23564-05-8
中文名稱
甲基硫菌靈
英文名稱
Thiophanate-methyl
CAS
23564-05-8
分子式
C12H14N4O4S2
分子量
342.39
MOL 文件
23564-05-8.mol
更新日期
2024/10/21 09:54:22
23564-05-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1，2-二(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯甲基硫菌靈
甲基托布津
1,2-二-(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯
甲基托布津可濕性粉劑(70%)
1,2-雙-(甲氧羰基-2-硫脲基)苯
甲基托布津,甲基硫菌靈
甲基多保凈
甲基托布津可濕性粉劑
桑菲納(制劑)
托布津M
甲基硫菌靈標準品
英文別名
1,2-BIS(3-METHOXYCARBANYL-2-THIOUREIDO) BENZENE1,2-Bis(3-(methoxycarbonyl)-2-thioureido)benzene
1,2-BIS(METHOXYCARBONYLTHIOUEIDO) BENZENE
AIMTHYL
CEKUFANATO
CERCOBIN-M(R)
COVER
CYCOSIN
DIMETHYL([1,2-PHENYLENE]BIS(IMINOCARBONOTHIOYL))BIS(CARBAMATE)
DIMETHYL-4,4'-O-PHENYLENEBIS-(3-THIOALLOPHANATE)
DO
FUNGITOX(R)
LABILITE(R)
MILDOTHANE
ROKO
SIGMA
THIOPHANATE-METHYL
THIOPHANAT-METHYL
TOPSIN M
TOPSIN M(R)
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為無色結(jié)晶，原料為微黃色結(jié)晶。
外觀性狀純品為無色晶體，m.p.177～178℃(分解），易溶于二甲基甲酰胺、氯仿；可溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氧六環(huán)；難溶于水。對酸、堿穩(wěn)定。工業(yè)品為帶淡黃色結(jié)晶。
溶解性不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等。
熔點172°C
密度1.4542 (rough estimate)
蒸氣壓<1.3 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度DMF: 30 mg/mL; DMSO: 30 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.28
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
用途該品為廣譜內(nèi)吸殺菌劑，能防治禾谷類、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各種病害，如三麥赤霉病，棉花苗期病害、小麥銹病、果樹病害等。
用途高效、低毒殺菌劑，具有預(yù)防和內(nèi)吸作用，因藥劑進入植物體內(nèi)后能轉(zhuǎn)化成多菌靈，故也屬苯并咪唑類?？蓮V泛用于糧、棉、油、蔬菜、果樹等多種病害。如防治麥類赤霉病，始花期噴藥1次，一擊內(nèi)噴霧第2次，每次用70%可濕性粉劑700～1400倍液噴霧；麥類黑穗病、小麥白粉病分別用70%可濕性粉劑150g拌種50kg和70%可濕性粉劑700倍液噴霧；防治葉稻瘟用70%可濕性粉劑1500倍液噴霧，間隔7～10d連噴2次；防治稻紋枯病用700倍液噴霧；防治油菜菌核病用1500倍液噴霧；花生葉斑病用500倍液噴霧。此外還可用于甘薯黑斑病、玉米大葉斑病、水稻紫稈病、高梁絲黑穗病。使用時不能與銅制劑混用。與多菌靈有交互抗性。
用途廣譜性殺菌劑，廣泛用于稻、棉、麥、油菜等多種作物多種病害防治
用途是高效、低毒、內(nèi)吸性殺菌劑，用于防治三麥赤霉病、棉花苗期病害、小麥銹病、果樹病害等
Merck13,9427
生產(chǎn)方法將氯甲酸甲酯與硫氰酸鈉經(jīng)硫氰化后，再與鄰苯二胺縮合制得甲基托布津。原料消耗定額：甲醇400kg/t、液氯1100kg/t、硫氰酸鈉740kg/t、鄰苯二胺420kg/t。
生產(chǎn)方法氯甲酸甲酯的制備 甲醇與光氣于5～15℃合成氯甲酸甲酯，由于光氣遇水易分解，因此要注意干燥，溫度過高易生成副產(chǎn)物碳酸二甲酯。
異硫氰基甲酸甲酯的制備 以丙酮為溶劑，氯甲酸甲酯與硫氰化鈉作用制得。要控制好反應(yīng)溫度，若溫度過高，異硫氰酸酯易分解，溫度較低不易發(fā)生異構(gòu)化，一般以45～59℃為宜。注意在滴加氯甲酸甲酯時，溫度過高，極易暴沸溢出，以38℃為宜。
甲基硫菌靈的合成 鄰苯二胺與異硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌靈。嚴格控制原料配比為1：2。
生產(chǎn)過程中溶劑回收技術(shù)見《現(xiàn)代農(nóng)藥》，2003年第6期。
異硫氰基甲酸甲酯的制備 以丙酮為溶劑，氯甲酸甲酯與硫氰化鈉作用制得。要控制好反應(yīng)溫度，若溫度過高，異硫氰酸酯易分解，溫度較低不易發(fā)生異構(gòu)化，一般以45～59℃為宜。注意在滴加氯甲酸甲酯時，溫度過高，極易暴沸溢出，以38℃為宜。
甲基硫菌靈的合成 鄰苯二胺與異硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌靈。嚴格控制原料配比為1：2。
生產(chǎn)過程中溶劑回收技術(shù)見《現(xiàn)代農(nóng)藥》，2003年第6期。
BRN937942
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、堿、銅鹽不相容。
LogP1.4 at 25℃
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn;N,N,Xn
危險類別碼20-43-50/53-68
安全說明36/37-46-60-61
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany2
RTECS號BA3675000
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)23564-05-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
是高效、低毒、內(nèi)吸性殺菌劑，用于防治三麥赤霉病、棉花苗期病害、小麥銹病、果樹病害等用途2
甲基托布津為廣譜內(nèi)吸殺菌劑，能防治禾谷類、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各種病害，如三麥赤霉病，棉花苗期病害、小麥銹病、果樹病害等。用途3
廣譜性殺菌劑，廣泛用于稻、棉、麥、油菜等多種作物多種病害防治用途4
高效、低毒殺菌劑，具有預(yù)防和內(nèi)吸作用，因藥劑進入植物體內(nèi)后能轉(zhuǎn)化成多菌靈，故也屬苯并咪唑類?？蓮V泛用于糧、棉、油、蔬菜、果樹等多種病害。如防治麥類赤霉病，始花期噴藥1次，一擊內(nèi)噴霧第2次，每次用70%可濕性粉劑700～1400倍液噴霧；麥類黑穗病、小麥白粉病分別用70%可濕性粉劑150g拌種50kg和70%可濕性粉劑700倍液噴霧；防治葉稻瘟用70%可濕性粉劑1500倍液噴霧，間隔7～10d連噴2次；防治稻紋枯病用700倍液噴霧；防治油菜菌核病用1500倍液噴霧；花生葉斑病用500倍液噴霧。此外還可用于甘薯黑斑病、玉米大葉斑病、水稻紫稈病、高梁絲黑穗病。使用時不能與銅制劑混用。與多菌靈有交互抗性。用途5
該品為廣譜內(nèi)吸殺菌劑，能防治禾谷類、棉花、水果、蔬菜草皮及其他作物的各種病害，如三麥赤霉病，棉花苗期病害、小麥銹病、果樹病害等。制備方法
方法1
氯甲酸甲酯的制備 甲醇與光氣于5～15℃合成氯甲酸甲酯，由于光氣遇水易分解，因此要注意干燥，溫度過高易生成副產(chǎn)物碳酸二甲酯。異硫氰基甲酸甲酯的制備 以丙酮為溶劑，氯甲酸甲酯與硫氰化鈉作用制得。要控制好反應(yīng)溫度，若溫度過高，異硫氰酸酯易分解，溫度較低不易發(fā)生異構(gòu)化，一般以45～59℃為宜。注意在滴加氯甲酸甲酯時，溫度過高，極易暴沸溢出，以38℃為宜。
甲基硫菌靈的合成 鄰苯二胺與異硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌靈。嚴格控制原料配比為1：2。
生產(chǎn)過程中溶劑回收技術(shù)見《現(xiàn)代農(nóng)藥》，2003年第6期。
方法2
將氯甲酸甲酯與硫氰酸鈉經(jīng)硫氰化后，再與鄰苯二胺縮合制得甲基托布津。原料消耗定額：甲醇400kg/t、液氯1100kg/t、硫氰酸鈉740kg/t、鄰苯二胺420kg/t。常見問題列表
簡介
甲基硫菌靈是廣譜殺菌劑，具有向頂性傳導(dǎo)功能，對多種病害有預(yù)防和治療作用，對葉螨和病原線蟲有抑制作用。它對多種植物病害有預(yù)防和治療作用，其內(nèi)吸性比多菌靈強。
應(yīng)用
甲基硫菌靈按其化學(xué)結(jié)構(gòu)屬取代苯類殺菌劑。甲基硫菌靈被植物吸收后即轉(zhuǎn)化為多菌靈，它主要干擾病菌菌絲形成，影響病菌細胞分裂，使細胞壁中毒，孢子萌發(fā)長出的芽管畸形，從而殺死病菌。持效期5-7天。其主要用于葉面噴霧，也可用于土壤處理，可與惡霉靈混用防治根部及土壤病害，效果顯著。
作用機制
甲基硫菌靈為多菌靈前體化合物，廣譜、內(nèi)吸性苯并咪唑類殺菌劑。具有預(yù)防和治療等作用。它在植物體內(nèi)通過先轉(zhuǎn)化為多菌靈，再干擾菌有絲分裂中紡錘體的形成，進而影響細胞分裂。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD506640～7500mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD503150～3400mg/kg；大鼠、小鼠急性經(jīng)皮LD50>10000mg/kg。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。鯉魚LC5011mg/L（48h)，虹鱒魚LC508.8mg/L。對蜜蜂低毒。