2482-00-0
中文名稱(chēng)
1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽
英文名稱(chēng)
Agmatine sulfate
CAS
2482-00-0
EINECS 編號(hào)
219-617-3
分子式
C5H16N4O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00013109
分子量
228.27
MOL 文件
2482-00-0.mol
更新日期
2025/01/10 09:15:28
2482-00-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽硫酸胍基丁胺
鯡精胺硫酸鹽
胍基丁胺硫酸鹽
硫酸鯡精胺
硫酸胍基丁胺 1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽
英文別名
RGAMINEARGAMINE SULFATE
AGMATINE SULFATE
AGMATINE SULPHATE
AGARICUSBLAZTIP.E
Agmatine sulfate,99%
Agmatine sulfate,70%
Agmatine sulfate,85+%
agmatine sulfate salt
AGMATINESULFATE,POWDER
AGMATINE SULFATE SALT(P)
4-GUANIDINOBUTANE SULFATE
guanidinobutane sulfate salt
4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE
(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE
1-AMINO-4-GUANIDOBUTANE SULFATE
AGMATINE SULFATE PRACTICAL GRADE
N-(4-AMINOBUTYL)GUANIDINE SULFATE
1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANE SULFATE
1-(4-aMinobutyl)guanidine sulfate
(4-aminobutyl)guanidinium sulphate
(4-Aminobutyl)guanidinium sulfate.
4-GUANIDINO-BUTYLAMINE SULFATE SALT
4-Guanidinobutylamine sulphate salt
1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANE SULFATE SALT
N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt
AGMATINE SULFATE((4-AMINOBUTYL)GUANIDINE)
ArgaMine · sulfate, 4-Guanidino-butylaMine · sulfate
1-Amino-4-guanidinobutane sulfate salt, 4-Guanidinobutylamine sulfate salt, N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：胍鹽物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至類(lèi)白色粉末，熔點(diǎn)234-238°C
熔點(diǎn)234-238 °C(lit.)
RTECS號(hào)ME8413000
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
形態(tài)powder
顏色white to off-white
水溶解性Soluble in water, nearly insoluble in alcohol
Merck188
BRN3918807
InChIInChI=1S/C5H14N4.H2O4S/c6-3-1-2-4-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h1-4,6H2,(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)
InChIKeyPTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(CCCN)NC(N)=N.S(O)(O)(=O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2482-00-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
F10
海關(guān)編碼29252900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景及概述
胍基丁胺是左旋精氨酸脫羧酶（L-ADC）催化精氨酸脫羧基的產(chǎn)物，是一種神經(jīng)遞質(zhì)，在哺乳動(dòng)物體內(nèi)的大部分器官和組織內(nèi)均有分布，其含量呈器官特異性，如腎上腺嗜鉻細(xì)胞、神經(jīng)膠質(zhì)細(xì)胞和頸動(dòng)脈體的球細(xì)胞等。研究資料表明，胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細(xì)胞增生等生物活性，特別是對(duì)N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強(qiáng)而持久，具有對(duì)動(dòng)物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開(kāi)發(fā)價(jià)值的戒毒類(lèi)藥物，作為胍基丁胺的藥用鹽，胍丁胺硫酸鹽的市場(chǎng)運(yùn)用前景廣闊。且胍基丁胺通過(guò)刺激釋放下丘腦的荷爾蒙來(lái)工作，包括促黃體激素和生長(zhǎng)激素，通過(guò)兩種途徑來(lái)提高一氧化氮的含量：刺激釋放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身體耐受度，加快身體恢復(fù)（一般指運(yùn)動(dòng)后的恢復(fù)），提高身體性能，表現(xiàn)出驚人和長(zhǎng)久的能量運(yùn)輸，提高全身構(gòu)成。合成路線(xiàn)
路線(xiàn)1：以1,4-丁二胺為原料，先對(duì)它進(jìn)行單胺基保護(hù)，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑?qū)α硪粋€(gè)胺基進(jìn)行硝胍基化，后經(jīng)還原、脫保護(hù)、成鹽，最終制得硫酸胍基丁胺，具體見(jiàn)圖：
路線(xiàn)2：首先將己二酸二乙酯與水合肼反應(yīng)，制得己二酸二酰肼，再與亞硝酸鈉反應(yīng)得重氮鹽，加熱脫氮生成1,4-二異氰酸酯丁烷，水解得到關(guān)鍵中間體1,4-丁二胺，然后再與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應(yīng)制得硫酸胍基丁胺，具體反應(yīng)過(guò)程如下：
路線(xiàn)3：以1,4-二溴丁烷與鄰苯二甲酰亞胺鉀為原料，經(jīng)取代、胺解和胍基化等三步反應(yīng)制得硫酸胍基丁胺，該合成路線(xiàn)反應(yīng)步驟短，同時(shí)用清潔的胍基化試劑O-甲基異硫脲硫酸鹽代替S-甲基異硫脲硫酸鹽，具有操作簡(jiǎn)便成本低、能耗小、三廢排放少等優(yōu)點(diǎn)，具體反應(yīng)過(guò)程如下：
路線(xiàn)4：以1,4-丁二胺為原料，S-甲基異硫脲硫酸鹽為胍基化試劑，如下反應(yīng)式所示：
路線(xiàn)5：以1,4-丁二胺為原料，以單氰胺水溶液作為胍基化試劑，通過(guò)加成反應(yīng)獲得胍基 丁胺，再用硫酸成鹽，即得：
路線(xiàn)6：一種硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步驟：在反應(yīng)溶劑中，1，4-丁二胺和O-甲基異脲硫酸鹽在-20～100℃的條件下進(jìn)行縮合反應(yīng)，TLC檢測(cè)反應(yīng)至終點(diǎn)，將反應(yīng)液抽濾，向所得濾液中滴加硫酸的醇溶液，將濾液的pH值調(diào)至7.0以下，濃縮至干，殘留物進(jìn)行重結(jié)晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反應(yīng)溶劑為水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺與O-甲基異脲硫酸鹽的投料摩爾比為1∶1～1∶2.0；所述反應(yīng)溶劑的體積用量以O(shè)-甲基異脲硫酸鹽的質(zhì)量計(jì)為4～20ml/g。本發(fā)明操作簡(jiǎn)單安全，反應(yīng)收率較高，生產(chǎn)成本低，基本無(wú)“三廢”排放，具有較大的實(shí)施價(jià)值和社會(huì)經(jīng)濟(jì)效益。具體反應(yīng)過(guò)程如下：
路線(xiàn)7：一種硫酸胍基丁胺的生物轉(zhuǎn)化方法，包括：以左旋精氨酸作為底物，以精氨酸脫羧酶作為生物轉(zhuǎn)化催化劑，進(jìn)行脫羧反應(yīng)，生成胍基丁胺粗產(chǎn)物，將所述胍基丁胺粗產(chǎn)物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗產(chǎn)物。所述方法工藝流程簡(jiǎn)單，對(duì)設(shè)備無(wú)特殊要求，適用于工業(yè)化生產(chǎn)，該方法與單純的化學(xué)法相比，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，成本較低，污染少，且能完成在化學(xué)反應(yīng)中難以進(jìn)行的酶催化反應(yīng)。
應(yīng)用
胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細(xì)胞增生等生物活性，特別是對(duì)N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強(qiáng)而持久，具有對(duì)動(dòng)物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開(kāi)發(fā)價(jià)值的戒毒類(lèi)藥物。主要參考資料
[1] 嚴(yán)建祥等. 胍丁胺硫酸鹽的合成方法.申請(qǐng)?zhí)朇N201410032661.2.申請(qǐng)日2014-01-23.[2] 陳建華. 一種硫酸胍基丁胺的生物轉(zhuǎn)化方法. 申請(qǐng)?zhí)枺?01610181488.1 申請(qǐng)日：2016-03-28
[3] 葉珊珊等. 硫酸胍基丁胺的綠色合成工藝研究.浙江化工.2010,41(9):5-7.
[4]單偉光等. 一種硫酸胍基丁胺的合成方法.申請(qǐng)?zhí)朇N200910154924.6.申請(qǐng)日2009-11-30.
生物活性
Agmatine sulfate是精氨酸的活性代謝產(chǎn)物，能夠提高一氧化氮水平、減少血糖水平并提高生長(zhǎng)激素水平。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
iNOS
() |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
2482-00-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
硫酸胍基丁胺Agmatine Sulfate,>98.0%(T)(N)(2482-00-0)
硫酸胍基丁胺價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW24820006 | 硫酸胍基丁胺 agmatine sulfate;(4-aminobutyl)guanidine sulfate;n-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-amino-4-guanidobutane sulfate;4-guanidinobutylamine sulfate;argamine | 2482-00-0 | 5G | 46元 |
| 2024/11/11 | XW24820004 | 硫酸胍基丁胺 agmatine sulfate;(4-aminobutyl)guanidine sulfate;n-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-amino-4-guanidobutane sulfate;4-guanidinobutylamine sulfate;argamine | 2482-00-0 | 1G | 33元 |
| 2024/11/08 | H55363 | 硫酸胍基丁胺, 97% Agmatine sulfate, 97% | 2482-00-0 | 250mg | 611元 |