330784-47-9
中文名稱
阿伐那非
英文名稱
Avanafil
CAS
330784-47-9
分子式
C23H26ClN7O3
MDL 編號(hào)
MFCD11977961
分子量
483.95
MOL 文件
330784-47-9.mol
更新日期
2025/01/29 09:09:54
330784-47-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-[(3-氯-4-甲氧基芐基)氨基]-2-[2-(羥甲基)-1-吡咯烷基]-N-(2-嘧啶基甲基)-5-嘧啶甲磺酰胺阿伐那非
英文別名
(S)-2-(2-Hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-[(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]pyrimidine4-[(3-Chloro-4-methoxybenzyl)amino]-2-[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]-N-(2-pyrimidinylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
Avanafil
所屬類別
生物化工：PDE 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)150-152°C
密度1.372
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)11.84±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIKeyWEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N
SMILESC1(N2CCC[C@H]2CO)=NC=C(C(NCC2=NC=CC=N2)=O)C(NCC2=CC=C(OC)C(Cl)=C2)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫330784-47-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
阿伐那非是一種高選擇性的口服磷酸二酯酶5抑制劑。Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ期臨床試驗(yàn)顯示阿伐那非治療勃起功能障礙與其他磷酸二酯酶5抑制劑相比,具有起效迅速、持續(xù)作用時(shí)間短、不良反應(yīng)更少的特點(diǎn),且有良好的臨床效果及安全性。
應(yīng)用
阿伐那非為磷酸二酯酶5(PDE5)抑制劑，用于勃起功能障礙的治療。PDE5抑制劑
阿伐那非是一種PDE5抑制劑，于2012年4月27日被FDA批準(zhǔn)用于治療勃起功能障礙。阿伐那非通過抑制在各種身體組織中發(fā)現(xiàn)的特異性 磷酸二酯酶5型酶起作用，主要是在海綿體中。其他類似的藥物是西地那非，他達(dá)拉非和伐地那非。阿伐那非的優(yōu)點(diǎn)是，與其他PDE5抑制劑相比，它具有非常快的起效。它被迅速吸收，在大約三十到四十五分鐘內(nèi)達(dá)到最大血清濃度。大約三分之二的參與者能夠在十五分鐘內(nèi)進(jìn)行性活動(dòng)。
作用機(jī)制
阿伐那非抑制磷酸二酯酶-5抑制劑，防止cGMP的降解。cGMP水平的增加導(dǎo)致血管舒張，導(dǎo)致陰莖血流量增加。阿伐那非的作用機(jī)制發(fā)生在一氧化氮釋放后，與性刺激有關(guān)。
合成
阿伐那非可以從芐胺衍生物和嘧啶衍生物合成：
生物活性
Avanafil是一種高度選擇性PDE5抑制劑，IC50為1nM.靶點(diǎn)
| Target | Value |
| PDE5 | 1 nM |
體內(nèi)研究
Avanafil (靜脈注射)促進(jìn)陰莖勃起，在狗體內(nèi)的ED200%為37.5 微克/千克。此外，Avanafil的十二指腸內(nèi)治療增強(qiáng)盆神經(jīng)刺激誘導(dǎo)的陰莖海綿體內(nèi)壓和持續(xù)時(shí)間。 Avanafil(1 μM)在T2DM大鼠海綿體內(nèi)的注射會(huì)使勃起反應(yīng)局部改善。