23244-88-4
中文名稱(chēng)
6-羥基吲唑
英文名稱(chēng)
6-Hydroxyindazole
CAS
23244-88-4
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
23244-88-4.mol
更新日期
2024/03/18 08:31:20
23244-88-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基吲唑6-羥基吲唑(精品)
6-羥基吲唑(粗品)
6-羥基-1H-吲唑
羥吲哚(粗品)(6-羥基吲唑)
英文別名
6-Indazololindazol-6-ol
1H-indazol-6-ol
6-hydroxyindazole
6-Hydroxy-1H-indazole
1,2-dihydroindazol-6-one
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡棕色固體
熔點(diǎn)217.0 to 221.0 °C
沸點(diǎn)366.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)9.17±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淡黃色至黃色至橙色
InChIKeyNUYZVDBIVNOTSC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)23244-88-4
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P501-P270-P264-P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22
WGK Germany3
RTECS號(hào)NK8010000
海關(guān)編碼2933998090
毒性mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04549,
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
6-羥基吲唑?yàn)榈厣勰?，是一種重要的醫(yī)藥中間體，用于構(gòu)建活性藥物分子母核，在小分子化學(xué)藥物的合成、篩選等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。6-羥基吲唑具有神經(jīng)保護(hù)作用。
吲唑及其衍生物具有多種生物學(xué)活性，如抗炎、抗腫瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗結(jié)核、抗血小板、5-HT3受體拮抗作用等。此外，吲唑衍生物還廣泛應(yīng)用于除草劑、染料等。吲唑最早定義為“吡唑環(huán)并苯環(huán)”，屬于唑類(lèi)家族，只含有碳、氫、氧3種元素，是含10電子的芳香雜環(huán)。理論上，根據(jù)兩個(gè)氮原子上是否有氫原子，吲唑存在兩種互變異構(gòu)形式，即1H-吲唑和2H-吲唑。吲唑上無(wú)取代基時(shí)，主要以1H-吲唑形式存在。
制備
吲唑類(lèi)化合物的合成方法主要有以鄰鹵苯羰基類(lèi)化合物為原料生成苯肼(或苯腙)然后分子內(nèi)環(huán)化、鄰甲基苯胺類(lèi)化合物的重氮化反應(yīng)、靛紅的重氮化反應(yīng)以及吲哚的重氮化反應(yīng)等。但是，以上合成方法的產(chǎn)率都低，后處理復(fù)雜，不適用于吲唑的大量生產(chǎn)。6-羥基吲唑可由6-氨基吲唑通過(guò)重氮化，然后酸性水解生成酚羥基制備。其合成反應(yīng)式如下圖：
圖16-羥基吲唑合成反應(yīng)式
將2-甲基-5-羥基苯胺(2)40.0g(262.8mmol)加入400mL冰醋酸中，50℃攪拌至溶解，分批緩慢加入亞硝酸鈉36.3g(525.6mmol)，50℃反應(yīng)3小時(shí)。減壓蒸除溶劑，加入冷水200mL，攪拌3小時(shí)，用無(wú)水碳酸鉀調(diào)pH值至8左右，抽濾，干燥，得6-羥基吲唑。
將NaNO2(63.9g，0.9259mol)溶于2.3L水中，室溫下滴加濃鹽酸至pH為2～3。再將6-氨基吲唑的四氫呋喃溶液緩慢滴入NaNO2的水溶液中。滴加完后室溫?cái)嚢?0min，過(guò)濾得6-羥基吲唑。