31895-21-3
中文名稱
殺蟲環(huán)
英文名稱
Thiocyclam
CAS
31895-21-3
分子式
C5H11NS3
分子量
181.34
MOL 文件
31895-21-3.mol
更新日期
2024/08/11 22:13:56
31895-21-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
殺蟲環(huán)類巴丹
甲硫環(huán)
蟲噻烷
N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜環(huán)己烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺草酸鹽
英文別名
C11473Eviseke
hiocyclam
Sultamine
Thiocyclam
Thiocyclam 50% SP
N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀草酸鹽純品為白色結(jié)晶。m.p.125～128℃(分解）,蒸氣壓5.333×10-4Pa (20℃)。23℃時溶解度為：二甲基亞砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光條件下穩(wěn)定，40mg/L水溶液在常溫pH值3～5時半衰期為41d,pH值7～9時為11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。
沸點(diǎn)280.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓3 x 10-2 Pa (25 °C, est.)
酸度系數(shù)(pKa)7.0 (base)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
沙蠶毒素類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，有一定內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，并有殺卵性能。本品對害蟲毒效緩慢，殘效期短，對鱗翅目、鞘翅目害蟲有良好防治效果。主要用于水稻害蟲，一般用藥量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉劑10.5～12g/100m2,采用對水潑燒或噴霧。防治稻縱卷葉螟、稻苞蟲，也可用同量的藥劑潑燒?？膳c速效農(nóng)藥混用。蠶區(qū)慎用。制備方法
方法1
制備方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸鈉基丙烷的制備 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯內(nèi)胺的鹽酸鹽，21.7g硫代硫酸鈉，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反應(yīng)2h，蒸出甲醇和部分水，濾去析出之固體，母液放置后析出白色固體，反復(fù)處理母液，共收入15.4g硫代磺酸鹽，粗品收率98%，重結(jié)晶得無色晶體，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己環(huán)草酸鹽的制備 取9.99g磺酸鹽，加入100mL pH=8的緩沖溶液 （0.5mol磷酸二氫鈉和0.5mol磷酸二氫鉀）、48g氯化鈉、18mL氯仿。攪拌冷卻至-4℃，滴加7.6g硫化鈉在30mL水中的溶液，反應(yīng)30min。分出氯仿層，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得產(chǎn)物7.8g，收率95%。重結(jié)晶后熔點(diǎn)131～132℃（分解）。
也可由殺蟲雙與硫化堿反應(yīng)后，再與酸作用制得殺蟲環(huán)。
制備方法二
瑞士Sandoz公司報道了由氯丙烯為起始原料，經(jīng)胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再與硫代苯磺酸鈉反應(yīng)生成1，3-雙（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后與硫代鈉環(huán)化、草酸成鹽合成產(chǎn)品的方法。
制備方法三
日本武田化學(xué)工業(yè)公司1975年報道新的簡單方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接與多硫化物（鈉）反應(yīng)而成。
制備方法四
Sandoz公司報道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出發(fā)，經(jīng)1，3-雙（芐硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-雙（硫代乙?；?2-二甲氨基丙烷來制得1，3-二巰基-2-二甲氨基丙烷，后與二氯化硫反應(yīng)制得殺蟲環(huán)，再與草酸作用生成殺蟲環(huán)草酸鹽。