2449-05-0
中文名稱
偶氮二甲酸二芐酯
英文名稱
Dibenzyl azodicarboxylate
CAS
2449-05-0
EINECS 編號
219-508-0
分子式
C16H14N2O4
MDL 編號
MFCD00016737
分子量
298.29
MOL 文件
2449-05-0.mol
更新日期
2024/12/17 10:27:07
2449-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
偶氮二甲酸二芐酯偶氮二羥酸二芐酯
英文別名
AZODICARBOXYLIC ACID DIBENZYL ESTERDBAD
DIBENZYL AZODICARBOXYLATE
diazenedicarboxylicacid,bis(phenylmethyl)ester
DIBENZYL AZODICARBOXYLATE, TECH., 90%
Azodicarboxylicaciddibenzylester~DBAD
Dibenzylazodicarboxylate,98%
Phenylmethyl N-(phenylmethoxycarbonylimino)carbamate
Dibenzyl Azodicarboxylate (40% in Dichloromethane, ca. 1.7mol/L)
Azobis(formic acid benzyl) ester
Azodiformic acid dibenzyl ester
Bis(benzyloxycarbonyl)diazene
Diazene-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
Diazenedicarboxylic acid dibenzyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：肟物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)檸檬黃結(jié)晶固體。 熔點(diǎn)：44℃-46℃
熔點(diǎn)43-47 °C(lit.)
沸點(diǎn)439.72°C (rough estimate)
密度1.2028 (rough estimate)
折射率1.6240 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件0-6°C
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色黃色到橙色
敏感性感光
BRN2298734
InChIInChI=1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
InChIKeyIRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N
SMILESN(C(OCC1=CC=CC=C1)=O)=NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫2449-05-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Diazenedicarboxylic acid, bis(phenylmethyl) ester (2449-05-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi,F
危險類別碼R36/37/38-R11
安全說明S26-S37/39-S16
危險品運(yùn)輸編號3224
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29270000
常見問題列表
理化性質(zhì)
偶氮二甲酸二芐酯在常溫常壓下為黃色或者橘黃色固體狀，其偶氮類衍生物，廣泛用于Mitsunobu反應(yīng)和羧基官能團(tuán)化反應(yīng)，可應(yīng)用于藥物分子，生物活性分子以及農(nóng)藥分子的修飾和衍生化。應(yīng)用
偶氮二甲酸二烷基酯是一類同時帶有偶氮和羧基官能團(tuán)的化合物。偶氮二甲酸二烷基酯由于具有獨(dú)特的電子和結(jié)構(gòu)特性，作為一種多功能化的試劑在有機(jī)合成中得到了廣泛的應(yīng)用，特別是在Mitsunobu反應(yīng)、羰基化合物的氨化、不飽烴的氨化及雜環(huán)化合物的合成中有著非常重要的作用，此外偶氮二甲酸酯還可以作為氧化劑，用于醇、胺的脫氫氧化反應(yīng)。制備
向裝有機(jī)械攪拌器、回流冷凝管、100mL恒壓滴液漏斗、溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中加入偶氮二甲酰胺14.8g，氫氧化鉀11.2g，水100mL。在油浴中加熱回流，用稀鹽酸水溶液吸收產(chǎn)生的氨氣。至氨氣不再產(chǎn)生，停止加熱，得到淡黃色水溶液。
取27.8g氯芐和少量正四丁基溴化銨加入恒壓滴液漏斗中在機(jī)械攪拌下緩慢滴加，滴加過程中控制反應(yīng)溫度在40℃以下，保持pH=8～12，待滴加完畢，升溫回流狀態(tài)下反應(yīng)3h。
上述溶液溫度降至室溫，用二氯甲烷（100mL×3）萃取，用無水硫酸鈉干燥、過濾，常壓蒸除二氯甲烷，殘余物置油浴中減壓蒸餾，收集餾分25.4g，收率為85.2%。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Dibenzyl azodicarboxylate, 94%(2449-05-0)Sigma Aldrich
2449-05-0(sigmaaldrich)