種有機(jī)溶劑。在無(wú)水條件下對(duì)溫度和光是穩(wěn)定的。在酸性下不穩(wěn)定。不易燃，不易爆，長(zhǎng)期儲(chǔ)存在潮濕地方易分解變質(zhì)。具有觸殺、拒食、驅(qū)避作用，也有一定胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用。對(duì)葉螨科各種蟲(chóng)態(tài)都有效，但對(duì)越冬卵效果較差。藥效期可達(dá)40～50天。主要用于果樹(shù)、蔬菜、茶葉、棉花、大豆、甜菜等作物防治各種害螨，對(duì)木虱類也具有良好防效，對(duì)部分鱗翅目害蟲(chóng)卵有效，對(duì)蚧、蚜及棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)等亦有一定兼治效果，也可防治牛、羊蜱螨及蜂螨。雙甲脒可與有機(jī)磷和菊酯類、阿維菌素等農(nóng)藥混用，有增效作用，并可擴(kuò)大殺蟲(chóng)譜?；炫渲苿┯?0.8%阿維·雙甲乳油。
單甲脒
單甲脒又稱殺螨脒、螨虱克、單甲脒鹽酸鹽、卵螨雙凈、天環(huán)螨清、螨類凈，是一種有機(jī)氮廣譜甲脒類殺螨劑，為雙甲脒的同系物。化學(xué)名稱：N-(2，4-二甲苯基)-N′-甲基甲脒。市面上銷售的商品多為單甲脒的鹽酸鹽，外觀為淡黃色或棕色液體，密度為1.090～1.105，pH值小于1，不燃燒，對(duì)金屬有腐蝕性。純品為白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為163～165℃，易溶于水，水溶液呈酸性，微溶于低分子量的醇，難溶于苯和石油醚等有機(jī)溶劑。對(duì)光、熱穩(wěn)定。對(duì)害螨具有觸殺和熏蒸作用，對(duì)葉螨科各個(gè)階段的蟲(chóng)態(tài)都有效，高溫(22℃以上)時(shí)藥效較好。對(duì)越冬卵效果較差。主要是抑制單胺氧化酶的活性，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的非膽堿能突觸誘發(fā)興奮作用。對(duì)其他殺螨劑產(chǎn)生抗藥性的害螨也有效。單甲脒可與有機(jī)磷和菊酯類農(nóng)藥混用，有增效作用，并可擴(kuò)大殺蟲(chóng)譜。主要用于防治果樹(shù)、茶葉、棉花、蔬菜等各種作物上的食植性葉螨及棉花蚜蟲(chóng);也可以用于防治家畜體虱及蜂螨。對(duì)人、畜中毒，對(duì)魚(yú)有毒。作用機(jī)制
雙甲脒具有多種毒殺機(jī)制，主要是抑制單胺氧化酶的活性，對(duì)害螨中樞神經(jīng)系統(tǒng)的非膽堿能突觸誘發(fā)興奮作用。對(duì)其他殺螨劑產(chǎn)生抗藥性的害螨也有較高活性。
防治對(duì)象
主要用于果樹(shù)、蔬菜、茶葉、棉花、大豆、甜菜等作物，防治多種害螨，對(duì)同翅目害蟲(chóng)如梨黃木虱、桔黃粉虱等也具有良好的藥效，還可對(duì)梨小食心蟲(chóng)及各類夜蛾科害蟲(chóng)的卵有效。對(duì)蚜蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)等害蟲(chóng)，亦有一定效果。對(duì)成、若螨、夏卵有效，對(duì)冬卵無(wú)效。使用方法
(1)果、茶樹(shù)害螨、害蟲(chóng)的防治。蘋(píng)果葉螨、蘋(píng)果蚜蟲(chóng)、柑橘紅蜘蛛、柑橘銹螨、木虱、茶半跗線螨，用20%雙甲脒乳油1000～1500倍液噴霧(100 ～200mg/kg)。持效期為1～2個(gè)月。茶半跗線螨在第1次施藥后5天之后，應(yīng)再施1次，以殺滅初孵化的幼螨。(2)蔬菜害螨的防治。茄子、豆類、紅蜘蛛在若蟲(chóng)盛發(fā)期時(shí)，用20%乳油1000～2000倍液噴霧 (有效濃度100～200mg/kg)。西瓜、冬瓜紅蜘蛛在若螨盛發(fā)期用20%乳油2000～3000倍液噴霧(67～100mg/kg)。
(3)棉花害螨的防治。棉花紅蜘蛛在卵和若螨盛發(fā)期使用20%乳油1000～2000倍液噴霧 (有效濃度100～200mg/kg)。0.1～0.2mg/kg(折合 20%乳油2000～1000倍液)。在棉花生長(zhǎng)中后期使用，還可兼治棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)。
(4)牲畜體外蜱螨及其他害蟲(chóng)的防治。牲畜體外蜱螨使用20%雙甲脒乳油 2000～4000倍液，進(jìn)行噴霧或浸洗。牛疥癬病(除馬外)可用20%雙甲脒乳油400～1000倍液涂擦，涮洗。1次兩回藥浴，間隔期為7天，效果良好。蜂螨使用20%乳油4000～5000倍液噴霧。對(duì)環(huán)境害螨用 20%乳油1000倍液噴霧。
注意事項(xiàng)
(1)雙甲脒在高溫晴朗天氣使用，氣溫低于25℃時(shí)，藥效較差。(2)不宜和堿性農(nóng)藥(如波爾多液、石硫合劑等)混用。每季作物最多使用2次。不要與對(duì)硫磷混合用于蘋(píng)果或梨樹(shù)，以免藥害。
(3)在柑橘收獲前21天停止使用，最高使用量1000倍液。棉花收獲前7天停止使用，最高使用量3L/hm2 (20%雙甲脒乳油)。
(4)如皮膚接觸后，應(yīng)立即用肥皂和水沖洗凈。
(5)對(duì)短果枝金冠蘋(píng)果有燒葉藥害。對(duì)害蟲(chóng)天敵及蜜蜂較安全。
殘留限量
根據(jù)中華人民共和國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，雙甲脒在食品中的最大殘留限量分別是果菜0.5mg/kg、梨果0.5mg/kg、柑桔0.5mg/kg、棉籽油0.05mg/kg。
毒性
原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50為600mg/kg(800mg/kg)，小鼠為1600mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>1600mg/kg（雌性>4640mg/kg)，兔>200mg/kg，大鼠急性吸入LD50>為65mg/L。對(duì)動(dòng)物皮膚、眼睛無(wú)刺激作用。大鼠亞急性經(jīng)口無(wú)作用劑量每天3～12mg/kg，慢性經(jīng)口無(wú)作用劑量為每天2.5～10mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致癌、致畸、致突變作用。對(duì)魚(yú)類有毒，鯉魚(yú)LC50為1.17mg/L (48h)，虹鱒魚(yú)為2.7～4mg/L (48h)。對(duì)蜜蜂、鳥(niǎo)等天敵低毒。