25013-16-5
中文名稱
叔丁基-4-羥基苯甲醚
英文名稱
Butylated hydroxyanisole
CAS
25013-16-5
分子式
C11H16O2
分子量
180.244
MOL 文件
25013-16-5.mol
更新日期
2024/12/23 08:21:28
25013-16-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丁基羥基茴香醚叔丁基-4-羥基苯甲醚
叔丁基對羥基茴香醚
(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚
丁基大茴香醚
叔丁基-4-羥基茴香醚
特丁基-4-羥基茴香醚
NADP四鈉鹽
煙酰胺腺呤二核苷磷酸鈉
丁基-4-羥基茴香醚
丁基大茴醚BHA
丁基化羥基苯甲醚
丁基羥基茴香醚(BHA)
丁羥茴香醚
丁羥茴醚
丁羥基茴香醚BHA
2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚
叔丁基化對羥基苯甲醚
丁羥甲醚
丁羥基茴香醚
英文別名
2,(3)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE2(3)-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2+3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2- AND 3-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
2-TERT-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
3(2)-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
3(2)-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
BHA
BHA: 2[3]-T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
BUTYLATED HYDROXYANISOLE
BUTYLHYDROXYANISOLE
FEMA 2183
HYDROXYANISOLE BUTYLATED
T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL
TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
TERT BUTYLHYDROXYANISOLE
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-pheno
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol
(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-Phenol
所屬類別
食品添加劑：抗氧化劑 所屬類別一
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑 所屬類別二
食品添加劑: 抗氧化劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至微黃色結(jié)晶或蠟狀固體，略有特殊氣味。熔程48～63℃。沸點(diǎn)264～270℃(97709Pa)．長期貯存則帶黃棕色。可壓縮成重幾克的圓柱體。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、豬油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強(qiáng)1.5～2倍，兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超過0.02%時(shí)效果反而下降。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強(qiáng)1.5～2倍，兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超過0.02%時(shí)效果反而下降。
熔點(diǎn)58-60 °C(lit.)
沸點(diǎn)264-270°C
密度0.9976 (rough estimate)
蒸氣密度6.2 (vs air)
FEMA2183
折射率1.4910 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water; soluble in methanol;
freely soluble in ≥50% aqueous ethanol, propylene glycol,
chloroform, ether, hexane, cottonseed oil, peanut oil, soybean
oil, glyceryl monooleate, and lard, and in solutions of alkali
hydroxides.
形態(tài)結(jié)晶薄片或晶體
顏色白色至淡黃色
氣味 (Odor)mild rubbery
香型rubbery
水溶解性<0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
用途丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑，也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃曲霉毒素的產(chǎn)生，200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑曲霉等的孢子生長。
用途該產(chǎn)品是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5～2倍，兩者混合有一定的協(xié)同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸并用，抗氧化作用更顯著。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計(jì))；與BHT混合使用，總量不得超過0.2g/kg；與BHT、PG混合使用時(shí)，BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當(dāng)強(qiáng)的抗菌作用，對多數(shù)細(xì)菌和霉菌都有效。
用途抗氧化劑，添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強(qiáng)1.5-2倍，但兩者混合有一定的協(xié)同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產(chǎn)生的過氧化物作用，使油脂自動氧化的連鎖反應(yīng)切斷，防止油脂繼續(xù)氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等并用，其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當(dāng)強(qiáng)的抗菌力，具有抗霉效果。作為食品添加劑，用于油脂、豬油、魚貝鹽腌品、魚貝干制品、椒鹽餅干、炸馬鈴薯薄片、方便面、油炸點(diǎn)心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚（2-BHA）還用作生化試劑。
用途用作食品抗氧化劑
Merck14,1547
生產(chǎn)方法(1)中間體對羥基苯甲醚的制備?？梢詫Ρ蕉訛樵辖?jīng)烷基化制得，這里給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法：
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉（摩爾比1：1：15）加入反應(yīng)釜，在硫酸存在下進(jìn)行重氮化。反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢加入熱水中進(jìn)行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用有機(jī)溶劑苯萃取。經(jīng)濃縮蒸餾去除溶劑，可得產(chǎn)品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)。反應(yīng)完畢后，放料靜置分層。有機(jī)相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶得成品。
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉（摩爾比1：1：15）加入反應(yīng)釜，在硫酸存在下進(jìn)行重氮化。反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢加入熱水中進(jìn)行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用有機(jī)溶劑苯萃取。經(jīng)濃縮蒸餾去除溶劑，可得產(chǎn)品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)。反應(yīng)完畢后，放料靜置分層。有機(jī)相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶得成品。
生產(chǎn)方法1中間體對羥基苯甲醚的制備
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1：1.15加入反應(yīng)釜，在硫酸的存在下進(jìn)行重氮化；反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢滴進(jìn)熱水中進(jìn)行水解；生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用苯萃??；除去溶劑，即得產(chǎn)品，平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)；反應(yīng)完畢后，放料靜置分層；有機(jī)相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性，除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶即得成品。
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1：1.15加入反應(yīng)釜，在硫酸的存在下進(jìn)行重氮化；反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢滴進(jìn)熱水中進(jìn)行水解；生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用苯萃??；除去溶劑，即得產(chǎn)品，平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)；反應(yīng)完畢后，放料靜置分層；有機(jī)相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性，除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶即得成品。
生產(chǎn)方法由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚，再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應(yīng)而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑，由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應(yīng)制得，反應(yīng)生成物經(jīng)水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結(jié)晶得成品。
生產(chǎn)方法由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑，于80℃下與叔丁醇反應(yīng)而得。
以對苯二酚與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁醇對苯二酚，再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應(yīng)生成結(jié)晶化合物。
以對苯二酚與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁醇對苯二酚，再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應(yīng)生成結(jié)晶化合物。
穩(wěn)定性穩(wěn)定，可燃。與氧化劑、鐵鹽不相容。長時(shí)間暴露在陽光下會降解。
InChIKeyWYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-N
LogP3.00
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 40, Sup 7) 1987
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy- (25013-16-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-40-36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號2811
WGK Germany2
RTECS號SL1945000
自燃溫度599 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29093090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)25013-16-5(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑，于80℃下與叔丁醇反應(yīng)而得。以對苯二酚與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁醇對苯二酚，再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應(yīng)生成結(jié)晶化合物。
方法2
由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚，再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應(yīng)而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑，由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應(yīng)制得，反應(yīng)生成物經(jīng)水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結(jié)晶得成品。方法3
1中間體對羥基苯甲醚的制備將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1：1.15加入反應(yīng)釜，在硫酸的存在下進(jìn)行重氮化；反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢滴進(jìn)熱水中進(jìn)行水解；生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用苯萃??；除去溶劑，即得產(chǎn)品，平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)；反應(yīng)完畢后，放料靜置分層；有機(jī)相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性，除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶即得成品。
方法4
(1)中間體對羥基苯甲醚的制備?？梢詫Ρ蕉訛樵辖?jīng)烷基化制得，這里給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法：將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉（摩爾比1：1：15）加入反應(yīng)釜，在硫酸存在下進(jìn)行重氮化。反應(yīng)完畢后保溫過濾，并將濾液緩慢加入熱水中進(jìn)行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來，冷凝后用有機(jī)溶劑苯萃取。經(jīng)濃縮蒸餾去除溶劑，可得產(chǎn)品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解，然后加入催化劑磷酸或硫酸，于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)。反應(yīng)完畢后，放料靜置分層。有機(jī)相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶得成品。
應(yīng)用領(lǐng)域
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 1916-1980▼
▲
熔點(diǎn)/℃
48～63
灼燒殘?jiān)?%
≤0.05
重金屬(以Pb計(jì))
%≤0.0005
砷(以As計(jì))
%≤0.0002
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
質(zhì)量指標(biāo)GBl916--80(食品級)▼
▲
熔點(diǎn)/℃
48~63
灼燒殘?jiān)?%
≤0.05
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.0005
砷(以As計(jì))/%
≤0.0002
苯酚類雜質(zhì)
≤0.5
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
▼
▲
指標(biāo)名稱
GB1916-80
FCC,1996
總含量
-
≥98.5%
熔點(diǎn)
48-63℃
-
灼燒殘?jiān)℅T-5，試樣5g）
≤0.05%
≤0.05%
常見問題列表
毒性
ADI 0～0.5(FAO/WHO，2001)。LD50 2.2~5g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA§182．3169；2000)。
日本于1981年曾對大鼠作喂養(yǎng)試驗(yàn)二年，發(fā)現(xiàn)其前胃處有癌發(fā)生。現(xiàn)日本已不準(zhǔn)使用。
使用限量
GB 2760--96(g/kg)：糖果用香精0.1食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速未面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.2%；早餐谷類食品0．：(單用或與BHT合用量)；膠姆糖膠基，GMP為限。
FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200(單用或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用量，沒食子酸酯類不得超過100；暫定)；人造奶油100(單用或與BHT、沒食子酸酯類合用量；暫定)；乳脂肪200(單用或與BHT和沒食子酸酯類合用量，沒食子酸酯類不得超過100，不得用于直接消費(fèi)，也不得用于調(diào)制奶及其制品)。
FDA§172．110(mg/kg)：脫水馬鈴薯塊、片，早餐谷物，紅薯片50；起酥油穩(wěn)定劑200；馬鈴薯丁10(均以BHA和BHT總量計(jì))?；钚愿山湍?000，由干品制成的飲料和甜食2，干的涂層水果丁32，固體的飲料和甜食90。又FDA§172．515：含有芳香物質(zhì)的揮發(fā)性油0.5%。FDA§172．615：膠姆糖0.1%。FDA§173．340：消泡劑0.1%。FDA§181．24：食品包裝的遷移率0.005N。FDA§182．3169：食品中油脂(包括揮發(fā)性油)量的0.02%。
USDA§318．7：干香腸0．003%，精煉動物油0.01%，人造奶油0.02%(與其他抗氧化劑合用量)。又USDA§381．147：禽類0.01%，以脂肪量計(jì)。
4-EEC—HACSG．．不得用于嬰幼兒食品，除非增補(bǔ)維生素A。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丁基羥基茴香醚
膠基糖果
膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
丁基羥基茴香醚
油炸食品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
腌臘肉制品類（如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
餅干
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
方便米面制品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
即食谷物，包括碾軋燕麥（片）
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
雜糧粉
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
膠基糖果
抗氧化劑
0.4
丁基羥基茴香醚
堅(jiān)果與籽類罐頭
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚
脂肪，油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.2
丁基羥基茴香醚價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | B23530 | 2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚, 96%
2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol, 96% | 25013-16-5 | 50g | 386元 |
| 2024/11/08 | B23530 | 2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚, 96%
2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol, 96% | 25013-16-5 | 250g | 1118元 |
| 2024/11/08 | B23530 | 2(3)-叔-丁基-4-甲氧基苯酚 2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol | 25013-16-5 | 1000g | 2189元 |