298-81-7
中文名稱
8-甲氧基補(bǔ)骨脂素
英文名稱
8-Methoxypsoralen
CAS
298-81-7
EINECS 編號(hào)
206-066-9
分子式
C12H8O4
MDL 編號(hào)
MFCD00005009
分子量
216.19
MOL 文件
298-81-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
298-81-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-甲氧基補(bǔ)骨脂素花椒毒素
8-甲氧基補(bǔ)骨酯
甲氧基補(bǔ)骨脂素
甲氧沙林
8-甲氧補(bǔ)骨脂素
甲氧補(bǔ)骨脂素
8-甲氧補(bǔ)骨脂
黃原毒
甲氧掃若侖
氧化補(bǔ)骨脂素
8-甲氧基補(bǔ)骨酯(試劑)
花椒毒內(nèi)酯
英文別名
8-METHOXYPSORALEN8-METHOXYPSORALENE
8-MOP
9-METHOXYFURO[3,2-G][1]BENZOPYRAN-7-ONE
9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
9-methoxypsoralen
AKOS 214-64
AMMOIDIN
METHOXSALEN
TIMTEC-BB SBB005950
XANTHOTOXIN
ZANTHOTOXIN
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(
2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[
5-Benzofuranacrylic acid, 6-hydroxy-7-methoxy-, delta-lactone
5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,δ-lactone
6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylic acid gamma-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicaciddelta-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidelta-lactone
7-Furocoumarin
所屬類別
天然產(chǎn)物：香豆素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀8-甲氧基補(bǔ)骨脂素(298-81-7)難溶于水。具有強(qiáng)烈的光敏活性，易被長(zhǎng)效紫外線激活而產(chǎn)生光毒作用，能使皮膚DNA合成及細(xì)胞分裂受到抑制。能在白斑部位集結(jié)紫外線，加速黑色素的生成。
熔點(diǎn)148-150 °C(lit.)
沸點(diǎn)276.6°C (rough estimate)
密度1.1344 (rough estimate)
折射率1.4270 (estimate)
儲(chǔ)存條件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度H2O：微溶
形態(tài)針狀結(jié)晶或粉末
顏色白色到黃色
水溶解性幾乎不溶于水
Merck14,5988
BRN196453
LogP1.523 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)298-81-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methoxsalen(298-81-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息7H-Furo[3,2-g][1] benzopyran-7-one, 9-methoxy-(298-81-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H341-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T
危險(xiǎn)類別碼R22-R43-R46-R45-R34
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3216
WGK Germany3
RTECS號(hào)LV1400000
F10
TSCAYes
海關(guān)編碼29322090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)298-81-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim)
常見問題列表
概述
花椒毒素是一個(gè)具有強(qiáng)光敏性的呋喃香豆素類天然化合物, 又名8-甲氧基補(bǔ)骨脂素，外觀為細(xì)針狀晶體(熱水或苯-石油醚)或鈄方棱柱結(jié)晶(醇-醚)，無臭，味苦并具刺激感，易溶于氯仿，溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇，微溶于沸水、醚及液體石蠟，不溶于冷水。堿性水溶液中開環(huán)，中和后又關(guān)環(huán)。花椒毒素最早從大阿美(Ammi majus L.)果實(shí)中分離獲得, 現(xiàn)發(fā)現(xiàn)主要存在于傘形科和蕓香科等植物中。國(guó)外臨床上主要用于補(bǔ)骨脂素類化合物加紫外光療法(PUVA)治療白癜風(fēng)、牛皮癬等皮膚頑疾。近些年來發(fā)現(xiàn)花椒毒素對(duì)血液中多種DNA病毒和RNA病毒等有很好的滅活作用,另外,還可以誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。
有關(guān)花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量測(cè)定是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2016-01-13）
主要物性
絲狀針形結(jié)晶(熱水或苯-石油醚)，鈄方棱柱結(jié)晶(乙醇-乙醚)，熔點(diǎn)148℃。幾乎不溶于水，略溶于沸水、液體礦脂和乙醚，溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯，易溶于氯仿。無色針晶(乙醇)，熔點(diǎn)148～149.5℃。 UVλmaxnm(lgε)：219(4.32)，249(4.35)，300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：219(4.38)，245(sh，4.34)，250(4.37)，264(sh，4.13)，300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1：1720，1710，1620，1582，1545。
1HNMR(CDCl3)δ：4.30 (3H，s，OCH3)，6.35 (1H，d，J=9.5Hz，H-3)，6.82 (1H，d，J=2.5Hz，H-3′)，7.33 (1H，s，H-5)，7.68 (1H，d，J=2.5Hz，H-2′)，7.75 (1H，d，J=9.5Hz，H-4)。
合成方法
以廉價(jià)的連苯三酚為原料, 經(jīng)甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再經(jīng)傅-克反應(yīng)引入氯乙?；? 之后經(jīng)氯甲基化得到中間體（3）, 再經(jīng)環(huán)合、硼氫化鈉還原得5 , 然后分別用選擇性氧化劑PCC(py ridinum chlo rochromate)將5 上的伯醇羥基氧化為醛, 三氯化鋁脫甲基得（7）。最后經(jīng)過Knoevenagel反應(yīng), 并脫羧, 得到花椒毒素(9)。
圖1為花椒毒素的合成路線
含量測(cè)定
HPLC法(1)色譜條件 色譜柱為YWG-C18柱(10μm，200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65：35)為流動(dòng)相;檢測(cè)波長(zhǎng)297nm;柱溫30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)對(duì)照品溶液的配制 精密稱取花椒毒素對(duì)照品10mg，加甲醇定容于50ml量瓶中，即為對(duì)照品母液，其濃度為200μg/ml。各取母液適量精密配制成濃度為1、2、3、4μg/ml的系列對(duì)照品溶液，待測(cè)定用。
(3)樣品溶液的制備 精密稱取白花前胡根和莖葉的細(xì)粉各0.5g，分別用5ml氯仿加熱回流提取2次，每次1h。合并提取液，蒸干氯仿，加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀釋并定容于5ml量瓶中，再經(jīng)0.20μm微孔濾膜過濾，即為樣品液。
(4)測(cè)定 按上述色譜條件，進(jìn)樣1μl，對(duì)樣品液進(jìn)行測(cè)定。
(5)色譜圖
圖2為樣品的高效液相色譜圖
a.花椒毒素對(duì)照品；b.白花前胡根；c.白花前胡莖
(6)測(cè)定結(jié)果
白花前胡根和莖葉中花椒毒素的含量測(cè)定結(jié)果(n=5，%)如下所示：
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
8-甲氧基補(bǔ)骨酯8-Methoxypsoralen, 99%(298-81-7)
Sigma Aldrich
298-81-7(sigmaaldrich)